ethyl 4-((4-fluorophenyl)thio)-3-oxobutanoate | 886059-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-((4-fluorophenyl)thio)-3-oxobutanoate
• 英文别名: γ-(p-Fluorphenyl-mercapto)-acetessigester；Ethyl 4-(4-fluorophenyl)sulfanyl-3-oxo-butanoate；ethyl 4-(4-fluorophenyl)sulfanyl-3-oxobutanoate
• CAS: 886059-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃S
• mdl: MFCD19021039
• 分子量: 256.298
• InChiKey: XSZDRKDXALYXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((4-fluorophenyl)thio)-3-oxobutanoate 在 氨 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 ethyl (2-(5-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 4-((4-fluorophenyl)thio)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Benzo[b]thiophene mit Halogensubstitution in 5-Stellung

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902437

文献信息

• Synthesis and in vitro anti-hepatitis B virus activities of some ethyl 5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylates
  作者：Chunshen Zhao、Yanfang Zhao、Huifang Chai、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.033

  日期：2006.4

  ethyl 5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylates 6A-10T were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activities in 2.2.15 cells. The IC50 and selective index of inhibition on replication of HBV DNA of compounds 10(L) (1.52 microg/ml, 9.38) and 10(P) (2.00 microg/ml, 8.85) were higher than those of the other evaluated compounds including lamivudine (7.02). Compounds 7E and 10J exhibited

  合成了一系列5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯6A-10T，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。化合物10（L）（1.52 microg / ml，9.38）和10（P）（2.00 microg / ml，8.85）对HBV DNA复制的抑制作用的IC50和选择性指数高于包括拉米夫定在内的其他评估化合物（7.02）。化合物7E和10J表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC50值分别为24.90和15.41 microg / ml，远比阳性对照拉米夫定228.00 microg / ml强。
• 取代的苯并噻吩并[2，3-c]四氢吡啶衍生物及 其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108264509B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明属药物化学和医药技术领域，涉及式（I)所示的取代的苯并噻吩并[2，3‑c]四氢吡啶衍生物及其制备方法和用作CYP17抑制剂的药用用途，同时包含此类化合物的组合物,及它们的使用方法。本发明进一步涉及包含至少一种如所述化合物的药物组合物，其用于治疗CYP17酶相关病症诸如癌症和其他增殖性疾病。式I中，X是S,NH以及N的取代物，R1包含但不限于:H,卤素,‑OH,‑CN,‑0Ra,‑NRaRb,‑NHCORa或‑C(O)ORa,被0至4个Ra取代的C1‑6烷基;被0至4个Ra取代的C3‑6环烷基;被0至6 Rb取代的芳基以及C1‑6氟代烷基或C3‑6氟代环烷基;R2包含但不限于:被取代的咪唑基以及被取代的吡啶基和嘧啶基；且R1、R2、Ra、Rb和Rc在申请中的定义。
• Synthesis and Anti‐HBV Activities Evaluation of New Ethyl 8‐Imidazolylmethyl‐7‐hydroxyquinoline‐3‐carboxylate Derivatives in vitro
  作者：Yajing Liu、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Xiuping Liu、Lixue Sun、Yanxia Ren、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.200800035

  日期：2008.7

  Some new ethyl 8‐imidazolylmethyl‐7‐hydroxyquinoline‐3‐carboxylate derivatives have been synthesized and evaluated for their anti‐hepatitis B virus (HBV) activities and cytotoxicities in HepG2.2.15 cells stable transfection with HBV. Compounds 13a, 11b, 11c, 12c, 13c, 11g, and 12g inhibited the expression of the viral antigens HBsAg or HBeAg in a low concentration, of which 11c (IC50 = 12.6 μM, SI

  已经合成了一些新的 8-咪唑基甲基-7-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并评估了它们在稳定转染 HBV 的 HepG2.2.15 细胞中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性和细胞毒性。化合物13a、11b、11c、12c、13c、11g和12g在低浓度下抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达，其中11c (IC50 = 12.6 μM, SI = 12.4), 12c (IC50 = 12.5) , SI = 37.9) 和 12g (IC50 = 2.6 μM, SI = 61.6) 显示出比阳性对照拉米夫定更有效的抑制 HBV DNA 复制的能力 (3TC, IC50 = 343.2 μM, SI = 7.0)。
• Synthesis and anti-hepatitis B virus evaluation of novel ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylates in vitro
  作者：Yajing Liu、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Xusheng Feng、Jinxin Wang、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.029

  日期：2008.7.1

  A series of non-nucleoside ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylate derivatives were prepared and evaluated in HepG2.2.15 cells. Most compounds inhibited the expression of viral antigens HBsAg or HBeAg at low concentration. Six compounds, 9f(3), 12b(6), 12f(6), 13b(2), 13b(6), and 13f(6), displayed excellent intracellular inhibitory activity and selectivity towards the replication of HBV DNA. Of these

  制备了一系列非核苷6-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并在HepG2.2.15细胞中进行了评估。大多数化合物以低浓度抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达。六种化合物9f（3），12b（6），12f（6），13b（2），13b（6）和13f（6）显示出出色的细胞内抑制活性和对HBV DNA复制的选择性。在这六个初始命中中，化合物13b（6）最为活跃。
• Discovery of Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidine Mesoionic Compounds Containing Benzo[<i>b</i>]thiophene Moiety as Potential Pesticide Candidates
  作者：Desheng Zhang、Jian Zhang、Ting Liu、Shang Wu、Zengxue Wu、Sikai Wu、Runjiang Song、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01899

  日期：2022.7.20

  evolution of insect resistance has made it challenging for traditional insecticides to control the bean aphid (Aphis craccivora Koch). To address this pending issue, a range of pyrido[1,2-a]pyrimidine mesoionic compounds containing benzo[b]thiophene were designed and synthesized. The biological activity test results of the target compounds indicated that they had moderate to outstanding insecticidal

  昆虫抗性的不断发展使得传统杀虫剂难以控制豆蚜 ( Aphis craccivora Koch)。为了解决这个悬而未决的问题，设计并合成了一系列含有苯并[ b ]噻吩的吡啶并[1,2- a ]嘧啶介离子化合物。目标化合物的生物活性试验结果表明，它们对豆蚜（Aphis craccivora）具有中等至突出的杀虫活性，对白背飞虱（Sogatella furcifera）具有中等的杀虫活性。化合物L14对A. craccivora表现出显着的杀虫活性，LC50值为 1.82 μg/mL，优于氟虫嘧啶 (LC 50 = 4.76 μg/mL)。酶活测定结果表明，化合物L14对ATP酶有一定的抑制作用。此外，化合物L14的蛋白质组学和对接发现表明它可能作用于蚜虫的中枢神经系统并与烟碱型乙酰胆碱受体相互作用。因此，化合物L14是一种潜在的新型杀虫剂候选物，可进一步利用。