8,14-cedranoxide | 18319-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 8,14-cedranoxide
• 英文别名: (1S,4R,7S,8R,11R,13R)-4,7,11-trimethyl-5-oxatetracyclo[5.4.2.01,8.04,13]tridecane
• CAS: 18319-31-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: WHMSWWROVUQISG-DXUDUQDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,14-cedranoxide 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 磷酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Majucin 和 (-)-Jiadifenoxolane A、复合 Majucin 型八角倍半萜的全合成

  摘要：

  我们报告了 (-)-majucin 和 (-)-jiadifenoxolane A 通过来自无处不在的萜烯 (+)-cedrol 的 10 次净氧化的首次化学合成。此外，这种方法允许获得其他 majucin 型倍半萜，如 (-)-jiadifenolide、(-)-jiadifenin 和 (-)-(1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin (ODNM)沿着合成途径。位点选择性脂肪族 C(sp3)-H 键氧化反应是这项工作的基石，它提供了从丰富的可再生萜烯原料中获得高度氧化的天然产物的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11493
• 作为产物：
  描述：

  柏木脑 在 diphenylselenium hydroxyacetate 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到8,14-cedranoxide
  参考文献：
  名称：

  分子内氢提取。使用有机硒试剂生成烷氧基

  摘要：

  通过在二苯基硒烯（1）和碘的存在下几种羟基化合物的光解而产生的烷氧基自由基中间体经过分子内氢提取，从而以良好的收率得到环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82887-7

文献信息

• 柏木醇衍生物、其制备方法及其应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN112592252B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明涉及合成药物技术领域，具体而言，涉及柏木醇衍生物、其制备方法及其应用。柏木醇衍生物为以下结构式所示化合物中的任意一种、其互变异构体、水合物、溶剂化物或其药学上可接受的盐，以及柏木醇衍生物对病毒、特别是流感病毒有良好的治疗作用，继而扩大了柏木醇及其衍生物的应用范围，且扩大了柏木醇类衍生物的种类。
• Intramolecular hydrogen abstraction. The use of organoselenium reagents for the generation of alkoxy radicals
  作者：R.L Dorta、C.G Francisco、R Freire、E Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82887-7

  日期：——

  The alkoxy radical intermediates, produced by photolysis of several hydroxy compounds in the presence of diphenylselenuranes (1) and iodine, undergo intramolecular hydrogen abstraction to afford cyclic ethers in good yield.

  通过在二苯基硒烯（1）和碘的存在下几种羟基化合物的光解而产生的烷氧基自由基中间体经过分子内氢提取，从而以良好的收率得到环状醚。
• Oxidative Entry into the <i>Illicium</i> Sesquiterpenes: Enantiospecific Synthesis of (+)-Pseudoanisatin
  作者：Kevin Hung、Matthew L. Condakes、Takahiro Morikawa、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.6b11739

  日期：2016.12.28

  sesquiterpenes have been the subject of numerous synthetic efforts due to their ornate and highly oxidized structures as well as significant biological activities. Herein we report the first chemical synthesis of (+)-pseudoanisatin from the abundant feedstock chemical cedrol (∼$50 USD/kg) in 12 steps using extensive site-selective C(sp3)-H bond functionalization. Significantly, this work represents a novel

  八角倍半萜由于其华丽和高度氧化的结构以及显着的生物活性而成为众多合成努力的主题。在此，我们报告了使用广泛的位点选择性 C(sp3)-H 键功能化，从丰富的原料化学雪松醇（~50 美元/公斤）中分 12 个步骤首次化学合成 (+)-假茴香素。重要的是，这项工作代表了一种新的氧化战略模板，可用于这些天然产物及其类似物的未来方法。
• Facile Construction of the Tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane Ring System by Intramolecular Double Michael Reaction:  Highly Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-8,14-Cedranediol and (±)-8,14-Cedranoxide
  作者：Masataka Ihara、Kei Makita、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/jo981996n

  日期：1999.2.1

  It was observed that the synthesis of tricyclo[5.2.1.0(1,5)]decane 10 can be performed effectively by the intramolecular double Michael reaction of 5-(5-methoxycarbonyl-4-pentenyl)-2-cyclopenten-1-one (9). Highly stereocontrolled total syntheses of(+/-)-8, 14-cedranediol (2) and (+/-)-8,14-cedranoxide (1) were accomplished by the application of this methodology. Heating 5-(1,5-dimethyl-5-ethoxycarbonylpent-4-enyl)-2-cyclopenten-1-one (15) with TMSCl, Et3N, and ZnCI2 in o-dichlorobenzene at 150 degrees C provided (+/-)-(1R*, 2R*, 5R*, 6R*, 7S*)-2,6-dimethyl-6-ethoxycarbonyltricyclo[5.2.1.0(1,5)]- decan-9-one (16) as a single isomer. The product 16 was stereoselectively converted into the above cedranoids 2 and 1 through ring expansion chemistry.
• SHIZURI, YOSHIKAZU;OKUNO, YOSHISHIGE;SHIGEMORI, HIDEYUKI;YAMAMURA, SHOSUK+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6661-6664
  作者：SHIZURI, YOSHIKAZU、OKUNO, YOSHISHIGE、SHIGEMORI, HIDEYUKI、YAMAMURA, SHOSUK+

  DOI：——

  日期：——