1-(tert-butyl)-4-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene | 1512843-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-[(4-Tert-butylphenyl)methylsulfinyl]-4-methylbenzene；1-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1512843-67-2
• 化学式: C₁₈H₂₂OS
• 分子量: 286.438
• InChiKey: QPUQEOZDGODNSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene 在 碘苯 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到9-(tert-butyl)-2-methyl-6H-benzo[c]thiochromene 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Bridged Polycycles via Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization

  摘要：

  A general approach to sulfur-bridged polycycles by palladium-catalyzed double C(sp(2))-H bond oxidative cyclization is presented. This protocol afforded diverse sulfur-bridged five-, six-, and seven-membered polycycles in moderate to good yields with a tolerance for a wide variety of functional groups. A sulfide-bridged six-membered pyrene-thienoacene compound was synthesized readily using this method, and excellent performance for photoluminescence quantum yield was observed.

  DOI：

  10.1021/ol502127j
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-(tert-butyl)-4-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Bridged Polycycles via Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization

  摘要：

  A general approach to sulfur-bridged polycycles by palladium-catalyzed double C(sp(2))-H bond oxidative cyclization is presented. This protocol afforded diverse sulfur-bridged five-, six-, and seven-membered polycycles in moderate to good yields with a tolerance for a wide variety of functional groups. A sulfide-bridged six-membered pyrene-thienoacene compound was synthesized readily using this method, and excellent performance for photoluminescence quantum yield was observed.

  DOI：

  10.1021/ol502127j

文献信息

• 苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步 反应制备亚砜化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109485587B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步反应制备亚砜化合物的方法，该方法以苄基氯类化合物、硫醇为反应原料，以五氧化二碘为氧化剂，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯为碱，在温和条件下可以高产率制备一系列亚砜化合物。本发明使用卤代烃和硫醇直接作为反应物，与已知、流行的卤代烃和硫醇在强碱作用下生成硫醚，分离出的硫醚化合物再经氧化剂氧化合成亚砜的方法相比，反应步骤由两步缩短为一步，反应中间处理过程少，原子经济性好，且不需要过渡金属催化剂参与，合成成本低，反应条件温和，为亚砜化合物的制备开辟了新的、高效、高原子经济性且低成本的途径，具有广阔的应用前景。
• Metal-free oxidative coupling of alkyl chlorides with thiols: An efficient access to sulfoxides
  作者：Qian Liu、Xiaoqian Zhao、Feng Xu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151492

  日期：2020.2

  An efficient and step-economical access to sulfoxides from thiols and alkyl halides in the presence of I2O5 and DBU via direct oxidative couplings is described here. It is the first case that combined Williamson sulfide synthesis and subsequent sulfide oxidation into one step manipulation for sulfoxides preparation. This protocol features wide substrate scope, mild and metal-free conditons, the use

  本文描述了在I 2 O 5和DBU存在下，通过直接氧化偶合从硫醇和烷基卤化物高效，经济地获取亚砜的方法。这是第一种将威廉姆森硫化物合成和随后的硫化物氧化结合起来一步一步进行亚砜制备的情况。该协议具有广泛的底物范围，温和无金属的条件，使用天然丰富的起始原料以及避免过度氧化的特点。
• Nondirected Copper-Catalyzed Sulfoxidations of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00615

  日期：2018.4.6

  A copper-catalyzed sulfoxidation of benzylic C–H bonds by nondirected oxidative C(sp3)-H activation was developed. The process proceeds via sulfenate anions, which are generated by base-triggered elimination of β-sulfinyl esters and benzyl radicals. The functional group tolerance is high, and the product yields are good.

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。
• The Epoxidation of Carbonyl Compounds with a Benzyne-Triggered Sulfur Ylide
  作者：Mei-Mei Lou、Han Wang、Li Song、Hong-Yi Liu、Zhong-Qiu Li、Xiao-Shuang Guo、Fu-Geng Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00760

  日期：2016.7.15

  An efficient method for the synthesis of epoxides from carbonyl compounds, sulfoxides, and benzyne is presented. The strategy involved an epoxidation by a sulfur ylide which is formed in situ from sulfoxide and benzyne through the S–O bond insertion and deprotonation. This one-pot reaction proceeds under mild and base-free conditions, providing a convenient way to introduce the substituted methylene

  提出了一种由羰基化合物，亚砜和苯炔合成环氧化物的有效方法。该策略涉及由亚砜和亚砜通过S-O键插入和去质子化在原位形成的叶立德进行环氧化。该一锅法反应在温和且无碱的条件下进行，提供了将取代的亚甲基引入羰基碳的简便方法。
• Synthesis of Sulfur-Bridged Polycycles via Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Binjie Wang、Yue Liu、Cong Lin、Yiming Xu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol502127j

  日期：2014.9.5

  A general approach to sulfur-bridged polycycles by palladium-catalyzed double C(sp(2))-H bond oxidative cyclization is presented. This protocol afforded diverse sulfur-bridged five-, six-, and seven-membered polycycles in moderate to good yields with a tolerance for a wide variety of functional groups. A sulfide-bridged six-membered pyrene-thienoacene compound was synthesized readily using this method, and excellent performance for photoluminescence quantum yield was observed.