(1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)(p-tolyl)methanone | 62019-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (1,2-Dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)(4-methylphenyl)methanone；1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 62019-36-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: TUSIXDAGNILULL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  以 1,4-二恶烷和氧化亚叶立德为成环剂，羟基导向的 Ru(II) 催化合成稠合二氢呋喃

  摘要：

  为合成二氢呋喃稠合化合物开发了前所未有的环化反应。在这种 Ru 催化的羟基导向反应中，使用容易负担得起的氧化硫叶立德和 1,4-二氧六环作为环化伙伴。这是使用 1,4-二恶烷作为亚甲基源构建杂环支架的第一个例子。使用这种三组分反应合成了多种二氢呋喃稠合香豆素和萘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04068

文献信息

• Anti-cancer potential of (1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)methanone derivatives
  作者：Kobirul Islam、Kunal Pal、Utsab Debnath、R. Sidick Basha、Abu Taleb Khan、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127476

  日期：2020.10

  A series of 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan derivatives were synthesized by cyclizing 1-(aryl/alkyl(arylthio)methyl)-naphthalen-2-ol and pyridinium bromides in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in very good yield. The synthesized compounds were evaluated for their anti-proliferative potential against human triple negative MDA-MB-468 and MCF-7 breast cancer cells and non-cancerous

  在1,8-二氮杂双环存在下，通过环化1-（芳基/烷基（芳硫基）甲基）-萘-2-醇和溴化吡啶鎓，合成了一系列1,2-二氢萘并[2,1- b ]呋喃衍生物[5.4.0]十一碳7烯（DBU）的收率非常好。使用MTT实验评估了合成的化合物对人三阴性MDA-MB-468和MCF-7乳腺癌细胞以及非癌性WI-38细胞（肺成纤维细胞）的抗增殖潜力。在21种合成化合物中，三种化合物（3a，3b和3 s）显示出有希望的抗癌潜力，并且根据一些生化和微观实验的结果，发现化合物3b具有最佳的抗增殖活性。
• Reactions of <i>o</i>-Quinone Methides with Pyridinium Methylides: A Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/jo400621r

  日期：2013.6.7

  A simple, general route to the 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans and 2,3-dihydrobenzofurans substituted at C-2 by an acyl or aryl group, starting from phenolic Mannich bases and pyridinium ylides, has been developed. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide intermediate, Michael-type addition of the ylide to the o-quinone methide, followed by intramolecular nucleophilic substitution.