ethyl 7-bromo-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 16381-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-bromo-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-bromo-3-methylindole-2-carboxylate；Ethyl 7-bromo-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 16381-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: GCYKMQCTMBHXRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  394.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-bromo-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (7-bromo-3-methyl-1H-indol-2-yl)-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  The remarkable effect of the 7-substituent in the diastereoselective oxidative rearrangement of indoles: Asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles

  摘要：

  7-取代基的性质对衍生自(S)-2-甲氧基甲基吡咯烷的吲哚-2-甲酰胺氧化重排成手性3,3-二取代羟吲哚的非对映选择性具有显着影响。

  DOI：

  10.1039/b613716d
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 盐酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.16h， 生成 ethyl 7-bromo-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从卤代芳烃到吲哚和类似物的两步路线：费希尔吲哚合成的变化

  摘要：

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。

  DOI：

  10.1021/jo201866c

文献信息

• A two step route to indoles from haloarenes—a versatile variation on the Fischer indole synthesis
  作者：Martyn Inman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c0cc04306k

  日期：——

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen-magnesium exchange, quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with ketones under acidic conditions.

  在Fischer吲哚合成的新变化形式中，易于获得的卤代芳烃仅需两步即可通过卤素-镁交换转化为多种吲哚，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与酮反应。
• Metal-Free C(sp³)–H Bond Arylation of 3-Methylindole Derivatives via 3-Indole Imine Methides
  作者：Jie Wang、Run Yu、Cuicui Nian、Maoyan Liao、Zhengyu Han、Jianwei Sun、Hai Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03406

  日期：2023.12.1