(6-chloro-2,4-dioxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 57384-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6-chloro-2,4-dioxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-Chloro-1-ethoxycarbonylmethyl-1H-<3,1>benzoxazine-2,4-dione；Ethyl 2-(6-chloro-2,4-dioxo-3,1-benzoxazin-1-yl)acetate
• CAS: 57384-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₅
• 分子量: 283.668
• InChiKey: BMEJBGPCIHWXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  426.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-2,4-dioxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[7-chloro-4-(cyclohexylmethyl)-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  HAT亚微摩尔抑制剂1,4-苯并二氮杂-2-酮和喹唑啉-2,4-二酮支架的鉴定与开发

  摘要：

  合成了一个1,4-苯并二氮杂卓的文库，并评估了其对布鲁氏锥虫（人类非洲锥虫病（HAT）的致病性寄生虫）的活性。这些衍生物中最有效的MIC值为0.97μM。本文中我们报告了上述化合物的设计，合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.049
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到(6-chloro-2,4-dioxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HAT亚微摩尔抑制剂1,4-苯并二氮杂-2-酮和喹唑啉-2,4-二酮支架的鉴定与开发

  摘要：

  合成了一个1,4-苯并二氮杂卓的文库，并评估了其对布鲁氏锥虫（人类非洲锥虫病（HAT）的致病性寄生虫）的活性。这些衍生物中最有效的MIC值为0.97μM。本文中我们报告了上述化合物的设计，合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.049

文献信息

• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• Identification and development of the 1,4-benzodiazepin-2-one and quinazoline-2,4-dione scaffolds as submicromolar inhibitors of HAT
  作者：Rachel L. Clark、Carol J. Clements、Michael P. Barrett、Simon P. Mackay、Rajendra P. Rathnam、George Owusu-Dapaah、John Spencer、Judith K. Huggan

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.049

  日期：2012.10

  A library of 1,4-benzodiazepines has been synthesised and evaluated for activity against Trypanosoma brucei, a causative parasite of Human African Trypanosomiasis (HAT). The most potent of these derivatives has an MIC value of 0.97 μM. Herein we report the design, synthesis and biological evaluation of the abovementioned compounds.

  合成了一个1,4-苯并二氮杂卓的文库，并评估了其对布鲁氏锥虫（人类非洲锥虫病（HAT）的致病性寄生虫）的活性。这些衍生物中最有效的MIC值为0.97μM。本文中我们报告了上述化合物的设计，合成和生物学评估。