9-ethyl-3-(2-quinolin)vinylcarbazole | 132470-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-3-(2-quinolin)vinylcarbazole
• 英文别名: 9-ethyl-3-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)-carbazole；9-ethyl-3-(2-quinolin-2-ylethenyl)carbazole
• CAS: 132470-02-1
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: BRPOFDDDQIAMHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-ethyl-3-(2-quinolin)vinylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  含喹啉环的两种不对称和对称咔唑衍生物的合成、一光子和二光子光学性质

  摘要：

  摘要 咔唑衍生物适用于双光子吸收光存储和光致发光材料。两种咔唑衍生物，包含喹啉环作为电子受体和 N-乙基咔唑基团作为电子供体的不对称和对称型分子，9-乙基-3-(2-喹啉)乙烯基咔唑 (4) 和 9-乙基-3,6 -双(2-(喹啉)乙烯基)-咔唑(5)，已通过甲酰化和Knoevenagel缩合的Vilsmeier反应合成。在N,N-二甲基甲酰胺中研究了单光子特性，包括吸收、荧光发射光谱、荧光量子产率和荧光衰减行为。同时，通过密度泛函理论（DFT）和瞬态泛函理论（TD-DFT）对这些化合物进行了理论研究。化合物的双光子激发荧光和双光子吸收截面是通过 120 fs 脉冲在 800 nm 钛：蓝宝石激光器以 1 kHz 重复频率操作来测量的。结果表明，与咔唑相比，两种化合物4和5的荧光量子产率（Φ）分别为0.77和0.81。具有对称π共轭结构的化合物5比具有不对称π共轭结构的化合物4具有更长的荧光寿命(

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.07.042

文献信息

• Single Fluorescent Probe for Multiple Tasks: Illuminating Lipid Droplets and Lysosomes in Dual Channels and Distinguishing Autophagy and Apoptosis
  作者：Chun Dai、Wei Ge、Tianyu Li、Xiuqi Kong、Minggang Tian、Jie Niu

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c03653

  日期：2024.3.12

  lysosomes play key roles in autophagy and cell apoptosis, and the discriminative visualization of the two organelles and simultaneously of autophagy and apoptosis is very helpful to understand their internal relationships. However, fluorescent probes that can concurrently achieve these tasks are not available currently. Herein, we delicately fabricate a robust probe CAQ2 for multiple tasks: illumination

  脂滴（LD）和溶酶体在自噬和细胞凋亡中发挥着关键作用，这两种细胞器以及自噬和凋亡的同时可视化的区别可视化对于理解它们的内部关系非常有帮助。然而，目前还没有可以同时完成这些任务的荧光探针。在这里，我们精心制作了一个强大的探针 CAQ2，用于多种任务：以双发射颜色照明 LD 和溶酶体，以及细胞凋亡和自噬的判别可视化。该探针同时表现出亲脂性和碱性特性，并在中性和质子化形式下显示出不同的发射颜色；因此，LD 和溶酶体分别发出蓝色和红色荧光。由于自噬过程中溶酶体酸化，CAQ2检测到自噬过程中红光发射明显增强。由于细胞凋亡过程中溶酶体碱化，CAQ2 对细胞凋亡进行成像，红色荧光强度显着降低。利用强大的探针，饥饿和无脂条件下的自噬可视化，并成功观察到H 2 O 2 、紫外线（UV）照射和鱼藤酮处理诱导的细胞凋亡。成功揭示了Na 2 S对鱼藤酮处理的有效解毒作用。