4-(2-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)benzonitrile | 1094275-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)benzonitrile
• CAS: 1094275-20-3
• 化学式: C₁₁H₅BrN₄S
• mdl: MFCD11209930
• 分子量: 305.158
• InChiKey: CHPGZBMPONEKPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)benzonitrile 、 sodium methylate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-Methoxyimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Identification of the minimum PAR4 inhibitor pharmacophore and optimization of a series of 2-methoxy-6-arylimidazo[2,1- b ][1,3,4]thiadiazoles

  摘要：

  This letter describes the further deconstruction of the known PAR4 inhibitor chemotypes (MWs 490-525 and with high plasma protein binding) to identify a minimum PAR4 pharmacophore devoid of metabolic liabilities and improved properties. This exercise identified a greatly simplified 2-methoxy-6-arylimidazo [2,1-b][1,3,4]thiadiazole scaffold that afforded nanomolar inhibition of both activating peptide and gamma-thrombin mediated PAR4 stimulation, while reducing both molecular weight and the number of hydrogen bond donors/acceptors by similar to 50%. This minimum PAR4 pharmacophore, with competitive inhibition, versus non-competitive of the larger chemotypes, allows an ideal starting point to incorporate desired functional groups to engender optimal DMPK properties towards a preclinical candidate. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.020
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-(2-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成 2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑

  摘要：

  通过连续环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了高度取代的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。对钯催化的偶联反应进行了优化，并使用了多种硼酸来评估该方法的范围和局限性。最终化合物以一般到非常好的产率获得，并且观察到与各种化学功能或（杂）循环的高度相容性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200237

文献信息

• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201201285

  日期：2012.12

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