6,7,13,14,20,21-hexaoxatrispiro[4.2.4⁸.2.4¹⁵.2⁵]henicosane | 4884-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 6,7,13,14,20,21-hexaoxatrispiro[4.2.4⁸.2.4¹⁵.2⁵]henicosane
• 英文别名: 6,7,15,16,22,23-hexaoxatrispiro[4.2.4.2.4.2]henicosane；trimeric cyclopentanone peroxyde；cyclopentanone triperoxide；6,7,13,14,20,21-hexaoxa-trispiro[4.2.4.2.4.2]heneicosane；6,7,13,14,20,21-Hexaoxa-trispiro[4.2.4.2.4.2]heneicosan；Tricyclohexanone triperoxide；6,7,13,14,20,21-hexaoxatrispiro[4.2.48.2.415.25]henicosane
• CAS: 4884-18-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: CUWMSZOXLQJTTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  369.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,13,14,20,21-hexaoxatrispiro[4.2.4⁸.2.4¹⁵.2⁵]henicosane 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.8h， 以15%的产率得到1-氧杂环十四烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  极端条件下的流动化学：合成具有麝香气味的大环化合物

  摘要：

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00663
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 高氯酸 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到6,7,13,14,20,21-hexaoxatrispiro[4.2.4⁸.2.4¹⁵.2⁵]henicosane
  参考文献：
  名称：

  极端条件下的流动化学：合成具有麝香气味的大环化合物

  摘要：

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00663

文献信息

• New Preparation of 1,2,4,5,7,8-Hexaoxonanes
  作者：Alexander O. Terent'ev、Maxim M. Platonov、Eduard J. Sonneveld、Rene Peschar、Vladimir V. Chernyshev、Zoya A. Starikova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo071072c

  日期：2007.9.1

  A new versatile procedure was developed for the synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes based on the Lewis acid catalyzed reaction of acetals with 1,1‘-dihydroperoxydicycloalkyl peroxides. The procedure substantially extends the structural diversity of these compounds and, in most cases, allows the synthesis of these compounds in higher yields (to 96%) and with higher selectivity. Complexation of hexaoxonane

  基于路易斯酸催化的乙缩醛与1,1'-二氢过氧二环烷基过氧化物的反应，开发了一种新的通用方法，用于合成1,2,4,5,7,8-己酮。该方法大大扩展了这些化合物的结构多样性，并且在大多数情况下，可以以更高的收率（至96％）和更高的选择性合成这些化合物。首次记录了六氧六环与氯仿的络合。通过X射线衍射确定了几种三氧化二铁的结构。
• Dilthey; Huchtemann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1940, vol. <2> 154, p. 238,254
  作者：Dilthey、Huchtemann

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.B2, 5, page 798 - 808
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pastureau, B., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1905, vol. 140, p. 1591 - 1593
  作者：Pastureau, B.

  DOI：——

  日期：——
• Bjorklund; Hatcher, Transactions of the Royal Society of Canada, 1950, vol. <3> 44 III, p. 25,27
  作者：Bjorklund、Hatcher

  DOI：——

  日期：——