methyl (E)-8-(2,2-dimethyl-8-propan-2-yl-4H-1,3-benzodioxin-4-yl)-6-methyl-3-oxooct-6-enoate | 214077-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: methyl (E)-8-(2,2-dimethyl-8-propan-2-yl-4H-1,3-benzodioxin-4-yl)-6-methyl-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 214077-04-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: RAJXTHARQHYSFX-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-8-(2,2-dimethyl-8-propan-2-yl-4H-1,3-benzodioxin-4-yl)-6-methyl-3-oxooct-6-enoate 在 manganese triacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3bα,4,5β,9bβ,10,11-hexahydro-5,6-dihydroxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of Triptolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981362g
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl (E)-8-(2,2-dimethyl-8-propan-2-yl-4H-1,3-benzodioxin-4-yl)-6-methyl-3-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of Triptolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981362g

文献信息

• Investigation of Mn(III)-Based Oxidative Free Radical Cyclization Reactions toward the Synthesis of Triptolide:  The Effects of Lanthanide Triflates and Substituents on Stereoselectivity
  作者：Dan Yang、Xiang-Yang Ye、Ming Xu、Kwan-Wah Pang、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ja993598n

  日期：2000.3.1

  Mn(III)-mediated oxidative free radical cyclization reactions are useful for construction of polycyclic compounds. In the total synthesis of triptolide (3) and its related compounds, construction of tricyclic skeletons 4 and 5 was achieved by the Mn(OAc)3-mediated oxidative radical cyclization of a series of acyclic precursors 6−9. The addition of a catalytic amount of lanthanide triflates was found

  Mn(III) 介导的氧化自由基环化反应可用于构建多环化合物。在雷公藤内酯 (3) 及其相关化合物的全合成中，通过 Mn(OAc)3 介导的一系列无环前体 6-9 的氧化自由基环化，构建了三环骨架 4 和 5。发现添加催化量的镧系元素三氟甲磺酸盐可显着提高这些自由基环化反应的速率和立体选择性。还研究了苄氧取代基和α-取代基（氯和甲基）对自由基环化反应的影响。提出了过渡态模型来解释观察到的立体选择性。