cis-1-Styrylpyrene | 75005-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: cis-1-Styrylpyrene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-phenylethenyl]pyrene
• CAS: 75005-51-5
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: QFCCZMLMZPLKAQ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Styrylpyrene 在 联苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 trans-1-phenyl-2-(3-pyrenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  1-芘乙烯的高选择性顺反光异构化：异构化模式与势能面之间的关系

  摘要：

  在 β 烯基碳上具有烷基（叔丁基）或芳基（苯基）基团的 1-芘基乙烯中，1-(3,3-二甲基-1-丁烯基)芘 (BP) 经历顺式到反式一-苄基敏化的方式异构化，而 1-苯乙烯基芘 (SP) 经历顺式和反式异构体之间的相互异构化，以提供极高的光稳定状态组成 (98%) 的反式异构体。瞬态光谱和异构化量子产率的测量表明，对于 BP 和 SP，反式三重态是三重态能量表面上最稳定和最密集的构象；然而，与垂直扭曲构象相比，BP 的反式构象比 SP 更高程度的稳定性使 BP 和 SP 分别单向和双向异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2881
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-phenyl-2-(3-pyrenyl)ethylene 生成 cis-1-Styrylpyrene
  参考文献：
  名称：

  TOKUMARU, KOKKI, GEHNDAJ KAGAKU,(1988) N07, S. 16-23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of solvents and substituents controlling the adiabatic or diabatic modes of the cis → trans isomerization of styrylpyrenes in the excited singlet state
  作者：Yoshihiko Kikuchi、Hiroaki Okamoto、Tatsuo Aral、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1016/0009-2614(94)01071-4

  日期：1994.11

  The effects of polar solvents and polar substituents on the potential energy surfaces of the cis → trans isomerization of 1-styrylpyrenes in the excited singlet state are investigated by fluorescence spectroscopy. In less polar solvents, cis-1-styrylpyrene undergoes an adiabatic isomerization from the cis excited singlet state (1c∗) to the trans one (1t∗), overcoming an energy barrier around the perpendicular

  通过荧光光谱研究了极性溶剂和极性取代基对激发单线态1-苯乙烯基苯乙烯的顺式→反式异构化的势能表面的影响。在极性较小的溶剂中，顺式-1-苯乙烯基苯乙烯经历了从顺式激发单重态（1 c ∗）到反式一（1 t ∗）的绝热异构化过程，克服了垂直构象周围的能垒（1 p ∗）。溶剂极性的增加和/或在苯环上引入极性p-取代基可改变反应进程，并从1 p ∗失活 导致非绝热异构化。
• Effect of Substituents on the Equilibrium between Trans and Perpendicular Conformers in the Triplet Excited State of Substituted Styrylpyrenes
  作者：Yoshihiko Kikuchi、Hiroaki Okamoto、Tatsuo Arai、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/cl.1993.833

  日期：1993.5

  In the equilibrium between trans (3t*) and perpendicular (3p*) conformers in the triplet excited state of 1-styrylpyrenes, substitution by electron-accepting groups at the para-position of styryl group more effectively stabilizes 3t* than 3p*, therefore affording very high composition of their trans isomers at the photostationary state.

  在1-苯乙烯基吡咯啉的三重态激发状态中，顺式（3t*）和垂直式（3p*）构象之间的平衡中，电子受体基团在苯乙烯基团对位的取代能更有效地稳定3t*而不是3p*，因此在光平衡状态下提供了其顺式异构体的非常高的比例。
• Volume-Demanding Cis<i>−</i>Trans Isomerization of 1,2-Diaryl Olefins in the Solid State
  作者：Arunkumar Natarajan、Joel T. Mague、K. Venkatesan、T. Arai、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo0520644

  日期：2006.2.1

  Volume-demanding cis−trans photoisomerization of the aromatic substituted alkenes 1−3 in the solid state at room temperature and at 50 °C is presented. Alkene 3 did not undergo the cis−trans isomerization in the solid state either at room temperature or at 50 °C. The importance of the presence of void space near the reaction center to facilitate the large volume change during cis−trans photoisomerization

  体积苛刻的芳族取代的烯烃的顺式-反式光异构1 - 3在室温下的固态，并在50℃下被呈现。在室温下或在50°C下，烯烃3均未发生固态的顺反异构化。讨论了在反应中心附近存在空隙空间以促进顺反光异构化过程中大体积变化的重要性。
• Listvan, V. N.; Gonchar, G. V.; Rudenko, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1528 - 1533
  作者：Listvan, V. N.、Gonchar, G. V.、Rudenko, E. S.、Onishchenko, T. A.、Stasyuk, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Some peculiarities of diarylethylenes with 3-pyrenyl fragments
  作者：N. P. Kovalenko、A. Abdukadirov、V. I. Gerko、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/bf00604286

  日期：1980.6