(S)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylpropan-1-ol | 79253-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropan-1-ol；(S)-3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propan-1-ol；S-(-)-2-methyl-3-(4'-tert-butyl)-phenyl propanol；(S)-3-(p-tert-butylphenyl)-2-methyl-1-propanol；(2S)-3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 79253-37-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: SJMDLCVBSNYMMJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylpropan-1-ol 在 三光气 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cis-4-((S)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylpropyl)-2,6-dimethylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Chemoenzymatic Synthesis of the S-Enantiomer of the Systemic Fungicide Fenpropimorph

  摘要：

  本研究介绍了高光学纯度和化学纯度的芬普吗啉（S）-1 的 S-(-)-对映体的化学合成。该工艺的一个特点是通过假单胞菌（Pseudomonas sp.该工艺的特点之一是利用假单胞菌脂肪酶对 1,3-丙二醇 4 的手性进行对映体选择性乙酰化，然后通过选定的转化顺序将单乙酸酯 (R)-5 转化为最终产品，这些转化顺序包括：在非梯度化条件下进行氯化或甲苯磺酰化反应，对 (+)-6 和 (+)-8 中产生的氯甲基或甲苯磺酰基进行氢解反应，对 (-)-9 进行第二次氯化反应，以及用 1-氯丙烷衍生物 (+)-10 对顺式-3,5-二甲基吗啉进行烷基化反应。通过这一系列反应，可得到(S)-1，它是商品化外消旋混合物中活性更强的对映体，具有系统杀菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4107
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 苄硫醇 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel 2,7-dialkyl substituted 5(S)-amino-4(S)-hydroxy-8-phenyl-octanecarboxamides as in vitro potent peptidomimetic inhibitors of human renin

  摘要：

  Novel low-molecular weight transition-state peptidomimetic renin inhibitors characterized by an all-carbon X-phenyl substituted octanecarboxamide skeleton have been discovered based on a topographical design approach. The in vitro most potent inhibitors 21, 25 and 26 incorporating a strong H-bond acceptor group linked to the benzyl spacer of the (P-3-P-1)-unit had IC(50)s in the low nanomolar range against human renin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10067-1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• Enantioselective Hydrogenation of Olefins with Iridium-Phosphanodihydrooxazole Catalysts
  作者：Andrew Lightfoot、Patrick Schnider、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2897::aid-anie2897>3.0.co;2-8

  日期：1998.11.2

  hydrogenation of unfunctionalized aryl-substituted olefins with iridium-phosphanyldihydrooxazole complexes 1 (see reaction scheme). The anion of the complex-for example, hexafluorophosphate or tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BARF- )-has a remarkable effect on the reactivity and longevity of the catalyst.

  在未官能化的芳基取代的烯烃与铱-膦酰基二氢恶唑配合物1的催化加氢中，获得了较高的周转率和高达98％的ee（参见反应方案）。络合物的阴离子，例如六氟磷酸根或四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸根（BARF -）-对催化剂的反应性和寿命有显着影响。
• Highly enantioselective hydrogenation of 2-substituted-2-alkenols catalysed by a ChenPhos–Rh complex
  作者：Quanjun Wang、Xueying Liu、Xian Liu、Bin Li、Huifang Nie、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c3cc47727d

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of a variety of 2-substituted-2-alkenols has been achieved using a ChenPhos–Rh complex as catalyst, giving ≥99% ee for most substrates. Optically active antifungal agent amorolfine was first synthesised using hydrogenation as the key step.

  已经成功地使用ChenPhos–Rh复合物作为催化剂，对多种2-取代-2-烯醇进行了高度的对映选择性氢化，为大多数底物提供了≥99%的对映体过量（ee）。光学活性抗真菌剂阿莫洛芬首次通过氢化作为关键步骤合成。
• A Highly Stereoselective Organocatalytic Approach to Lilial® and Muguesia
  作者：Andrea Gualandi、Marco Emma、Jessica Giacoboni、Luca Mengozzi、Pier Cozzi

  DOI：10.1055/s-0032-1318220

  日期：——

  The stereoselective alkylation of aldehydes with benzodithiolylium tetrafluoborate gave a straightforward access to key compounds for the synthesis of fragrances and flavors.

  醛与苯并二硫鎓四氟硼酸盐的立体选择性烷基化可以直接获得用于合成香料和香精的关键化合物。
• [EN] WARMING SENSATION COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SENSATION DE RÉCHAUFFEMENT
  申请人：TAKASAGO INT CORPORATION USA

  公开号：WO2018027202A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Novel compounds for use in flavor, fragrance, or topical compositions are provided. Specifically, the compounds of the presently disclosed subject matter provide effective and unexpected warming sensations. The composition can be incorporated into various consumer end products, including flavors, fragrances, and topical applications.

  本发明提供了用于调味、香料或局部组成的新型化合物。具体而言，本发明所披露的化合物提供了有效和意外的温暖感觉。该组成物可以被纳入各种消费者终端产品，包括调味品、香料和局部应用。