1-(2,3,5-Trimethyl-6-pyrazinyl)-1-propanone | 86461-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-Trimethyl-6-pyrazinyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(3,5,6-Trimethylpyrazin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 86461-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: USZJCSKDCHGAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 2,3,5-三甲基吡嗪 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1-(2,3,5-Trimethyl-6-pyrazinyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrazines. Part 32. Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted pyrazines as ant pheromones

  摘要：

  本文描述了具有C-2和C-5位甲基的三烷基吡嗪的合成方法，该合成通过2-氯-3,6-二甲基吡嗪与二烷基锌在[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]镍(II)氯化物的催化下进行交叉耦合反应完成。类似地，从相应的二烷基氯吡嗪制备了2,5-二异丁基-、二异丙基-和二仲丁基-3-甲基吡嗪。二甲基产物通过Minisci自由基条件下与α-酮酸的酰化反应，得到了2-酰基-5-烷基-3,6-二甲基吡嗪。本研究中得到的几种化合物证实作为蚂蚁信息素的组成部分具有活性。

  DOI：

  10.1039/p19960002345

文献信息

• 1-pyrazinyl-1-propanone derivatives useful as flavorants in smoking
  申请人：Philip Morris Incorporated

  公开号：US04588813A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  This invention provides smoking compositions which contain a monoacylpyrazine compound as a flavorant additive. In one of its embodiments, this invention provides tobacco compositions which contain a monoacylpyrazine flavorant additive such as 1-pyrazinyl-2,2-dimethyl-1-propanone: ##STR1## Under cigarette smoking conditions the above illustrated monoacylpyrazine additive flavors the mainstream smoke and enriches the aroma of the sidestream smoke.

  该发明提供了含有单酰基吡嗪化合物作为香味添加剂的吸烟组合物。在其一种实施方案中，该发明提供了含有单酰基吡嗪香味添加剂的烟草组合物，例如1-吡嗪基-2,2-二甲基-1-丙酮：##STR1## 在香烟吸烟条件下，上述描绘的单酰基吡嗪添加剂为主流烟味提供了香味，并丰富了旁路烟的香气。
• Smoking composition containing a novel monoacylpyrazine flavorant
  申请人：Philip Morris Incorporated

  公开号：US04635652A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  This invention provides smoking compositions which contain a monoacylpyrazine compound as a flavorant additive. In one of its embodiments, this invention provides tobacco compositions which contain a monoacylpyrazine flavorant additive such as 1-pyrazinyl-2,2-dimethyl-1-propanone: ##STR1## Under cigarette smoking conditions the above illustrated monoacylpyrazine additive flavors the mainstream smoke and enriches the aroma of the sidestream smoke.

  本发明提供了一种含有单酰基吡嗪化合物作为调味添加剂的吸烟组合物。在其中一种实施方式中，本发明提供了含有单酰基吡嗪调味添加剂的烟草组合物，例如1-吡嗪基-2,2-二甲基-1-丙酮：##STR1## 在香烟吸烟条件下，上述示例的单酰基吡嗪添加剂为主流烟味提供了风味，并且丰富了旁通烟的香气。
• Production of monoacylpyrazines
  申请人：PHILIP MORRIS INCORPORATED

  公开号：EP0076085A1

  公开（公告）日：1983-04-06

  This invention provides a process for preparing monoacylpyrazines which involves coreacting an aldehyde (R-CHO) and a pyrazine compound corresponding to the formula: where R1, R2 and R3 are substituents selected from hydrogen and alkyl groups, and R1 and R when taken together with connecting elements may form an alicyclic or aromatic structure, and R in the aldehyde compound is selected from aliphatic, alicyclic and aromatic groups under free radical conditions in a heterogeneous reaction medium consisting of an organic phase and an aqueous phase. The compounds prepared have the formula: where R, R', R2 and R3 are as previously defined, which is then recovered.

  本发明提供了一种制备单酰基吡嗪的工艺，该工艺包括在由有机相和水相组成的异相反应介质中，在自由基条件下，将醛（R-CHO）和式中所对应的吡嗪化合物进行共反应： 式中 R1、R2 和 R3 是选自氢和烷基的取代基，R1 和 R 与连接元素结合在一起时可形成脂环族或芳香族结构，醛化合物中的 R 选自脂肪族、脂环族和芳香族基团。 所制备的化合物具有式： 式中 R、R'、R2 和 R3 如前定义，然后将其回收。
• Smoking compositions containing a novel monoacylpyrazine flavorant
  申请人：Philip Morris Products Inc.

  公开号：EP0119718A1

  公开（公告）日：1984-09-26

  This invention provides novel monoacylpyrazine compounds having flavorant properties and smoking compositions which contain such compound as additives. In one of its embodiments, the monoacylpyrazine flavorant is 1-pyrazinyl-2,2-dimethyl-1-propanone: Under cigarette smoking conditions the above illustrated monoacylpyrazine additive flavors the mainstream smoke and enriches the aroma of the sidestream smoke.

  本发明提供了具有调味特性的新型单酰基吡嗪化合物，以及含有这种化合物作为添加剂的烟草组合物。 在其中一个实施例中，单酰基吡嗪调味剂是 1-吡嗪基-2,2-二甲基-1-丙酮： 在卷烟吸食条件下，上述单酰基吡嗪添加剂可为主流烟雾增香，并丰富侧流烟雾的香气。
• Houminer, Y.; Southwick, E. W.; Williams, D. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 497 - 500
  作者：Houminer, Y.、Southwick, E. W.、Williams, D. L.

  DOI：——

  日期：——