2-methyloct-2-en-1-ol | 90392-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyloct-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-2-octen-1-ol
• CAS: 90392-94-2
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: HWEAZWRCARSQBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyloct-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2,2,4-trimethyldec-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Substrate Structural Effects in Yttrium(III)-Catalyzed Hydroamination/Cyclizations of 1,2-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Aminoalkenes ­Terminated by 2-(Phenyl) and 2-(2-Heteroarenyl) Groups

  摘要：

  A series of 2-phenyl- and 2-(2-heteroarenyl)-bearing amines possessing 1,2-disubstituted and 1,1,2-trisubststuted alkenes have been evaluated in intramolecular hydroaminations catalyzed by Y[N(TMS)(2)](3) (1(Y)). Aminoalkenes possessing a terminal 2-(5-trimethylsilyl)thienyl group exhibited substantially enhanced reactivity compared to their 2-(phenyl)-containing counterparts. Cyclization efficiencies imparted by the 2-[(5-trimethylsilyl) furanyl] substituent were comparable or only slightly better than those obtained with the simple the 2-(phenyl) group.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317843
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 一氧化异戊二烯 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-methyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在格利雅（Grignard）条件下用二溴甲烷进行串联环丙烷化。

  摘要：

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）醇镁和锂醇化物。锂（均）烯丙基醇盐在较高的Barbier条件下直接与镁和CH2Br2环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的底物获得良好至优异的顺选择性，这符合交错的Houk模型。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙基氧基锂或-镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基羧酸盐或乙烯基氧杂环戊烷原位生成的。使用这种方法，

  DOI：

  10.1021/jo8007397

文献信息

• Synthesis of N-heterocycles, beta-amino acids, and allyl amines via aza-payne mediated reaction of ylides and hydroxy aziridines
  申请人：Borhan Babak

  公开号：US20090012120A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin- 1 -ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under the basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of the 3-membered the 5-membered nitrogen containing ring system. This process takes place with complete transfer of stereochemical fidelity, and can be applied to sterically hindered aziridinols.

  基于叶立德的2,3-氮杂环丙醇的aza-Payne重排反应导致了一种高效的吡咯烷制备过程。在碱性反应条件下进行的aza-Payne重排有利于环氧胺的形成。叶立德对环氧化物的亲核攻击产生双阴离子，随后通过5-内攻环闭合产生所需的吡咯烷，从而完成了含3-成员和5-成员氮环的环的传递。这个过程完全保持立体化学的保真度，并可应用于立体位阻的氮杂环丙醇。
• Process for producing allylic alcohols
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05004843A1

  公开（公告）日：1991-04-02

  Process for preparing predominantly Z-substituted allylic alcohols of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a straight or branched C.sub.1 -C.sub.25 alkyl group optionally bearing at least one substituent and/or at least one unsaturated linkage and R.sup.2 is a hydrogen atom or a methyl group, which comprises reacting a vinyl epoxide of the formula: ##STR2## wherein R.sup.2 is as defined above with an organolithium compound of the formula above. More particularly, there is disclosed a process for R.sup.1 --Li wherein R.sup.1 is as defined above; particularly, process for preparing .alpha.-santalol of the formula: ##STR3## which comprises reacting 3-methyl-3,4-epoxybutene-1 with lithiomethyl-2,3-dimethyltricyclo[2.2.1.0.sup.2,6 ]heptane.

  制备主要为Z-取代烯丙醇的方法，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是一种直链或支链的C.sub.1-C.sub.25烷基，可选地带有至少一个取代基和/或至少一个不饱和键，R.sup.2是氢原子或甲基基团，包括将化学式为：##STR2## 的乙烯环氧化物与上述化合物的有机锂化合物反应的方法。更具体地，揭示了一种制备R.sup.1--Li的方法，其中R.sup.1如上所述；特别地，制备α-桑坦洛的方法为：##STR3## 化合物与锂甲基-2,3-二甲基三环[2.2.1.0.sup.2,6]庚烷反应。