1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-(tert-butyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-(tert-butyl)benzoate
• 英文别名: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-tert-butylbenzoate；1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-tertbutylbenzoate；(1,3-Dioxoisoindol-2-yl) 4-tert-butylbenzoate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: GKFJQMUKZUJBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-(tert-butyl)benzoate 、 联硼酸新戊二醇酯 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 以79%的产率得到4-叔丁基苯硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  芳基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的无过渡金属、可见光使能的脱羧硼酰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种概念上新颖的硼酸化反应，该反应通过氧化还原活化的芳族羧酸的温和光诱导脱羧进行。这项工作构成了廉价且易于制备的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为芳基自由基前体的首次应用，并且不需要使用昂贵的过渡金属或配体。该反应操作简单、可扩展，并显示出广泛的范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03127
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 pyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-(tert-butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃的电化学PINO化：通过介导电解改善苯甲基氧化的范围和实用性

  摘要：

  已经开发了一种介导的电合成方法用于甲基芳烃的选择性苄基氧化。N-羟基邻苯二甲酰亚胺的质子耦合电化学氧化产生的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基作为氢原子转移（HAT）介体和原位产生的苄基自由基的自由基陷阱。相对于单电子转移（SET）引发的苄基氧化的直接电解方法，这种介导的电解方法在低得多的阳极电位下运行。将 SET 和介导的 HAT 电解方法与一组常见底物进行直接比较表明，HAT 反应表现出显着改善的底物范围和官能团兼容性。PINOylated产物在光化学条件下很容易转化为相应的苯甲醇或苯甲醛衍生物，并且非甾体抗炎药塞来昔布的后期功能化凸显了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05974

文献信息

• Ferric nitrate-promoted oxidative esterification of toluene with N -hydroxyphthalimide: Synthesis of N -hydroxyimide esters
  作者：Pingping Li、Jian Sun、Xiaohe Xu、Zhisheng Mi、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.058

  日期：2018.7

  A ferric nitrate-promoted cross-dehydrogenative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide (NHPI) with toluene derivatives is reported. The reaction proceeded smoothly using molecular oxygen as an oxidant, providing an efficient method for the synthesis of N-hydroxyimide esters. Furthermore, a plausible mechanism was proposed.

  报道了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与甲苯衍生物的硝酸铁促进的交叉脱氢偶联反应。使用分子氧作为氧化剂，该反应顺利进行，为合成N-羟基酰亚胺酯提供了一种有效的方法。此外，提出了一个合理的机制。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Redoxactive Esters with Aryl Zinc Reagents
  作者：Bo-Hao Shih、R. Sidick Basha、Chin Fa Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b02913

  日期：2019.10.4

  reaction conducted using a redox active ester with aryl zinc reagent was developed. This method demonstrates a new disconnection approach for formation of aryl aryl esters. In the one-pot sequential process, the readily available aryl carboxylic acids can be converted into functionalized aryl aryl esters and heteroaryl esters. This protocol is amenable to the gram-scale synthesis. The present method

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。
• Isonicotinate Ester Catalyzed Decarboxylative Borylation of (Hetero)Aryl and Alkenyl Carboxylic Acids through <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Bin Zhao、Wei-Long Xing、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01950

  日期：2017.8.18

  Decarboxylative borylation of aryl and alkenyl carboxylic acids with bis(pinacolato)diboron was achieved through N-hydroxyphthalimide esters using tert-butyl isonicotinate as a catalyst under base-free conditions. A variety of aryl carboxylic acids possessing different functional groups and electronic properties can be smoothly converted to aryl boronate esters, including those that are difficult to

  芳基和链烯基羧酸与双（频哪醇合）二硼的脱羧硼化通过实现Ñ使用-hydroxyphthalimide酯叔异烟酸丁酯在无碱条件下作为催化剂。可以将具有不同官能团和电子特性的各种芳基羧酸平稳地转化为芳基硼酸酯，包括在过渡金属催化下难以脱羧的芳基硼酸酯，从而提供了一种新方法，使羧酸可以用作有机合成中的基础。机理分析表明，该反应通过自由基脱羧产生的瞬态芳基与吡啶稳定的持久性硼基的偶联而进行。氧化还原活性酯的活化可以通过分子内单电子转移（SET）过程，通过吡啶-二硼-邻苯二甲酰亚胺加合物进行，并说明了无碱反应条件。
• N‐Doped Yellow TiO ₂ Hollow Sphere‐Mediated Visible‐Light‐Driven Efficient Esterification of Alcohol and <i>N</i> ‐Hydroxyimides to Active Esters
  作者：Krishnadipti Singha、Subhash Ch. Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/asia.201900878

  日期：2019.9.16

  photocatalyst using aqueous titanium peroxocarbonate complex (TPCC) solution as precursor and NH4 OH. In the developed strategy, the ammonium ion of TPCC and NH4 OH acts as nitrogen source and structure-directing agent. The synthesized N-TiO2 hollow spheres are capable of promoting the synthesis of active esters of N-hydroxyimide and alcohol through simultaneous selective oxidation of alcohol to aldehyde followed

  本文中，我们报告了一种简单的合成方案，该方案使用过氧碳酸钛水溶液（TPCC）作为前驱体和NH4 OH，对掺N的黄色TiO2（N-TiO2）空心球作为一种有效的可见光活性光催化剂进行了简单的合成。在开发的策略中，TPCC的铵离子和NH4 OH作为氮源和结构导向剂。合成的N-TiO 2空心球能够通过在环境条件下在可见光照射下，同时将醇选择性地氧化成醛，然后进行交叉脱氢偶联（CDC），来促进N-羟基酰亚胺和醇的活性酯的合成。可以开发出一种新颖且具有成本效益的一锅策略，使用所开发的策略在克规模上合成重要的酯和酰胺。
• Highly Active Manganese to CO Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of <i>N</i> -Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Seong-Ryu Joo、Jong-Sung Kim、Soo-Youl Park、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11461

  日期：2018.6