N-Benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl-L-valin-methylester | 6776-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl-L-valin-methylester
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-sulfanylpropanoyl]amino]butanoate
• CAS: 6776-41-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 368.454
• InChiKey: XPHJDJXTJDBEGU-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  547.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxotrischlorobis(tetrahydrofuran)molybdenum(V) 、 N-Benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl-L-valin-methylester 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  STABILIZATION OF MONOOXOMOLYBDENUM(V) COMPLEXES [MoO(SR)₄]¹⁻USING PEPTIDE THIOLATO AND BULKY AROMATIC THIOLATO LIGANDS

  摘要：

  单核一氧钼（V）肽配合物，即[MoO(Z-cys-Val-OMe)4]1-和[MoO(Z-cys-Pro-Leu-cys-OMe)2]1-，具有与 Cys 残基相邻的疏水氨基酸残基，在 EPR 光谱中显示出较大的 A|| 值（分别为 54.2×10-4 cm-1 和 56.6×10-4 cm-1）。此外，还制备了具有笨重硫醇配体的其他单氧钼（V）配合物，即[NEt4][MoO(tmbt)4]（tmbt = 2,4,6-三甲基苯硫醇）和[NEt4][MoO(tipbt)4]（tipbt = 2,4,6-三异丙基苯硫醇）。从 EPR（57.6×10-4 cm-1 的大 A||）和后一种复合物的拉曼光谱（944 cm-1 的高 v(Mo-O)）可以看出，这些复合物具有共价的 Mo=O 键。）对这些配合物进行电化学还原可去除氧化配体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1099
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl-L-valin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1932 - 1943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity, Selectivity, and Stability in Sulfenic Acid Detection: A Comparative Study of Nucleophilic and Electrophilic Probes
  作者：Vinayak Gupta、Hanumantharao Paritala、Kate S. Carroll

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00181

  日期：2016.5.18

  comparative reaction efficiencies of currently used nucleophilic and electrophilic probes toward cysteine sulfenic acid have been thoroughly evaluated in two different settings—(i) a small molecule dipeptide based model and (ii) a recombinant protein model. We further evaluated the stability of corresponding thioether and sulfoxide adducts under reducing conditions which are commonly encountered during proteomic

  当前使用的亲核探针和亲电子探针对半胱氨酸亚磺酸的比较反应效率已在两种不同的环境中进行了全面评估：（i）基于小分子二肽的模型和（ii）重组蛋白质模型。我们进一步评估了相应的硫醚和亚砜加合物在蛋白质组学方案和细胞分析中通常遇到的还原条件下的稳定性。在开发新的环状和线性C-亲核试剂的推动下，在竞争条件下捕获亚磺酸的效率达到了无与伦比的水平，因此，作为基于活性的亚砜基谱分析的高效工具，它具有广阔的前景。
• Targeted Covalent Probes and Inhibitors of Proteins Containing Redox-Sensitive Cysteines
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160195532A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Covalent, irreversible small-molecule inhibitors that modify the sulfenyl form (i.e., sulfenic acid, RSOH and sulfenamide, RSNR′2) of therapeutically important proteins (particularly kinases and phosphatases) are disclosed, where the compositions include a compound having a substituted aryl or heterocyclic core structure that promotes binding interactions with a specific protein, and a nucleophilic reaction center (carbon, nitrogen, sulfur, or phosphorous) that is capable of forming a covalent bond with a sulfenic acid- or sulfenamide-modified cysteine residue in the protein. Methods for synthesizing these compounds are also disclosed, as well as methods of using them for determining the bioactivity of a chemical composition comprising an active compound toward a specific protein and for determining the potency of an inhibitor against a specific protein.