(E)-2-methyl-4-pinacolborylbutenol | 1462958-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-pinacolborylbutenol
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1462958-69-5
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₃
• 分子量: 212.097
• InChiKey: CNOXUFAXWRNXQO-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-pinacolborylbutenol 在 sodium perborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2-methyl but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧化合物和氮丙啶的无金属硼化开环†

  摘要：

  朝vinylepoxides和vinylaziridines的borylative开环，由A合理的方法在原位形成的MeO - →双（频哪醇合）二硼加合物，已经研制成功。试剂中Bpin（sp 2）部分增强的亲核特性有助于S N 2'共轭B的加成，同时伴随着环氧化物和氮丙啶环的开放。反应以对多官能化（-OH或-NHTs）烯丙基硼酸酯的总化学选择性进行。理论计算已经确定来自与被激活的MeO乙烯基类基底的反应的过渡态-→双（频哪醇）二硼加合物，并提出了有机催化的硼基开环反应的合理机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob41328d
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 、 联硼酸频那醇酯 在 sodium methylate 、 三环己基膦 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 以66%的产率得到(E)-2-methyl-4-pinacolborylbutenol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧化合物和氮丙啶的无金属硼化开环†

  摘要：

  朝vinylepoxides和vinylaziridines的borylative开环，由A合理的方法在原位形成的MeO - →双（频哪醇合）二硼加合物，已经研制成功。试剂中Bpin（sp 2）部分增强的亲核特性有助于S N 2'共轭B的加成，同时伴随着环氧化物和氮丙啶环的开放。反应以对多官能化（-OH或-NHTs）烯丙基硼酸酯的总化学选择性进行。理论计算已经确定来自与被激活的MeO乙烯基类基底的反应的过渡态-→双（频哪醇）二硼加合物，并提出了有机催化的硼基开环反应的合理机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob41328d

文献信息

• Metal-free borylative ring-opening of vinyl epoxides and aziridines
  作者：Xavier Sanz、Graham M. Lee、Cristina Pubill-Ulldemolins、Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Stephen A. Westcott、Carles Bo、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c3ob41328d

  日期：——

  vinylaziridines, by the in situ formed MeO−→bis(pinacolato)diboron adduct, has been developed. The enhanced nucleophilic character of the Bpin (sp2) moiety from the reagent favours the SN2′ conjugated B addition with the concomitant opening of the epoxide and aziridine rings. The reaction proceeds with total chemoselectivity towards the polyfunctionalised (–OH or –NHTs) allyl boronate. Theoretical calculations

  朝vinylepoxides和vinylaziridines的borylative开环，由A合理的方法在原位形成的MeO - →双（频哪醇合）二硼加合物，已经研制成功。试剂中Bpin（sp 2）部分增强的亲核特性有助于S N 2'共轭B的加成，同时伴随着环氧化物和氮丙啶环的开放。反应以对多官能化（-OH或-NHTs）烯丙基硼酸酯的总化学选择性进行。理论计算已经确定来自与被激活的MeO乙烯基类基底的反应的过渡态-→双（频哪醇）二硼加合物，并提出了有机催化的硼基开环反应的合理机理。