4-chloro-α-(2,6-difluorophenyl)-0-toluidine | 875645-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-α-(2,6-difluorophenyl)-0-toluidine
• 英文别名: (2-amino-5-chlorophenyl)(2,6-fluorophenyl)methane；4-Chloro-alpha-(2,6-difluorophenyl)-o-toluidine；4-chloro-2-[(2,6-difluorophenyl)methyl]aniline
• CAS: 875645-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClF₂N
• 分子量: 253.679
• InChiKey: HGEFIBVBMGBFRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-α-(2,6-difluorophenyl)-0-toluidine 在 四氯化钛 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-chloro-2',6'-difluoro-2-(imidazol-1-yl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  2-(Imidazol-1-yl)benzophenones

  摘要：

  化合物IV和V的公式：其中R.sub.o和R.sub.1是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2是氢，氟，氯或三氟甲基；其中R.sub.3是氢或氟，但R.sub.3不能是氟，如果R.sub.2是氯或三氟甲基；其中R.sub.4是氢，氟，氯，溴，三氟甲基或硝基，可以通过从相应的α-(苯基)-邻甲苯胺的公式I进行多步反应获得##SPC2##其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上定义，通过依次用正甲酸酯处理I，然后用2-烷基-2-(氨基烷基)-1,3-二氧杂环戊烷或2-氨基-烷酮二烷基酮和最后用四氯化钛处理I的结果产品，最终得到化合物IV，然后氧化化合物IV得到相应的化合物V。化合物IV和V具有轻微的镇静作用，可用于使哺乳动物或鸟类镇定。然而，它们更重要的用途是作为生产强烈镇静和镇静作用的咪唑苯二氮卓类药物的中间体。

  公开号：

  US03941802A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-5-chlorophenyl)(2,6-fluorophenyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-α-(2,6-difluorophenyl)-0-toluidine
  参考文献：
  名称：

  SULPHONAMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION

  摘要：

  揭示了具有以下通用公式（I）的化合物，其制备方法以及用于预防或治疗涉及与促进素2受体相关的任何疾病的用途，如肥胖、食欲或味觉障碍，包括虚弱、厌食症和暴食症、糖尿病、代谢综合征、呕吐和恶心、抑郁和焦虑、成瘾、情绪和行为障碍、精神分裂症、睡眠障碍、不宁腿综合征、记忆学习障碍、性和心理性功能障碍、疼痛、内脏或神经痛、疼痛过敏、消化障碍、肠易激综合征、神经元退行性疾病、缺血性或出血性发作、库欣氏病、吉兰-巴雷综合征、肌强直性萎缩、尿失禁、甲状腺功能亢进、垂体功能障碍、高血压或低血压。

  公开号：

  US20070185136A1

文献信息

• 1-(.alpha.-Phenyl-o-tolyl)imidazoles
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03992400A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  Compounds of the formulae IV and V: ##SPC1## wherein R.sub.0 and R.sub.1 are hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.2 is hydrogen, fluoro, chloro, or trifluoromethyl; wherein R.sub.3 is hydrogen or fluoro with the proviso that R.sub.3 cannot be fluoro, if R.sub.2 is chloro or trifluoromethyl; and wherein R.sub.4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro, are obtained by a multi-step reaction from the corresponding .alpha.-(phenyl)-o-toluidine of the formula I: ##SPC2## wherein R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are defined as above, by treating I in sequence with an alkyl ester of orthoformic acid the resulting product with 2-alkyl-2-(aminoalkyl)-1,3-dioxolane or a 2-amino-alkanone dialkyl ketal and finally with titanium tetrachloride to obtain compound IV, and oxidizing compound IV to obtain the corresponding compound V. Compounds IV and V have minor tranquilizing activity which can be utilized to calm mammals or birds. Their more important use, however, is as intermediates in the production of the strongly sedating and tranquilizing imidazolobenzodiazepines.

