1-oxy-2-methyl-1-phenyl-hexane | 40600-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-oxy-2-methyl-1-phenyl-hexane
• 英文别名: 1-Oxy-2-methyl-1-phenyl-hexan；2-Methyl-1-phenylhexan-1-ol
• CAS: 40600-05-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: LCUKXSJJOLDGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxy-2-methyl-1-phenyl-hexane 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 2-methyl-1-phenyl-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Temnikowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1575,1582;engl.Ausg.S.1535,1541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-3-en-1-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 1-oxy-2-methyl-1-phenyl-hexane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cyclization of 1,ω-Dienols:  Multiple Ways to Intramolecularly Trap a Carbocation

  摘要：

  The tandem catalytic cyclization-rearrangement of 1,omega-dien-3-ols by palladium(II) produces different types of products, depending on the structure of starting material. The pinacol rearrangement, benzannulation, and oxy-Cope rearrangement are major pathways of transforming the putative sigma-alkylpalladium carbocation. Turnover of the cyclization is achieved by beta-hydride elimination and reoxidation of palladium with benzoquinone. The overall course of the reaction is very sensitive to small changes in the substrate structure.

  DOI：

  10.1021/jo0705871

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCTION OF KETONES, ALDEHYDES AND IMINIUMS, AND PRODUCTS PRODUCED THEREBY
  申请人：Adler Marc J.

  公开号：US20170362151A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  A method of producing an alcohol, comprises reducing an aldehyde or a ketone with a hydridosilatrane. The reducing is carried out with an activator.

  生产醇的方法包括使用氢硅氮烷还原醛或酮。还原过程中需要使用活化剂。
• Iridium-catalyzed synthesis of β-methylated secondary alcohols using methanol
  作者：Ao Song、Shiyuan Liu、Mingchun Wang、Yao Lu、Rongzhou Wang、Ling-Bao Xing

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.01.021

  日期：2022.3

  A general synthesis of β-methylated secondary alcohols via tandem α-methylation/transfer hydrogenation from non-methylated ketones with methanol by a Cp*Ir complex [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(OH)]Na with a bipyridine-based functional ligand was reported. Remarkably, β-methylated secondary alcohols can be obtained under milder reaction conditions using methanol as the methylating agent (C1 source) by employing

  通过 Cp*Ir 配合物 [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(OH)]Na 与联吡啶，通过非甲基化酮与甲醇的串联α -甲基化/转移氢化合成β -甲基化仲醇报道了基于 的功能性配体。值得注意的是，通过采用该催化体系，使用甲醇作为甲基化剂（C1 源），可以在较温和的反应条件下获得β-甲基化仲醇。具有不同官能团的各种结构多样的酮被甲基化和氢化，具有良好的耐受性，产率从公平到高。该方法为使用甲醇制备β-甲基化仲醇提供了一种容易获得且高效的途径。
• Alkylation of Aromatic Aldehydes with Boron Halide Derivatives
  作者：George W. Kabalka、Zhongzhi Wu、Sarah E. Trotman、Xiao Gao

  DOI：10.1021/ol991191h

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Aryl aldehydes react with alkylboron chloride derivatives in the presence of base to generate the corresponding arylalkylmethanols in good yields. A variety of alkylboron chlorides can be utilized in the new alkylation reaction.

  [反应：见正文]芳基醛在碱的存在下与烷基氯化硼衍生物反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。在新的烷基化反应中可以使用多种烷基硼氯化物。
• Cyclometalated (NNC)Ru(<scp>ii</scp>) complex catalyzed β-methylation of alcohols using methanol
  作者：Kasturi Ganguli、Natalia V. Belkova、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d1dt03967a

  日期：——

  this strategy, a wide range of primary, secondary, and aliphatic straight chain alcohols were selectively methylated. This protocol was further employed for the methylation of a few natural products and the gram scale synthesis of β-methylated alcohols. A series of control experiments and kinetic studies were performed to understand the plausible reaction mechanism.

  合成了含有基于菲咯啉的新配体及其相应的Ru( II )配合物的吲哚基片段，并通过各种光谱技术对其进行了充分表征。研究了这些新合成的环金属化 (NNC)Ru( II ) 配合物对使用甲醇对醇进行 β-甲基化的催化活性。值得注意的是，这些配合物与各种 (NNN)Ru( II) 配合物。利用这种策略，多种伯醇、仲醇和脂肪族直链醇被选择性甲基化。该协议进一步用于一些天然产物的甲基化和 β-甲基化醇的克级合成。进行了一系列对照实验和动力学研究，以了解合理的反应机制。
• (NNC)Ru(II) Complex Catalyzed Selective Functionalization of Ketones with Methanol: Understanding the Role of Ancillary Ligands
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Manoj Pradhan、Ankit Kumar Deval、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01097

  日期：2023.6.2

  synthesis of all probable products upon varying the reaction conditions is uniquely challenging and exciting to explore. Utilizing methanol, cyclometalated (NNC)Ru(II) complex catalyzed selective transformation of a wide variety of ketones to the corresponding alcohols, β-methylated alcohols, and α-methylated ketones is disclosed. Notably, by changing the reaction parameters, the selective synthesis of all

  使用单一催化剂和底物，在改变反应条件下选择性合成所有可能的产物是独特的挑战和令人兴奋的探索。公开了利用甲醇、环金属化 (NNC) Ru(II) 配合物催化多种酮选择性转化为相应的醇、β-甲基化醇和 α-甲基化酮。值得注意的是，通过改变反应参数，实现了酮与甲醇反应的所有可能产物的选择性合成。对于这些转化，不同辅助配体（DMSO、CH 3 CN 和 PPh 3) 协调到 Ru(II) 中心进行了调查。该协议已成功应用于一些药学上重要分子的功能化和空间受阻的 α、α'-二取代和 α、α'、α''-三取代酮。进行了几个控制实验、动力学研究、Hammett 研究和 DFT 计算以了解该催化过程。