3-(4-叔丁苯基)-2-甲基丙醛 | 75166-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-叔丁苯基)-2-甲基丙醛
• 中文别名: 对叔丁基2-甲基氢化肉桂醛；3-(4-叔丁苯基)异丁醛；4-叔丁基-α-甲基苯丙醛；丁苯基甲基丙醛；铃兰醛；2-(4-叔丁基苄基)丙醛；对叔丁基-α-甲基氢化肉桂醛
• 英文名称: (S)-(+)-3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal
• 英文别名: (R)-Lilial；p-tert-butyl-α-methylhydrocinnamic aldehyde；lilial；Butylphenyl methylpropional, (+)-；(2S)-3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropanal
• CAS: 75166-30-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• mdl: MFCD00047655
• 分子量: 204.312
• InChiKey: SDQFDHOLCGWZPU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.070 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R22,R38,R51/53
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  MW4895000
• 海关编码：
  2912291000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylacrylaldehyde 在 old yellow enzyme 3 from Saccharomyces cerevisiae 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到3-(4-叔丁苯基)-2-甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Bioreduction of α-methylcinnamaldehyde derivatives: chemo-enzymatic asymmetric synthesis of Lilial™ and Helional™

  摘要：

  在香水中用作嗅觉原理的非外消旋芳基取代的α-甲基二氢肉桂醛衍生物（Lilial™、Helional™）是通过使用克隆和过表达的烯还原酶酶促还原相应的肉桂醛前体而获得的。使用来自枯草芽孢杆菌的老黄酶 (OYE) 同源物 YqjM 和来自番茄的 12-氧代植物二烯酸还原酶同工酶 OPR1（e.e.max 53%）获得 (R)-对映体，并且 (S)-醛提供最多97% 有效量使用同工酶 OPR3、来自运动发酵单胞菌的烟酰胺 2-环己烯-1-酮还原酶 NCR 和酵母 OYE 同工酶 1–3，在叔丁基甲基醚作为共溶剂的情况下，在优化的反应条件下进行。使用 NCR 和 OYE 1–3 还原 α-甲基肉桂醛的立体化学结果 [之前报告为 (R)] 明确更正为 (S)。

  DOI：

  10.1039/c002971h

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Olefins with Iridium-Phosphanodihydrooxazole Catalysts
  作者：Andrew Lightfoot、Patrick Schnider、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2897::aid-anie2897>3.0.co;2-8

  日期：1998.11.2

  hydrogenation of unfunctionalized aryl-substituted olefins with iridium-phosphanyldihydrooxazole complexes 1 (see reaction scheme). The anion of the complex-for example, hexafluorophosphate or tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BARF- )-has a remarkable effect on the reactivity and longevity of the catalyst.

  在未官能化的芳基取代的烯烃与铱-膦酰基二氢恶唑配合物1的催化加氢中，获得了较高的周转率和高达98％的ee（参见反应方案）。络合物的阴离子，例如六氟磷酸根或四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸根（BARF -）-对催化剂的反应性和寿命有显着影响。
• An Asymmetric Hydroformylation Catalyst that Delivers Branched Aldehydes from Alkyl Alkenes
  作者：Gary M. Noonan、José A. Fuentes、Christopher J. Cobley、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/anie.201108203

  日期：2012.3.5

  Surprising selectivity: The first enantioselective hydroformylations of simple alkenes of type RCH2CHCH2 to preferentially deliver the branched aldehyde product have been discovered using a new chiral ligand, named bobphos (see scheme). Established ligands are unselective in this reaction or show a slight preference towards the linear aldehyde.

  令人惊讶的选择性：使用名为bobphos的新手性配体发现了RCH 2 CH = CH 2类型的简单烯烃优先递送支链醛产物的首次对映选择性加氢甲酰基化。建立的配体在该反应中是非选择性的，或对线性醛显示出轻微的偏爱。
• Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base
  作者：Goffredo Rosini、Claudio Paolucci、Francesca Boschi、Emanuela Marotta、Paolo Righi、Francesco Tozzi

  DOI：10.1039/c0gc00013b

  日期：——

  Racemic α-epimerizable and unfunctionalized aldehydes have been converted into enantiomerically enriched mixtures through a sequence of (i) a conversion into the diastereoisomeric 3-substituted 1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines by reaction with the (R)- or (S)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol (Betti's base), (ii) an acid promoted crystallization-induced diastereoisomer transformation (CIDT), and (iii) a clean cleavage of the dihydro-1,3-naphthoxazinic ring of the enriched diastereoisomer, easily collected by filtration, allowing the recovery of the enantiomerically enriched aldehydes and the chiral auxiliary.

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。
• A Highly Stereoselective Organocatalytic Approach to Lilial® and Muguesia
  作者：Andrea Gualandi、Marco Emma、Jessica Giacoboni、Luca Mengozzi、Pier Cozzi

  DOI：10.1055/s-0032-1318220

  日期：——

  The stereoselective alkylation of aldehydes with benzodithiolylium tetrafluoborate gave a straightforward access to key compounds for the synthesis of fragrances and flavors.

  醛与苯并二硫鎓四氟硼酸盐的立体选择性烷基化可以直接获得用于合成香料和香精的关键化合物。
• Silicon-based fungicides and process for producing the same
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US10053472B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  The present invention discloses novel antifungal compounds of formula (I), method for preparing these compounds and the use of these compounds as antifungal agents in prevention and treatment of fungal infections, and compositions containing these novel compounds.

  本发明公开了式 (I) 的新型抗真菌化合物、制备这些化合物的方法、将这些化合物用作预防和治疗真菌感染的抗真菌剂以及含有这些新型化合物的组合物。