2-tert-butyl-3-methoxy-6-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methoxy-1-phenylethyl]-1H-pyridin-4-one | 1191954-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-methoxy-6-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methoxy-1-phenylethyl]-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1191954-32-1
• 化学式: C₁₉H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 369.384
• InChiKey: LISWGPNVKRYLBM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 2-tert-butyl-3-methoxy-6-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methoxy-1-phenylethyl]-1H-pyridin-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到(S)-2-tert-butyl-3-methoxy-6-(2,2,2-trifluoro-1-methoxy-1-phenylethyl)pyridin-4-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  制备对映纯吡啶的实用两步法：烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应，然后是环缩合反应。

  摘要：

  描述了在 2 位和 6 位具有立体侧链的高度官能化 4-羟基吡啶衍生物的实用方法。所提出的两步法利用烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应来提供 β-甲氧基-β-酮烯酰胺，其在随后的环缩合反应中转化为 4-羟基吡啶。该过程显示出广泛的底物范围，并以良好到中等的产率产生差异取代的对映体纯吡啶。描述了多种取代乳酸衍生的 pyrid-4-yl nonaflates 的制备。提供了多组分反应的假定机制的其他证据。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.108
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-tert-butyl-3-methoxy-6-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methoxy-1-phenylethyl]-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  多功能三组分合成的高功能化对映体4-羟基吡啶衍生物

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe scope of a novel alkoxyallene‐based pyridine synthesis was expanded to enantiopure carboxylic acids and nitriles as starting materials. The enantiomeric purity of the chiral α‐secondary carboxylic acids and nitriles was completely preserved during this reaction sequence thus allowing the one‐pot preparation of a whole range of 4‐hydroxypyridines or their 4‐pyridinone tautomers in good yields.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800789