N-(4-tert-butylbenzyloxy)phthalimide | 1262052-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-tert-butylbenzyloxy)phthalimide
• 英文别名: 2-((4-(tert-butyl)benzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione；2-[(4-Tert-butylphenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione；2-[(4-tert-butylphenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1262052-38-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: NGIVBMOPVKSBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-tert-butylbenzyloxy)phthalimide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 lithium tetrafluoroborate 、 二氢吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-叔丁基苄醇
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃的电化学PINO化：通过介导电解改善苯甲基氧化的范围和实用性

  摘要：

  已经开发了一种介导的电合成方法用于甲基芳烃的选择性苄基氧化。N-羟基邻苯二甲酰亚胺的质子耦合电化学氧化产生的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基作为氢原子转移（HAT）介体和原位产生的苄基自由基的自由基陷阱。相对于单电子转移（SET）引发的苄基氧化的直接电解方法，这种介导的电解方法在低得多的阳极电位下运行。将 SET 和介导的 HAT 电解方法与一组常见底物进行直接比较表明，HAT 反应表现出显着改善的底物范围和官能团兼容性。PINOylated产物在光化学条件下很容易转化为相应的苯甲醇或苯甲醛衍生物，并且非甾体抗炎药塞来昔布的后期功能化凸显了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05974
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基氨基甲酰基)苯甲酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(4-tert-butylbenzyloxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  来自烟酸的新型N- (芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺的合成、晶体结构、除草活性和 SAR 研究

  摘要：

  烟酸又称烟酸，是一种天然产物，广泛存在于动植物中。为了发现基于天然产物的新型除草剂，设计并合成了一系列N- (芳基甲氧基)-2-氯代烟酰胺。一些新的N -(芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺在 100 μM 时对Agrostis stolonifera（蓼蒿）表现出优异的除草活性。化合物5F（2-氯- ñ - （（3,4-二氯苄基）氧基）烟酰胺）具有优良的除草活性对青萍（浮萍），与IC 50值 7.8 μM，而商业除草剂异恶草酮和丙苯腈的值分别为 125 和 2 μM。本文报道的构效关系可用于开发抗单子叶杂草的新型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07538

文献信息

• NOVEL VASCULAR LEAKAGEAGE INHIBITOR
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University

  公开号：US20140378399A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present disclosure relates to a novel vascular leakage inhibitor. The novel vascular leakage inhibitor of the present invention inhibits the apoptosis of vascular endothelial cells, inhibits the formation of actin stress fibers induced by VEGF, and enhances the cortical actin ring structure, thereby inhibiting vascular leakage. Accordingly, the vascular leakage inhibitor of the present invention can prevent or treat various diseases caused by vascular leakage. Since the vascular leakage inhibitor of the present invention is synthesized from commercially available or easily synthesizable pregnenolones, it has remarkably superior feasibility of commercial synthesis.

  本公开涉及一种新型血管渗漏抑制剂。本发明的新型血管渗漏抑制剂抑制血管内皮细胞凋亡，抑制由VEGF诱导的肌动蛋白应激纤维的形成，并增强皮质肌动蛋白环结构，从而抑制血管渗漏。因此，本发明的血管渗漏抑制剂可以预防或治疗由血管渗漏引起的各种疾病。由于本发明的血管渗漏抑制剂是由商业可获得或易于合成的孕酮合成的，因此具有明显优越的商业合成可行性。
• Alkylation of Allyl/Alkenyl Sulfones by Deoxygenation of Alkoxyl Radicals
  作者：Jia-Bin Han、Ao Guo、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1002/chem.201806138

  日期：2019.2.26

  challenging deoxygenation of alkoxyl radicals from readily accessible alcohol derivatives was developed, affording facile synthesis of functionalized alkenes with good functional group tolerance under mild reaction conditions. Because alkoxyl radicals can easily undergo β‐fragmentations or hydrogen abstractions, this new strategy for deoxygenation of alkoxyl radicals is highly valuable. Moreover, mechanistic

  从容易获得的醇衍生物开发了具有挑战性的烷氧基自由基脱氧剂，可在温和的反应条件下轻松合成具有良好官能团耐受性的官能化烯烃。由于烷氧基自由基很容易发生β片段分解或夺氢现象，因此这种使烷氧基自由基脱氧的新策略非常有价值。此外，机理研究表明，电子中性膦可作为脱氧剂。
• Generation and cross-coupling of benzyl and phthalimide-N-oxyl radicals in a cerium(IV) ammonium nitrate/N-hydroxyphthalimide/ArCH2R system
  作者：Alexander O. Terent'ev、Igor B. Krylov、Mikhail Y. Sharipov、Zoya M. Kazanskaya、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.018

  日期：2012.12

  A method was developed for the cross-dehydrogenative coupling of alkylarenes and related compounds with N-hydroxyphthalimide (NHPI) using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) to prepare O-substituted NHPI derivatives. The characteristic feature of the reaction is that NHPI plays a dual role. Thus, in the presence of CAN, NHPI generates the phthalimide-N-oxyl (PINO) radical, which abstracts a hydrogen atom from the benzyl position to form a C-centered radical. The target oxidative cross-coupling product is formed mainly through the recombination of PINO with the C-centered radical. Therefore, NHPI serves as a mediator for the radical process and a reagent for the radical cross-coupling. The target products were obtained in yields from 35 to 80%. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Saczewski, Jaroslaw; Hudson, Alan L.; Rybczynska, Apolonia, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 6, p. 671 - 680
  作者：Saczewski, Jaroslaw、Hudson, Alan L.、Rybczynska, Apolonia

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Crystal Structure, Herbicidal Activity, and SAR Study of Novel <i>N</i>-(Arylmethoxy)-2-chloronicotinamides Derived from Nicotinic Acid
  作者：Chen-Sheng Yu、Qiao Wang、Joanna Bajsa-Hirschel、Charles L. Cantrell、Stephen O. Duke、Xing-Hai Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c07538

  日期：2021.6.16

  animals. To discover novel natural-product-based herbicides, a series of N-(arylmethoxy)-2-chloronicotinamides were designed and synthesized. Some of the new N-(arylmethoxy)-2-chloronicotinamides exhibited excellent herbicidal activity against Agrostis stolonifera (bentgrass) at 100 μM. Compound 5f (2-chloro-N-((3,4-dichlorobenzyl)oxy)nicotinamide) possessed excellent herbicidal activity against Lemna paucicostata

  烟酸又称烟酸，是一种天然产物，广泛存在于动植物中。为了发现基于天然产物的新型除草剂，设计并合成了一系列N- (芳基甲氧基)-2-氯代烟酰胺。一些新的N -(芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺在 100 μM 时对Agrostis stolonifera（蓼蒿）表现出优异的除草活性。化合物5F（2-氯- ñ - （（3,4-二氯苄基）氧基）烟酰胺）具有优良的除草活性对青萍（浮萍），与IC 50值 7.8 μM，而商业除草剂异恶草酮和丙苯腈的值分别为 125 和 2 μM。本文报道的构效关系可用于开发抗单子叶杂草的新型除草剂。