2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 | 177760-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-氨基-3-甲基-3H-咪唑-4-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2-amino-1-methyl-imidazol-5-yl)carboxylate；ethyl 2-amino-3-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 177760-04-2
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD09997799
• 分子量: 169.183
• InChiKey: CXSLXRSUUJLZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-甲基-2-硝基咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  生物还原性可激活的苯他汀前药缀合物，旨在靶向肿瘤缺氧

  摘要：

  多种实体瘤癌症都含有显着的缺氧区域，这为有效的抗癌药物的靶向提供了独特的挑战。生物还原性可激活前药缀合物（BAPC）代表了一种有前途的治疗干预策略。 BAPC 被设计为具有生物惰性，直到它们接触低氧张力，此时还原酶介导的裂解以肿瘤特异性方式释放母体抗癌剂。 Phenstatin 是一种有效的微管蛋白聚合抑制剂，模仿天然产物考布他汀 A-4 的化学结构和生物活性。已经建立了含有所连接的硝基化合物的正甲基、单甲基和偕二甲基变体的芬他汀的硝基苄基、硝基咪唑、硝基呋喃基和硝基噻吩基前药的合成方法。通过化学合成制备了一系列基于苯他汀的 BAPC，并针对微管蛋白-微管蛋白系统进行了评估。在使用厌氧条件的初步研究中，偕二甲基硝基噻吩和偕二甲基硝基呋喃类似物被证明在 NADPH 细胞色素 P450 氧化还原酶存在的情况下会发生有效的酶裂解。本研究中评估的 11 种 BAPC 中的每一种都表现出与母体抗癌剂

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.093
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(methylamino)acetate 生成 2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidate alkylator prodrugs

  摘要：

  磷酰胺酰化烷基化剂前药可以单独或与一个或多个抗肿瘤药物联合使用，用于治疗癌症。

  公开号：

  US08003625B2

文献信息

• [EN] PEPTIDE EPOXYKETONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉPOXYCÉTONES PEPTIDIQUES
  申请人：CENTRAX INTERNATIONAL INC

  公开号：WO2014018807A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present disclosure relates to novel compounds and pharmaceutical compositions thereof which are useful as inhibitors of proteasomes. The compounds provided herein are capable of inhibiting all three of CT-L, T-L, and PGPH activities of proteasomes, and are useful in treating various conditions or diseases associated with proteasomes.

  本公开涉及新型化合物及其药物组合物，这些化合物可用作蛋白酶体的抑制剂。本文提供的化合物能够抑制蛋白酶体的CT-L、T-L和PGPH三种活性，并可用于治疗与蛋白酶体相关的各种疾病或症状。
• [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019243531A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to O-GIcNAc hydrolase (OGA) inhibitors of formula (I). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C90RF72 mutations. RB is a radical selected from the group consisting of (b-1) to (b-4).

  本发明涉及式(I)的O-GIcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物和组合物预防和治疗OGA抑制对益处的疾病，如特别是tau病变性疾病，如阿尔茨海默病或进行性核上性麻痹症；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C90RF72突变引起的肌萎缩性侧索硬化或前颞叶痴呆症。RB是从（b-1）到（b-4）组成的基团中选取的基团。
• Development and pre-clinical testing of a novel hypoxia-activated KDAC inhibitor
  作者：Anna Skwarska、Ewen D.D. Calder、Deborah Sneddon、Hannah Bolland、Maria L. Odyniec、Ishna N. Mistry、Jennifer Martin、Lisa K. Folkes、Stuart J. Conway、Ester M. Hammond

  DOI：10.1016/j.chembiol.2021.04.004

  日期：2021.9

  Tumor hypoxia is associated with therapy resistance and poor patient prognosis. Hypoxia-activated prodrugs, designed to selectively target hypoxic cells while sparing normal tissue, represent a promising treatment strategy. We report the pre-clinical efficacy of 1-methyl-2-nitroimidazole panobinostat (NI-Pano, CH-03), a novel bioreductive version of the clinically used lysine deacetylase inhibitor

  肿瘤缺氧与治疗抵抗和患者预后不良有关。缺氧激活的前药，旨在选择性地靶向缺氧细胞同时保护正常组织，代表了一种有前途的治疗策略。我们报告了 1-甲基-2-硝基咪唑帕比司他（NI-Pano，CH-03）的临床前疗效，这是临床使用的赖氨酸脱乙酰酶抑制剂帕比司他的新型生物还原剂。NI-Pano 在常氧 (21% O 2 ) 条件下稳定，并经过 NADPH-CYP 介导的酶促生物还原以在缺氧 (<0.1% O 2）。用 NI-Pano 处理在 2D 和 3D 中生长的细胞会增加组蛋白 H3 在赖氨酸 9 处的乙酰化，诱导细胞凋亡，并降低克隆存活率。重要的是，NI-Pano 作为单一药剂在肿瘤异种移植物中表现出生长延迟效应。药代动力学分析证实在缺氧小鼠异种移植物中存在亚微摩尔浓度的帕比司他，但在循环血浆或肾脏中不存在。总之，我们的临床前结果为 NI-Pano 用于选择性靶向缺氧肿瘤的临床开发提供了强有力的机械原理。
• [EN] FUSED RING PYRIMIDONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HBV INFECTION OR OF HBV-INDUCED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE À CYCLES FUSIONNÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B OU DE MALADIES INDUITES PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2022053010A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Provided are compounds according to any of Formula (I-1) to (I-7), pharmaceutical compositions comprising at least one of said compounds, their use as a medicament, and their use in treating chronic hepatitis B virus (HBV) infection. Methods for preparing compounds according to any of Formula (I-1) to (I-7) are also provided.

  根据任何一种公式（I-1）到（I-7），提供了化合物，包括至少一种该化合物的药物组合物，其用作药物，并用于治疗慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染。还提供了根据任何一种公式（I-1）到（I-7）制备化合物的方法。
• [EN] TRIPTOLIDE CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGÉS DE TRIPTOLIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REYOUNG CORP

  公开号：WO2022040487A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  This disclosure provides triptolide-conjugates, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, as well methods of using such compounds in the treatment of conditions/diseases, such as those relating to cancer, immunomodulation and/or inflammation.

  本公开提供了三鞭酸酯化物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物和药品，以及使用这种化合物治疗癌症、免疫调节和/或炎症等疾病/病症的方法。