cis-4-((S)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylpropyl)-2,6-dimethylmorpholine | 76492-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-((S)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylpropyl)-2,6-dimethylmorpholine
• 英文别名: (S)-(-)-fenpropimorph；mistral；(S)-fenpropimorph；(2R,6S)-4-[(2S)-3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine
• CAS: 76492-90-5
• 化学式: C₂₀H₃₃NO
• 分子量: 303.488
• InChiKey: RYAUSSKQMZRMAI-YESZJQIVSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  <25°C
• 溶解度：
  1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-叔丁基苄基)-1,3-丙二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Pseudomonas sp. lipase 、 三光气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.4h， 生成 cis-4-((S)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylpropyl)-2,6-dimethylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Chemoenzymatic Synthesis of the S-Enantiomer of the Systemic Fungicide Fenpropimorph

  摘要：

  本研究介绍了高光学纯度和化学纯度的芬普吗啉（S）-1 的 S-(-)-对映体的化学合成。该工艺的一个特点是通过假单胞菌（Pseudomonas sp.该工艺的特点之一是利用假单胞菌脂肪酶对 1,3-丙二醇 4 的手性进行对映体选择性乙酰化，然后通过选定的转化顺序将单乙酸酯 (R)-5 转化为最终产品，这些转化顺序包括：在非梯度化条件下进行氯化或甲苯磺酰化反应，对 (+)-6 和 (+)-8 中产生的氯甲基或甲苯磺酰基进行氢解反应，对 (-)-9 进行第二次氯化反应，以及用 1-氯丙烷衍生物 (+)-10 对顺式-3,5-二甲基吗啉进行烷基化反应。通过这一系列反应，可得到(S)-1，它是商品化外消旋混合物中活性更强的对映体，具有系统杀菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4107

文献信息

• Betti's base for crystallization-induced deracemization of substituted aldehydes: synthesis of enantiopure amorolfine and fenpropimorph
  作者：Andrea Carella、Gabriel Ramos Ferronatto、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Claudio Paolucci

  DOI：10.1039/c6ob02765b

  日期：——

  diastereoisomer transformation (CIDT) of naphthoxazines derived from racemic O-protected 2-substituted 4-hydroxybutyraldehydes and enantiopure Betti's base allows the deracemization of the starting aldehydes with ee up to 96%. As an alternative, reduction with lithium aluminum hydride of the diastereoisomerically enriched naphthoxazines leads to enantioenriched primary amines. The utility of the latter strategy

  由外消旋的O-保护的2-取代的4-羟基丁醛和对映体纯的Betti's碱衍生的萘并恶嗪的酸促进结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）可以使起始醛与ee的反硝化作用高达96％。或者，用氢化锂铝将非对映异构体富集的萘并恶嗪还原可得到对映体富集的伯胺。后一种方法的实用性通过将其应用于对映体富集的苯丙咪唑和ee高达99.5％的对映体纯阿莫罗芬的首次合成得到了证明。
• Asymmetrical hydrogenation
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05288928A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  There is disclosed a process for the asymmetrical hydrogenation of (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-ol of formula ##STR1## wherein R.sub.1 is as defined herein, to give compounds of formula ##STR2## The catalyst is a neutral or cationic rhodium complex of a chiral atropisomeric phosphine.

  本发明揭示了一种用手性萘环膦的中性或阳离子铑配合物作为催化剂，对式为##STR1##的(E)-2-甲基-3-苯基-2-丙烯-1-醇进行不对称氢化反应，得到式为##STR2##的化合物。其中R1的定义如本文所述。
• MARTIN, C.;HIMMELE, W.;SIEGEL, H.
  作者：MARTIN, C.、HIMMELE, W.、SIEGEL, H.

  DOI：——

  日期：——
• Compositions and methods for treatment of viral diseases
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100092479A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E).
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：COMBINATORX SINGAPORE PTE LTD

  公开号：WO2010021681A2

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E).