(+)-pseudoanisatin | 31090-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-pseudoanisatin
• 英文别名: pseudoanisatin；(1R,2R,4S,5R,6S,13R)-4,5,13-trihydroxy-2,6,13-trimethyl-8-oxatricyclo[4.4.3.01,5]tridecane-9,12-dione
• CAS: 31090-37-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: NOHXYGXFTACADH-FKCIBCMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pseudoanisatin 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以33%的产率得到3-oxopseudoanisatin
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Ritsuko; Huang, Jian-Mei; Hosoda, Atsuko, Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 6, p. 799 - 803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,4S,5R,6S,13R)-5,13-dihydroxy-2,6,13-trimethyl-9,12-dioxo-8-oxa-tricyclo[4.4.3.0^1,5]tridec-4-yl ester 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1 mg的产率得到(+)-pseudoanisatin
  参考文献：
  名称：

  八角茴香果皮类假茴香素类倍半萜内酯

  摘要：

  一种新的倍半萜内酯，3-苯甲酰基-假茴香素，已从八角茴香的果皮中分离出来，连同四种已知的倍半萜内酯 dunianin、pseudomajucin、pseudoanisatin 和 6-deoxypseudoanisatin。新化合物的结构是通过光谱和化学方法确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00903-5

文献信息

• Oxidative Entry into the <i>Illicium</i> Sesquiterpenes: Enantiospecific Synthesis of (+)-Pseudoanisatin
  作者：Kevin Hung、Matthew L. Condakes、Takahiro Morikawa、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.6b11739

  日期：2016.12.28

  sesquiterpenes have been the subject of numerous synthetic efforts due to their ornate and highly oxidized structures as well as significant biological activities. Herein we report the first chemical synthesis of (+)-pseudoanisatin from the abundant feedstock chemical cedrol (∼$50 USD/kg) in 12 steps using extensive site-selective C(sp3)-H bond functionalization. Significantly, this work represents a novel

  八角倍半萜由于其华丽和高度氧化的结构以及显着的生物活性而成为众多合成努力的主题。在此，我们报告了使用广泛的位点选择性 C(sp3)-H 键功能化，从丰富的原料化学雪松醇（~50 美元/公斤）中分 12 个步骤首次化学合成 (+)-假茴香素。重要的是，这项工作代表了一种新的氧化战略模板，可用于这些天然产物及其类似物的未来方法。
• Pseudoanisatin-like sesquiterpene lactones from the pericarps of Illicium dunnianum
  作者：H. Jianmei、Y. Chunshu

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00903-5

  日期：1996.7

  A new sesquiterpene lactone, 3-benzoyl-pseudoanisatin, has been isolated from pericarps of Illicium dunnianum, together with the four known sesquiterpene lactones dunnianin, pseudomajucin, pseudoanisatin and 6-deoxypseudoanisatin. The structure of the new compound was established by spectroscopic and chemical methods.

  一种新的倍半萜内酯，3-苯甲酰基-假茴香素，已从八角茴香的果皮中分离出来，连同四种已知的倍半萜内酯 dunianin、pseudomajucin、pseudoanisatin 和 6-deoxypseudoanisatin。新化合物的结构是通过光谱和化学方法确定的。
• Yokoyama, Ritsuko; Huang, Jian-Mei; Hosoda, Atsuko, Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 6, p. 799 - 803
  作者：Yokoyama, Ritsuko、Huang, Jian-Mei、Hosoda, Atsuko、Kino, Kozue、Yang, Chun-Shu、Fukuyama, Yoshiyasu

  DOI：——

  日期：——