(-)-(2R,3S)-2,3-epoxy-2-methyl-4-phenylbutan-1-ol | 117326-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3S)-2,3-epoxy-2-methyl-4-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-3-(phenylmethyl)oxiranemethanol；[(2R,3S)-3-benzyl-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 117326-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MCPNKDBFRDZSFR-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S)-2,3-epoxy-2-methyl-4-phenylbutan-1-ol 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-ethenyl-2-methyl-3-(phenylmethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  光学活性叔烯丙基环氧化物的立体有择重排得到光学活性季醛：α-烷基氨基醛和酸的合成

  摘要：

  2-甲基-2-乙烯基-3-烷基环氧乙烷，很容易从烯丙醇的 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化中获得，经历了容易的 1,2-烷基迁移，构型反转导致 2-甲基-2-乙烯基链烷醛，从而建立一个无环高产率和光学纯度的季碳。重排所需的反应条件通常非常温和，例如，BF3.OEt2 在-78 ℃ 2 分钟，5 M LiClO4 在回流乙醚、无水 Zn(0Tf)z 或 ZnCl2、EtAlCl2、硅胶和超声处理中。作为该方法的应用，并为了证明该过程的立体化学过程，描述了 (S)-(-)-a-甲基苯丙氨酸 [(+)-16a] 的合成。该方法还允许获得光学活性的 N 保护氨基醛 [即 (-)-15a 和 (-)-15b]，这些化合物很难通过其他途径制备。在每种情况下的关键步骤是 (-)-sa 或 (-)-8b 的重排，以得到良好收率和光学纯度的季醛 (+)-9a 或 (+)-9b。背景和介绍 环

  DOI：

  10.1021/ja00133a011
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-(2R,3S)-2,3-epoxy-2-methyl-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性叔烯丙基环氧化物的立体有择重排得到光学活性季醛：α-烷基氨基醛和酸的合成

  摘要：

  2-甲基-2-乙烯基-3-烷基环氧乙烷，很容易从烯丙醇的 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化中获得，经历了容易的 1,2-烷基迁移，构型反转导致 2-甲基-2-乙烯基链烷醛，从而建立一个无环高产率和光学纯度的季碳。重排所需的反应条件通常非常温和，例如，BF3.OEt2 在-78 ℃ 2 分钟，5 M LiClO4 在回流乙醚、无水 Zn(0Tf)z 或 ZnCl2、EtAlCl2、硅胶和超声处理中。作为该方法的应用，并为了证明该过程的立体化学过程，描述了 (S)-(-)-a-甲基苯丙氨酸 [(+)-16a] 的合成。该方法还允许获得光学活性的 N 保护氨基醛 [即 (-)-15a 和 (-)-15b]，这些化合物很难通过其他途径制备。在每种情况下的关键步骤是 (-)-sa 或 (-)-8b 的重排，以得到良好收率和光学纯度的季醛 (+)-9a 或 (+)-9b。背景和介绍 环

  DOI：

  10.1021/ja00133a011

文献信息

• A novel approach to the synthesis of chiral epoxides and allylic alcohols by the use of optically active p-tolyl sulfinyl group as a chiral auxiliary
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85228-6

  日期：1988.1

  A Novel synthesis of chiral epoxides and allylic alcohols was realized from (−)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide and carbonyl compounds through the α,β-epoxy sulfoxides. The procedure and a stereochemistry of the asymmetric induction of the reaction are reported.

  通过（-）-氯甲基对甲苯基亚砜和羰基化合物通过α，β-环氧亚砜实现了手性环氧化物和烯丙醇的新型合成。报道了反应不对称诱导的过程和立体化学。
• .alpha.,.beta.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 21. A novel approach to the asymmetric synthesis of epoxides, allylic alcohols, .alpha.-amino ketones, and .alpha.-amino aldehydes from carbonyl compounds through .alpha.,.beta.-epoxy sulfoxides using the optically active p-tolylsulfinyl group to induce chirality
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Yoshiko Ueda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1021/jo00274a032

  日期：1989.6
• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;UEDA, YOSHIKO;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3130-3136
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、UEDA, YOSHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2851-2854
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Rearrangement of Optically Active Tertiary Allylic Epoxides To Give Optically Active Quaternary Aldehydes: Synthesis of .alpha.-Alkyl Amino Aldehydes and Acids
  作者：Michael E. Jung、Derin C. D'Amico

  DOI：10.1021/ja00133a011

  日期：1995.7

  under conditions using zinc metal with triphenylphosphine and carbon tetrabromide gave not the expected olefin 3, but rather the aldehyde 4 in good yield (60%). Presumably, the reaction proceeds via the intermediacy of the alkene 3, but the zinc bromide formed in the reaction is a strong enough Lewis acid to cause the rearrangement of 3 into 4, by coordination with the epoxide, assistance in the breakage

  2-甲基-2-乙烯基-3-烷基环氧乙烷，很容易从烯丙醇的 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化中获得，经历了容易的 1,2-烷基迁移，构型反转导致 2-甲基-2-乙烯基链烷醛，从而建立一个无环高产率和光学纯度的季碳。重排所需的反应条件通常非常温和，例如，BF3.OEt2 在-78 ℃ 2 分钟，5 M LiClO4 在回流乙醚、无水 Zn(0Tf)z 或 ZnCl2、EtAlCl2、硅胶和超声处理中。作为该方法的应用，并为了证明该过程的立体化学过程，描述了 (S)-(-)-a-甲基苯丙氨酸 [(+)-16a] 的合成。该方法还允许获得光学活性的 N 保护氨基醛 [即 (-)-15a 和 (-)-15b]，这些化合物很难通过其他途径制备。在每种情况下的关键步骤是 (-)-sa 或 (-)-8b 的重排，以得到良好收率和光学纯度的季醛 (+)-9a 或 (+)-9b。背景和介绍 环