4,4'-(prop-1-ene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene) | 3439-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(prop-1-ene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
• 英文别名: 1,1-Bis(4-chlorophenyl)-1-propene；1-chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 3439-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂
• 分子量: 263.166
• InChiKey: GTDDTBLSJCMSNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-64 °C
• 沸点：
  137 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(prop-1-ene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene) 在 二苄基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到4,4'-二氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化的氧化C═C键裂解：相对绿色氧化的烯烃与过氧化氢成羰基化合物。

  摘要：

  通过有机硒催化的烯烃在乙醇中与过氧化氢的氧化反应，可以实现烯烃的相对绿色氧化C═C键裂解，从而在相对温和的条件下提供羰基化合物。它是有机硒催化烯烃氧化的一种新的反应方式，在很大程度上促进了有机硒催化领域的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01245
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 正丁基锂 、 四羟基二硼 、 5%-palladium/activated carbon 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4,4'-(prop-1-ene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双硼介导的末端异戊烯半还原

  摘要：

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690207

文献信息

• Activation of Hydrogen Peroxide by Diphenyl Diselenide for Highly Enantioselective Oxaziridinium Salt Mediated Catalytic Asymmetric Epoxidation
  作者：Benjamin Buckley、Philip Bulman Page、Claire Elliott、Yohan Chan、Nicholas Dreyfus

  DOI：10.1055/s-0033-1339681

  日期：——

  first reported use of benzeneperseleninic acid as a catalytic mediator for oxaziridinium ion catalysed epoxidation is described, providing reaction rates and ee values (up to 85%) similar to those reported when using oxone as the stoichiometric oxidant. A dual catalytic cycle is proposed, in which diphenyl diselenide is initially converted into the perseleninic acid, which in turn oxidises an iminium ion

  首次报道了使用苯过硒酸作为 oxaziridinium 离子催化环氧化的催化介质，提供的反应速率和 ee 值（高达 85%）与使用 oxone 作为化学计量氧化剂时报道的相似。提出了双催化循环，其中二苯基二硒化物最初转化为过硒酸，后者又将亚胺离子氧化成相应的恶氮杂，从而促进不对称氧转移到烯烃。
• Bromination of 1,1-diarylethylenes with bromoethane
  作者：Ze Yu、Jialiang Jiang、Hongtai Chen、Xiangyang Tang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1943751

  日期：2021.8.18

  bromides from the corresponding 1,1-diarylethylenes. This protocol not only provides a convenient and straightforward strategy for the rapid construction of various 2,2-diarylvinyl bromides without bromine and extra oxidants, but also can improve the atom economy of Kornblum oxidative reaction.

  摘要 在 DMSO 存在下使用脂肪族溴化物作为卤化试剂，从相应的 1,1-二芳基乙烯产生 2,2-二芳基乙烯基溴。该协议不仅为快速构建各种 2,2-二芳基乙烯基溴化物提供了一种方便且直接的策略，无需溴和额外的氧化剂，而且可以提高 Kornblum 氧化反应的原子经济性。
• Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Arylvinylidenecyclopropanes:  Significant Influence of Substituents and Electronic Nature of Aryl Groups
  作者：Yun-Peng Zhang、Jian-Mei Lu、Guang-Cai Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo061899r

  日期：2007.1.1

  reactions of arylvinylidenecyclopropanes having three substituents at the corresponding cyclopropyl rings have been investigated thoroughly. The reaction products are highly dependent on the substituents at the corresponding cyclopropyl rings and the electronic nature of the aryl groups. For arylvinylidenecyclopropanes bearing two alkyl groups at the C-1 position (R1, R2, R3 = aryl; R4 = H; R5, R6

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C
• Studien über Konstitution und Wirkung von relativ apolaren, lipoïdaffinen Kontaktinsektiziden. 3. Mitteilung. Cyclopropanderivate
  作者：V. Biro、W. Voegtli、Paul Läuger

  DOI：10.1002/hlca.19540370738

  日期：——

  Wirkung verantwortlich sei und die Trichlormethylgruppe die Lipoïdaffinität der Gesamtmolekel erhöhe, wurde, in Anlehnung an die Meyer-Overton'sche Theorie der Narkotika, die Trichlormethylgruppe durch Cycloalkangruppen, speziell die Cyclopropylgruppe ersetzt. Auch weitere Cyclopropanderivate, insbesondere 1,1-Diphenyl- und 1,2-Diphenyl-cyclopropan-Abkömmlinge werden beschrieben und deren insektizide Wirkung

  Ausgehend冯明镜Arbeitshypothese，DASS在DER DDT-GRUPPE DAS p，p'-二substituierte Diphenylmethansystem在erster临界线献给insektizide Wirkung verantwortlich SEI UND模模具Trichlormethylgruppe死LipoïdaffinitätDER Gesamtmolekelerhöhe，wurde，在Anlehnung一个模具迈耶-奥弗顿“血清胆碱酯酶Theorie DER纳尔科蒂卡（Narkotika），三环甲基丙烯酸酯（Cycloalkangruppen），三环甲基丙烯酸酯（Trichloromethylgruppe），环糊精（sepziell），环糊精（Cyclopropylgruppe ersetzt）。诸如1,2-二苯基环丙烷和1,2-二苯基-环丙烷-Abkömmlingewerden
• Reactions of Alkenes with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Yasuo Futami、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3182

  日期：1989.10

  The reactions of 1-arylethene, 1,1-diarylethenes, and 1,1-diarylpropenes with iodine(III) tris(trifluoroacetate) gave 1,2-diaryl-1-alkanones, 1-aryl-2-(4-iodophenyl)-1-alkanones, benzoins, benzils, and iodoethenes. A similar reaction of 1,1,4,4-tetraaryl-1,3-butadiene yielded 1,2,4,4-tetraaryl-3-buten-1-one. The reactions of 1,1,5,5-tetraaryl-1,4-pentadienes and 1,1,6,6-tetraaryl-1,5-hexadienes also gave dicarbonyl compounds. The reaction involves aryl migration. The mechanisms and the utility of the reaction for organic synthesis are discussed.

  1- 芳基烯、1,1- 二芳基烯和 1,1- 二芳基丙烯与碘（III）三（三氟乙酸盐）反应生成 1,2- 二芳基-1-烷酮、1-芳基-2-（4-碘苯基）-1-烷酮、安息香、苯并芘和碘乙烯。1,1,4,4-四芳基-1,3-丁二烯的类似反应生成 1,2,4,4-四芳基-3-丁烯-1-酮。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯和 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯的反应也生成了二羰基化合物。该反应涉及芳基迁移。本文讨论了该反应的机理和在有机合成中的用途。