(4-(tert-butyl)benzyl)(p-tolyl)sulfane | 343351-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)benzyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: (4-tert-butylbenzyl)(4-methylphenyl) sulfide；1-Tert-butyl-4-{[(4-methylphenyl)sulfanyl]methyl}benzene；1-tert-butyl-4-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 343351-22-4
• 化学式: C₁₈H₂₂S
• 分子量: 270.439
• InChiKey: PCCRPTUMNDSBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)benzyl)(p-tolyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(tert-butyl)-4-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Bridged Polycycles via Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization

  摘要：

  A general approach to sulfur-bridged polycycles by palladium-catalyzed double C(sp(2))-H bond oxidative cyclization is presented. This protocol afforded diverse sulfur-bridged five-, six-, and seven-membered polycycles in moderate to good yields with a tolerance for a wide variety of functional groups. A sulfide-bridged six-membered pyrene-thienoacene compound was synthesized readily using this method, and excellent performance for photoluminescence quantum yield was observed.

  DOI：

  10.1021/ol502127j
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 (4-(tert-butyl)benzyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  有机锑与炔烃和有机卤化物的碱促进反应生成硫族 (Z)-烯烃和醚

  摘要：

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02369

文献信息

• Nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of alkane with thiol for C(sp3)-S bond formation
  作者：Shengping Liu、Shengnan Jin、Hao Wang、Zaojuan Qi、Xiaoxue Hu、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152950

  日期：2021.3

  nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling reaction of alkane with thiol for the construction of C(sp3)-S bond has been established, affording more than 50 alkyl thioethers. Notably, pharmaceutical and agrochemicals, such as Provigil, Chlorbenside and Pyridaben, were readily synthesized by this approach. The sterically hindered ligand BC and disulfide which was formed in situ oxidation of thiol, efficiently

  建立了镍催化的烷烃与硫醇的氧化脱氢偶联反应，用于构建C（sp 3）-S键，提供了50多个烷基硫醚。值得注意的是，通过这种方法很容易合成药物和农用化学品，例如普罗维吉尔，氯苯甲醚和吡虫啉。在空间上阻碍了原位氧化硫醇形成的配体BC和二硫键，有效避免了镍催化剂中毒。一组机械实验同时揭示了Ni催化的HAA工艺和无Ni的HAA工艺。
• Methods, Syntheses and Characterization of Diaryl, Aryl Benzyl, and Dibenzyl Sulfides
  作者：Wen-Yan Zhou、Min Chen、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-020-00859-w

  日期：2021.9

  5-dimethylphenyl)(4-methyl phenyl) sulfide (15S), and dibenzyl sulfide (19S) [22] have been determined by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 2S and 15S crystallize in the monoclinic space group P21/c, with a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, and Z = 4 for 2S, and a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, and Z = 4 for 15S. The unit cell of

  采用4种方法合成了24种芳基苄基硫醚、二芳基硫醚和二苄基硫醚，并通过1H NMR、FT-IR和气相色谱进行了表征。从时间、溶剂、碱和分散剂等方面研究了不同合成方法的反应条件。苄基苯基硫化物(2S)、(4-叔丁基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(4S)、(4-甲基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(9S)、二(4-甲基苯基)硫化物( 11S)、(3,5-二甲基苯基)(4-甲基苯基)硫化物 (15S) 和二苄基硫化物 (19S) [22] 已通过单晶 X 射线晶体学测定。化合物 2S 和 15S 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, Z = 4 2S, a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, 并且
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed thioether directed arene C–H alkenylation
  作者：Chen Li、Xian Chen、Rui-Peng Bao、Dong-Li Li、Kun Zhang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1039/c9ra06811b

  日期：——

  In this study, we demonstrate an Ir(III)-catalyzed thioether directed alkenylation of arene C–H bonds under mild reaction conditions. The selectivity for mono- or di-alkenylation is controlled by the concentration of alkene and oxidant loading. Various functional groups are tolerated, and moderate to good yields of alkenylated products are achieved.

  在这项研究中，我们展示了在温和反应条件下Ir( III ) 催化的硫醚定向烯基化芳烃 C-H 键。单或二烯基化的选择性由烯烃浓度和氧化剂负载量控制。可耐受各种官能团，并获得中等至良好的烯基化产物产率。
• Vanadium-catalyzed Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones with H2O2
  作者：W.-Y. Zhou、M. Chen、P.-Z. Zhang、A.-Q. Jia、Q.-F. Zhang

  DOI：10.1134/s1070428021050080

  日期：2021.5

  oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones with H2O2 in moderate to good yields is developed. The reaction proceeds in the presence of 2 mol % of VO(acac)2 at room temperature. All sulfoxides and sulfones were detected by gas chromatography, and the molecular structures of 2-methylbenzyl 4-methylphenyl sulfone, 4-methylbenzyl 4-methylphenyl sulfone, 2-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfone, and 4-tert-butylbenzyl

  摘要 开发了一种用 H 2 O 2以中等至良好产率将硫化物氧化成亚砜和砜的直接选择性方法。反应在室温下在2 mol% VO(acac) 2 的存在下进行。所有亚砜和砜均采用气相色谱法检测，2-甲基苄基4-甲基苯基砜、4-甲基苄基4-甲基苯基砜、2-溴苄基4-甲基苯基砜和4-叔丁基苄基苄基砜的分子结构由下式测定单晶 X 射线晶体学。
• Synthesis of benzyl thioether derivatives via N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Yongli Xu、Xiaobo Wang、Yan Wang、Dandan Feng、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122176

  日期：2022.1

  A new route to benzyl thioether derivatives has been developed via the N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols. Under the optimal conditions, different benzylammonium salts could be well tolerated. Meanwhile, various kinds of aryl thiophenols and heteroaryl thiophenols could be used as efficient substrates, generating broad array of benzyl

  通过 N-杂环卡宾钯 (II) 催化的苄基铵盐与苯硫酚的交叉偶联，开发了一种新的苄基硫醚衍生物途径。在最佳条件下，可以很好地耐受不同的苄基铵盐。同时，各种芳基苯硫酚和杂芳基苯硫酚可作为有效底物，在数小时内以良好到高产率生成广泛的苄基硫醚。