cyclohexa-1,5-dien-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate | 882979-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: cyclohexa-1,5-dien-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 882979-22-8
• 化学式: C₁₀H₇F₉O₃S
• 分子量: 378.215
• InChiKey: MRNFNWGFCSBIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexa-1,5-dien-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 在 ammonium tetrafluoroborate 、 sodium phosphate 、 N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.16h， 以83%的产率得到(1R,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  环状二烯基砜的大规模环氧化的Jacobsen协议：在（+）-Pretazettine核心中的应用

  摘要：

  设计了一种以H 2 O 2为氧化剂的Jacobsen环氧化方案，用于大规模制备各种环氧乙烯基砜。筛选了许多助催化剂，控制pH值可提高反应速率，提高周转次数并提高可靠性。

  DOI：

  10.1021/ol300996m
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 全氟丁基磺酰氟 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 cyclohexa-1,5-dien-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯基和二烯基磺酸盐与官能化芳基铜试剂之间的铁催化交叉偶联

  摘要：

  在催化量的 Fe(acac) 3 (10 mol%) 存在下，官能化的芳基铜试剂很容易与烯基磺酸盐反应，以良好的产率提供预期的交叉偶联产物。允许使用酯或氰基。这种交叉偶联可以用二烯基磺酸盐进行，产生相应的取代二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932451

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling between Alkenyl and Dienyl Sulfonates and Functionalized Arylcopper Reagents
  作者：Paul Knochel、Guillaume Dunet

  DOI：10.1055/s-2006-932451

  日期：——

  Functionalized arylcopper reagents react readily with alkenyl sulfonates in the presence of catalytic amounts of Fe(acac) 3 (10 mol%) providing the expected cross-coupling products in good yields. Ester or cyano group are tolerated. This cross-coupling can be performed with dienyl sulfonates leading to the corresponding substituted dienes.

  在催化量的 Fe(acac) 3 (10 mol%) 存在下，官能化的芳基铜试剂很容易与烯基磺酸盐反应，以良好的产率提供预期的交叉偶联产物。允许使用酯或氰基。这种交叉偶联可以用二烯基磺酸盐进行，产生相应的取代二烯。
• Jacobsen Protocols for Large-Scale Epoxidation of Cyclic Dienyl Sulfones: Application to the (+)-Pretazettine Core
  作者：G. Reza Ebrahimian、Xavier Mollat du Jourdin、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol300996m

  日期：2012.5.18

  A Jacobsen epoxidation protocol using H2O2 as oxidant was designed for the large-scale preparation of various epoxy vinyl sulfones. A number of cocatalysts were screened, and pH control led to increased reaction rate, higher turnover number, and improved reliability.

  设计了一种以H 2 O 2为氧化剂的Jacobsen环氧化方案，用于大规模制备各种环氧乙烯基砜。筛选了许多助催化剂，控制pH值可提高反应速率，提高周转次数并提高可靠性。