N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide | 391220-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-iminochromene-3-carboxamide
• CAS: 391220-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: JUHFMPVWEOBPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于抗菌评价的色烯-3-甲酰胺、双色烯、色烯[3,4- c ]吡啶和双色烯[3,4 - c ]吡啶衍生物的一步合成

  摘要：

  氰乙酰胺衍生物在不同条件下与水杨醛反应，分别得到色烯和香豆素衍生物。许多 chromeno[3,4-c] 吡啶衍生物由 N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide 与丙二腈和/或 cynaothiocatemaide 反应制备。双色烯[3,4-c]吡啶衍生物由N,N'-(乙烷-1,2-二基)双(2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺)与丙二腈和/或N的反应制备-烷基-2-氰基乙酰胺衍生物分别与2-亚氨基铬衍生物。筛选了其中一些化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3184/030823410x12812852410870
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-环己基-乙酰胺 、 水杨醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于抗菌评价的色烯-3-甲酰胺、双色烯、色烯[3,4- c ]吡啶和双色烯[3,4 - c ]吡啶衍生物的一步合成

  摘要：

  氰乙酰胺衍生物在不同条件下与水杨醛反应，分别得到色烯和香豆素衍生物。许多 chromeno[3,4-c] 吡啶衍生物由 N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide 与丙二腈和/或 cynaothiocatemaide 反应制备。双色烯[3,4-c]吡啶衍生物由N,N'-(乙烷-1,2-二基)双(2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺)与丙二腈和/或N的反应制备-烷基-2-氰基乙酰胺衍生物分别与2-亚氨基铬衍生物。筛选了其中一些化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3184/030823410x12812852410870

文献信息

• High-efficient synthesis of 2-imino-2H-chromenes and dihydropyrano[c]chromenes using novel and green catalyst (CaO@SiO2@AIL)
  作者：Fatemeh Sameri、Akbar Mobinikhaledi、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1007/s11164-020-04295-5

  日期：2021.2

  recyclable heterogeneous ionic liquid catalyst was synthesized. Catalytic activity of the CaO@SiO 2 @AIL hybrid nanoparticles was investigated for synthesis of the pharmaceutically valuable 2-imino-2 H- chromene and dihydropyrano[ c ]chromene derivatives. A wide range of amines and aromatic aldehydes containing either electron-withdrawing or electron-donating substituent were examined using optimized conditions

  在这项工作中，1,3,5,7-四氮杂金刚烷-1-氯化铵（AIL）功能化二氧化硅包覆的氧化钙杂化纳米催化剂（CaO@SiO 2 @AIL）作为一种新型、高效、绿色和可回收的非均相离子液体催化剂被合成了。研究了 CaO@SiO 2 @AIL 杂化纳米粒子的催化活性，用于合成具有药学价值的 2-亚氨基-2 H-色烯和二氢吡喃[c]色烯衍生物。使用优化的条件检查了各种含有吸电子或给电子取代基的胺和芳香醛，以生产所需的产品。2-亚氨基-2 H-色烯在无溶剂条件下合成，二氢吡喃[c]色烯在绿色条件下在水性介质中制备，反应时间短、收率高、后处理简单。通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、扫描电子显微镜、能量色散X射线光谱、WDS图扫描、热重和元素分析来考虑核/壳杂化纳米颗粒的结构确认和表面性质。这种 IL 负载的多相纳米催化剂可以重复使用至少六次，而不会显着降低其性能。
• Rapid Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-2-imino-2<i>H</i>-chromene-3-carboxamides Catalyzed by a Keplerate-type Giant Nanoporous Isopolyoxomolybdate
  作者：Arsalan Jooya、Abolghasem Davoodnia、Mehri Fattahi、Niloofar Tavakoli-Hoseini

  DOI：10.1080/00304948.2018.1537732

  日期：2018.11.2

  anthocyanins. A number of compounds with the chromene moiety are known as potential inhibitors of notum pectinacetylesterase, hMAO, aldose reductase, dihydrofolate reductase, TNFa, and acetylcholinesterase. Functionalized 2-iminochromenes have been a subject of increasing interest. A number of these compounds are used as protein tyrosine kinase (PTK) inhibitors, as well as anti-Alzheimer, antimicrobial, anticancer

  在六元含氧杂环化合物中，色烯衍生物因其具有抗癌、抗菌、抗高血压、抗病毒、抗疟、抗艾滋病毒、抗惊厥和抗真菌活性等生物学和药理特性而备受关注。色烯的某些衍生物在癌细胞系中诱导细胞凋亡。它们还被广泛用作化妆品、颜料和有效的可生物降解的农用化学品，并且存在于天然生物碱、生育酚、黄酮类化合物和花青素中。许多具有色烯部分的化合物被称为 Notum 果胶乙酰酯酶、hMAO、醛糖还原酶、二氢叶酸还原酶、TNFα 和乙酰胆碱酯酶的潜在抑制剂。功能化的 2-亚氨基色烯已成为越来越受关注的主题。许多这些化合物被用作蛋白酪氨酸激酶 (PTK) 抑制剂，以及抗阿尔茨海默病、抗微生物剂、抗癌剂和细胞毒剂。这些化合物是化学合成中的重要中间体。尽管具有这些特性，但仔细研究文献发现很少有关于合成 2-亚氨基色烯的报道。合成这些化合物的经典方法是在存在或不存在微波辐射的情况下，在邻苯二甲酰亚胺钾、NaHCO3 或 Na2CO3、30
• One-Step Synthesis of Chromene-3-Carboxamide, Bischromene, Chromeno[3,4-<i>c</i>]Pyridine and Bischromeno[3,4-<i>c</i>]Pyridine Derivatives for Antimicrobial Evaluation
  作者：Mohamed H. Helal、Gameel A. M. El-Hag Ali、Ahmed A. Ali、Yousry A. Ammar

  DOI：10.3184/030823410x12812852410870

  日期：2010.8

  Cyanoacetamide derivatives were reacted with salicylaldehyde under different conditions afforded chromenes and coumarin derivatives respectively. A number of chromeno[3,4-c]pyridine derivatives were prepared from the reaction of N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide with malononitrile and/or cynaothiocatemaide. Bischromeno[3,4-c]pyridine derivatives were prepared from the reaction of N,N’-(ethane-1

  氰乙酰胺衍生物在不同条件下与水杨醛反应，分别得到色烯和香豆素衍生物。许多 chromeno[3,4-c] 吡啶衍生物由 N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide 与丙二腈和/或 cynaothiocatemaide 反应制备。双色烯[3,4-c]吡啶衍生物由N,N'-(乙烷-1,2-二基)双(2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺)与丙二腈和/或N的反应制备-烷基-2-氰基乙酰胺衍生物分别与2-亚氨基铬衍生物。筛选了其中一些化合物的抗微生物活性。