  公式IV和V的化合物：##SPC1##其中R.sub.0和R.sub.1是1至3个碳原子的氢或烷基；其中R.sub.2是氢，氟，氯或三氟甲基；其中R.sub.3是氢或氟，但是如果R.sub.2是氯或三氟甲基，则R.sub.3不能是氟；其中R.sub.4是氢，氟，氯，溴，三氟甲基或硝基。通过从公式I的相应α-(苯基)-o-甲基苯胺进行多步反应，可以获得这些化合物：##SPC2##其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上所定义，依次用正甲酸烷基酯处理I，然后用2-烷基-2-(氨基烷基)-1,3-二氧兰或2-氨基-烷酮二烷基酯处理产物，最后用四氯化钛处理以获得化合物IV，并氧化化合物IV以获得相应的化合物V。化合物IV和V具有轻微的镇静作用，可用于使哺乳动物或鸟类镇静。然而，它们更重要的用途是作为生产强烈的镇静催眠咪唑苯并二氮平的中间体。
• US3941803A
  申请人：——

  公开号：US3941803A

  公开（公告）日：1976-03-02
• US3992400A
  申请人：——

  公开号：US3992400A

  公开（公告）日：1976-11-16
• SULPHONAMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  申请人：COURTEMANCHE Gilles

  公开号：US20070185136A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Disclosed are compounds having the general formula (I) as defined herein, the preparation thereof, and the use thereof for the prophylaxis or treatment of any disease involving a dysfunction associated with the orexin 2 receptor such as obesity, appetite or taste disorders including cachexia, anorexia and bulimia, diabetes, metabolic syndromes, vomiting and nausea, depression and anxiety, addictions, mood and behaviour disorders, schizophrenia, sleep disorders, restless legs syndrome, memory learning disorders, sexual and psychosexual dysfunctions, pain, visceral or neuropathic pain, hyperalgesia, allodynia, digestive disorders, irritable bowel syndrome, neuronal degenerescence, ischaemic or haemorrhagic attacks, Cushing's disease, Guillain-Barré syndrome, myotonic dystrophy, urinary incontinence, hyperthyroidism, pituitary function disorders, hypertension or hypotension.

  揭示了具有以下通用公式（I）的化合物，其制备方法以及用于预防或治疗涉及与促进素2受体相关的任何疾病的用途，如肥胖、食欲或味觉障碍，包括虚弱、厌食症和暴食症、糖尿病、代谢综合征、呕吐和恶心、抑郁和焦虑、成瘾、情绪和行为障碍、精神分裂症、睡眠障碍、不宁腿综合征、记忆学习障碍、性和心理性功能障碍、疼痛、内脏或神经痛、疼痛过敏、消化障碍、肠易激综合征、神经元退行性疾病、缺血性或出血性发作、库欣氏病、吉兰-巴雷综合征、肌强直性萎缩、尿失禁、甲状腺功能亢进、垂体功能障碍、高血压或低血压。
• 2-(Imidazol-1-yl)benzophenones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03941802A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  Compounds of the formulae IV and V: ##SPC1## wherein R.sub.o and R.sub.1 are hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.2 is hydrogen, fluoro, chloro, or trifluoromethyl; wherein R.sub.3 is hydrogen or fluoro with the proviso that R.sub.3 cannot be fluoro, if R.sub.2 is chloro or trifluoromethyl; and wherein R.sub.4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro, are obtained by a multi-step reaction from the corresponding .alpha.-(phenyl)-o-toluidine of the formula I ##SPC2## wherein R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are defined as above, by treating I in sequence with an alkyl ester of orthoformic acid the resulting product with 2-alkyl-2-(aminoalkyl)-1,3-dioxolane or a 2-amino-alkanone dialkyl ketal and finally with titanium tetrachloride to obtain compound IV, and oxidizing compound IV to obtain the corresponding compound V. Compounds IV and V have minor tranquilizing activity which can be utilized to calm mammals or birds. Their more important use, however, is as intermediates in the production of the strongly sedating and tranquilizing imidazolobenzodiazepines.

  化合物IV和V的公式：其中R.sub.o和R.sub.1是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2是氢，氟，氯或三氟甲基；其中R.sub.3是氢或氟，但R.sub.3不能是氟，如果R.sub.2是氯或三氟甲基；其中R.sub.4是氢，氟，氯，溴，三氟甲基或硝基，可以通过从相应的α-(苯基)-邻甲苯胺的公式I进行多步反应获得##SPC2##其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上定义，通过依次用正甲酸酯处理I，然后用2-烷基-2-(氨基烷基)-1,3-二氧杂环戊烷或2-氨基-烷酮二烷基酮和最后用四氯化钛处理I的结果产品，最终得到化合物IV，然后氧化化合物IV得到相应的化合物V。化合物IV和V具有轻微的镇静作用，可用于使哺乳动物或鸟类镇定。然而，它们更重要的用途是作为生产强烈镇静和镇静作用的咪唑苯二氮卓类药物的中间体。