3-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione | 114094-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 114094-82-5
• 化学式: C₅H₄O₂
• 分子量: 96.0856
• InChiKey: LHHURKSQZDOCMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 trans-1,2-dibromo-3-methyl-3-cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  制备侧链环丁二烯三羰基铁配合物的新方法

  摘要：

  摘要 已开发出简单、经济且更实用的方法来合成侧链环丁二烯金属配合物的前体。单取代和双取代的 1,2- 环丁烯二酮的轻松还原得到环丁烯二醇，然后用 PBr3 将其转化为相应的反式二溴化物。使用 Fe2(CO)9 的还原和络合形成了高产率的侧链环丁二烯三羰基铁络合物。

  DOI：

  10.1080/00397919208021603
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-bis(1-methylethoxy)-1-methylcyclobut-2-en-1-ol 在 acid 作用下， 以88%的产率得到3-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80131-9

文献信息

• An improved method for the synthesis of substituted cyclobutenediones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Richard W. Fengl、Kevin R. Wirtz、Thomas T. Shawe

  DOI：10.1021/jo00246a017

  日期：1988.5
• LIEBESKIND, LANNY S.;FENGL, RICHARD W.;WIRTZ, KEVIN R.;SHAWE, THOMAS T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, C. 2482-2488
  作者：LIEBESKIND, LANNY S.、FENGL, RICHARD W.、WIRTZ, KEVIN R.、SHAWE, THOMAS T.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones
  作者：Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80131-9

  日期：1989.1
• New Convenient Methods for the Preparation of Pendant Chain Cyclobutadiene Tricarbonyliron Complexes
  作者：Christopher M. Adams、John E. Schemenaur、Ellen S. Crawford、Scott A. Joslin

  DOI：10.1080/00397919208021603

  日期：1992.5

  synthesis of precursors to pendant chain cyclobutadiene metal complexes. Facile reduction of the mono and disubstituted 1,2-cyclobutenediones gave cyclobutenediols which were converted to their corresponding trans dibromides with PBr3. Reduction and complexation using Fe2(CO)9 formed the pendant chain cyclobutadiene tricarbonyliron complexes in good yields.

  摘要 已开发出简单、经济且更实用的方法来合成侧链环丁二烯金属配合物的前体。单取代和双取代的 1,2- 环丁烯二酮的轻松还原得到环丁烯二醇，然后用 PBr3 将其转化为相应的反式二溴化物。使用 Fe2(CO)9 的还原和络合形成了高产率的侧链环丁二烯三羰基铁络合物。