3,3-bis(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylacrylamide | 17656-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: 3.3-Bis-(4-chlor-phenyl)-acrylsaeure-dimethylamid；3,3-Bis[4-chlorophenyl]-N,N-dimethylacrylamide；3,3-bis(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 17656-27-8
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 320.218
• InChiKey: IFZJAYDEVIVOGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 反应 2.0h， 生成 3,3-bis(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  5,5-二芳基戊-2,4-二烯酰胺作为潜在的抗疟药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00310a604

文献信息

• Visible-Light-Enabled Oxidative Coupling of Alkenes with Dialkylformamides To Access Unsaturated Amides
  作者：Maojian Lu、Zhaowei Lin、Shanyi Chen、Hongyou Chen、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03870

  日期：2019.12.20

  A practical and direct method for oxidative cross-coupling of alkenes with dialkylformamides is established employing visible-light-enabled photoredox catalysis. This strategy allows efficient access to diverse unsaturated amides under mild reaction conditions. The application of an appropriate diaryliodonium salt was demonstrated to be critical to the success of this process. This catalyst system

  建立了一种实用且直接的方法，利用可见光使能的光氧化还原催化作用，将烯烃与二烷基甲酰胺进行氧化交联。该策略允许在温和的反应条件下有效地获得各种不饱和酰胺。事实证明，适当的二芳基碘鎓盐的应用对于该方法的成功至关重要。该催化剂体系对各种有用的官能团具有良好的耐受性。
• Mono- and β,β-Double-Heck Reactions of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Aqueous Media
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo0502551

  日期：2005.5.1

  and nitrile. β,β-Diarylation of unsubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds can be controlled by using higher loading of the palladacycle and can be performed in refluxing water for aryl iodides, whereas DMA must be used for aryl bromides. Microwave irradiation can be used in the monoarylation of tert-butyl acrylate with aryl iodides in water or the coupling between ethyl cinnamate and aryl bromides

  在无磷条件下且在无膦存在下，由对羟基苯乙酮肟肟的巴拉达环或乙酸钯（II）催化的水性介质中缺电子烯烃的单和β，β-二芳基化的最佳反应条件描述了以二环己基）甲胺为碱。未取代和取代的α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性单芳基化反应在120°C的水中与芳基碘化物进行。N，N-二甲基乙酰胺（DMA）水溶液，四正以丁基丁基溴化铵（TBAB）为添加剂，以palladacycle为催化剂是与芳基溴化物偶联的最有效条件，在巴豆酸酯和衣康酸酯的芳基化中也获得了良好的立体选择性，而肉桂酸酯衍生物的立体选择性较低，但肉桂酸和腈。未取代的α，β-不饱和羰基化合物的β，β-二芳基化反应可以通过使用较高的palladacycle来控制，并且可以在回流水中进行芳基碘化物的操作，而DMA必须用于芳基溴化物。微波辐射可用于丙烯酸叔丁酯与芳基碘化物在水中的单芳基化，或肉桂酸乙酯与DMA水溶液中的芳基溴化物之间的偶合。