trans-1-phenyl-2-(3-pyrenyl)ethylene | 73249-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: trans-1-phenyl-2-(3-pyrenyl)ethylene
• 英文别名: trans-1-phenyl-2-(1-pyrenyl)ethene；trans-1-Styryl-pyrene；trans-1-Styrylpyrene；(E)-1-Styrylpyrene；1-trans-styryl-pyrene；1-trans-Styryl-pyren；Styryl-pyrene；1-[(E)-2-phenylethenyl]pyrene
• CAS: 73249-33-9
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: QFCCZMLMZPLKAQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  504.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-phenyl-2-(3-pyrenyl)ethylene 生成 cis-1-Styrylpyrene
  参考文献：
  名称：

  TOKUMARU, KOKKI, GEHNDAJ KAGAKU,(1988) N07, S. 16-23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 氢溴酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 trans-1-phenyl-2-(3-pyrenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  1-（芳烯基）芘 - 合成、结构、光物理、理论和电化学研究

  摘要：

  作为调整芘衍生物电子性质的一种新方法，我们使用 Mizoroki-Heck 反应将 1-溴芘转化为不同的取代苯乙烯。已经表征了几种 1-（芳基烯基）芘，并通过吸收和发射光谱研究了它们的电子特性。讨论了电子环境对这些化合物的发射光谱的影响。在分子内影响中，例如给电子或吸电子基团，考虑了溶剂色差形式的其他影响。由 DPV（差分脉冲伏安法）测定的电化学氧化电位在取代基效应方面进行了讨论。将从光物理测量获得的吸收光谱的精细结构与使用 6-31G* 基组的时间相关 B3LYP DFT (TD-DFT) 方法进行的理论计算进行比较。在这种情况下，我们讨论了关于芘取代模式的计算势能面和几何结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100620

文献信息

• Effects of solvents and substituents controlling the adiabatic or diabatic modes of the cis → trans isomerization of styrylpyrenes in the excited singlet state
  作者：Yoshihiko Kikuchi、Hiroaki Okamoto、Tatsuo Aral、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1016/0009-2614(94)01071-4

  日期：1994.11

  The effects of polar solvents and polar substituents on the potential energy surfaces of the cis → trans isomerization of 1-styrylpyrenes in the excited singlet state are investigated by fluorescence spectroscopy. In less polar solvents, cis-1-styrylpyrene undergoes an adiabatic isomerization from the cis excited singlet state (1c∗) to the trans one (1t∗), overcoming an energy barrier around the perpendicular

  通过荧光光谱研究了极性溶剂和极性取代基对激发单线态1-苯乙烯基苯乙烯的顺式→反式异构化的势能表面的影响。在极性较小的溶剂中，顺式-1-苯乙烯基苯乙烯经历了从顺式激发单重态（1 c ∗）到反式一（1 t ∗）的绝热异构化过程，克服了垂直构象周围的能垒（1 p ∗）。溶剂极性的增加和/或在苯环上引入极性p-取代基可改变反应进程，并从1 p ∗失活 导致非绝热异构化。
• Highly Selective Cis-Trans Photoisomerization of 1-Pyrenylethylenes: Relations between the Modes of Isomerization and Potential Energy Surfaces
  作者：Hiroaki Okamoto、Tatsuo Arai、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.63.2881

  日期：1990.10

  1-styrylpyrene (SP) undergoes mutual isomerization between the cis and trans isomers to afford an extremely high photostationary state composition (98%) of the trans isomer. Transient spectroscopy and measurements of the isomerization quantum yields revealed that the trans triplet state is the most stable and populated conformation on the triplet energy surface for both BP and SP; however, a higher degree

  在 β 烯基碳上具有烷基（叔丁基）或芳基（苯基）基团的 1-芘基乙烯中，1-(3,3-二甲基-1-丁烯基)芘 (BP) 经历顺式到反式一-苄基敏化的方式异构化，而 1-苯乙烯基芘 (SP) 经历顺式和反式异构体之间的相互异构化，以提供极高的光稳定状态组成 (98%) 的反式异构体。瞬态光谱和异构化量子产率的测量表明，对于 BP 和 SP，反式三重态是三重态能量表面上最稳定和最密集的构象；然而，与垂直扭曲构象相比，BP 的反式构象比 SP 更高程度的稳定性使 BP 和 SP 分别单向和双向异构化。
• Effect of Substituents on the Equilibrium between Trans and Perpendicular Conformers in the Triplet Excited State of Substituted Styrylpyrenes
  作者：Yoshihiko Kikuchi、Hiroaki Okamoto、Tatsuo Arai、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/cl.1993.833

  日期：1993.5

  In the equilibrium between trans (3t*) and perpendicular (3p*) conformers in the triplet excited state of 1-styrylpyrenes, substitution by electron-accepting groups at the para-position of styryl group more effectively stabilizes 3t* than 3p*, therefore affording very high composition of their trans isomers at the photostationary state.

  在1-苯乙烯基吡咯啉的三重态激发状态中，顺式（3t*）和垂直式（3p*）构象之间的平衡中，电子受体基团在苯乙烯基团对位的取代能更有效地稳定3t*而不是3p*，因此在光平衡状态下提供了其顺式异构体的非常高的比例。
• Polycyclic Arene-Fused Selenophenes via Site Selective Selenocyclization of Arylethynyl Substituted Polycyclic Arenes
  作者：Himadri S. Karmakar、Chandan Kumar、Neha Rani Kumar、Sarasija Das、Abhijeet R. Agrawal、Nani Gopal Ghosh、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00689

  日期：2021.9.17

  understand the site selectivity in the selenophene formation reaction. The HOMO coefficient on the carbon adjacent to carbon having arylalkyne substituent of the polycyclic arene correlates with the selenocyclization tendency of the substrate. The wavelength of absorption and emission and quantum yield of emission increase with increasing the number of fused benzene rings in the polycyclic unit (from naphthalene

  芳基乙炔基取代的多环芳烃使用硒粉在回流N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中，借助 NMP 中残留的水作为催化质子源，通过氧化还原中性过程合成芳烃稠合硒酚。这种硒环化的位点选择性性质产生反式-烯烃作为竞争产品，它取决于多环芳烃的 π 电子供体能力和与其相连的芳乙炔基的种类。进行 DFT 计算以了解硒酚形成反应中的位点选择性。与多环芳烃的芳炔取代基碳相邻的碳上的 HOMO 系数与底物的硒环化趋势相关。吸收和发射的波长和发射的量子产率随着多环单元（从萘到芘）中稠合苯环数量的增加而增加。
• Volume-Demanding Cis<i>−</i>Trans Isomerization of 1,2-Diaryl Olefins in the Solid State
  作者：Arunkumar Natarajan、Joel T. Mague、K. Venkatesan、T. Arai、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo0520644

  日期：2006.2.1

  Volume-demanding cis−trans photoisomerization of the aromatic substituted alkenes 1−3 in the solid state at room temperature and at 50 °C is presented. Alkene 3 did not undergo the cis−trans isomerization in the solid state either at room temperature or at 50 °C. The importance of the presence of void space near the reaction center to facilitate the large volume change during cis−trans photoisomerization

  体积苛刻的芳族取代的烯烃的顺式-反式光异构1 - 3在室温下的固态，并在50℃下被呈现。在室温下或在50°C下，烯烃3均未发生固态的顺反异构化。讨论了在反应中心附近存在空隙空间以促进顺反光异构化过程中大体积变化的重要性。