tert-butyl 3-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate | 186898-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 3-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 3-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 3-methylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 186898-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: FHRZYXLFRUBYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  长乙胺的合成研究：SmI2 介导的螺环化和重排级联构建 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷框架

  摘要：

  Longeracemine 是Daphniphyllum生物碱家族的一员，它包含一种新型碳骨架，具有高度功能化的 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷核心作为整体 5/6/5/5/6/5 骨架的一部分。通过采用立体选择性 SmI 2介导的级联反应将 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚二烯推进到 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烯，在功能上准备用于转化为天然产物。

  DOI：

  10.1039/d0sc03422c
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 3-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅串联Enyne交叉易位-环化反应由炔丙基胺合成1,2,3-取代的吡咯

  摘要：

  炔丙基胺与乙基乙烯基醚的烯炔交叉易位能够一锅合成取代的吡咯。在微波辐射下，以高收率合成了一系列带有烷基，芳基和杂芳基取代基的取代吡咯。该反应是快速的并且程序上简单的，并且也代表了容易合成的具有挑战性的1,2,3-取代的吡咯的入口。通过将吡咯转化为3-甲基吡咯啉以及由复分解反应引起的3-甲基取代基的衍生化，进一步证实了该方法学的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00222

文献信息

• Generation of 3-borylbenzynes, their regioselective Diels–Alder reactions, and theoretical analysis
  作者：Akira Takagi、Takashi Ikawa、Yurio Kurita、Kozumo Saito、Kenji Azechi、Masahiro Egi、Yuji Itoh、Hiroaki Tokiwa、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.016

  日期：2013.5

  3-Borylbenzynes were generated in situ from 6-boryl-2-iodophenyl trifluoromethanesulfonates using i-PrMgCl·LiCl and applied to Diels–Alder reactions with substituted furans and pyrroles. The reactions allowed good functional group compatibility and produced the cycloadducts in high yields with high distal selectivities. Effective conversion of the boryl group of the products was achieved. A series

  使用i -PrMgCl·LiCl从6硼基-2-碘苯基三氟甲烷磺酸盐中原位生成3-Borylbenzynes，并与取代的呋喃和吡咯一起用于Diels-Alder反应。反应允许良好的官能团相容性，并以高产率和高远端选择性产生环加合物。实现了产物的硼烷基的有效转化。这些反应中的一系列反应为生产多官能化的苯并稠合的芳族化合物提供了一种新方法。此外，通过DFT计算对这些Diels-Alder反应的区域选择性进行了理论分析，发现该反应主要受静电效应和由硼基引起的芳烃畸变的控制。
• Preparation and Regioselective Diels-Alder Reactions of Borylbenzynes: Synthesis of Functionalized Arylboronates
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Yurio Kurita、Kozumo Saito、Kenji Azechi、Masahiro Egi、Keisuke Kakiguchi、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201002191

  日期：——

  B+[4+2]: 3‐Borylbenzynes undergo Diels–Alder reactions with substituted furans and pyrroles to give highly functionalized arylboronic acid derivatives with either good or exclusive regioselectivities (see picture). The effect of the boryl group on the regioselectivity arises from electronic rather than steric effects.

  B + [4 + 2]：3-甲硼烷基苯甲醛与取代的呋喃和吡咯进行Diels-Alder反应，得​​到具有良好或排他性区域选择性的高度官能化的芳基硼酸衍生物（参见图片）。硼烷基对区域选择性的影响来自电子效应而不是空间效应。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：BLUE OAK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021138315A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions thereof. Methods of making and using the compounds are also provided. The compounds can be used for the treatment, prevention, diagnosis and/or management of various CNS disorders.

  本公开提供化合物及其药物组合物。还提供了制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takada Chie

  公开号：US20120196854A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A pharmaceutical composition comprising as an active ingredient, an aromatic heterocyclic compound represented by the formula (I): [wherein Q 1 represents CR 2 (wherein R 2 represents a hydrogen atom or the like) or the like; Q 2 represents CR 3 (wherein R 3 represents a hydrogen atom or the like) or the like; Q 3 represents a nitrogen atom or the like; R 1 represents —C(═O)OR 16 (wherein R 16 represents a hydrogen atom or the like) or the like; R 5 represents a hydrogen atom or the like; R 6 represents optionally substituted cycloalkyl or the like; X and Y may be the same or different and each represent CH in which H may be substituted with a substituent or the like; and Z represents a nitrogen atom or the like] or the like is provided.

  提供一种药物组合物，其活性成分为一种芳香杂环化合物，其化学式为（I）：[其中Q1代表CR2（其中R2代表氢原子或类似物）或类似物；Q2代表CR3（其中R3代表氢原子或类似物）或类似物；Q3代表氮原子或类似物；R1代表—C(═O)OR16（其中R16代表氢原子或类似物）或类似物；R5代表氢原子或类似物；R6代表可选择取代的环烷基或类似物；X和Y可以相同也可以不同，并且每个代表CH，其中H可以被取代为取代基或类似物；Z代表氮原子或类似物]或类似物。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Nitroso-Diels-Alder Cycloadducts
  作者：Cyrille Kouklovsky、Géraldine Calvet、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1055/s-2005-918457

  日期：——

  Nitroso-Diels-Alder cycloaddition of various dienes combined with a straightforward sequence including N-O bond cleavage and oxidation reaction of the resulting (Z)-γ-aminoenone (or enal) leads to polysubstituted pyrrolic units.

  多种二烯的亚硝酰-Diels-Alder环加成结合了简单的序列，包括N-O键断裂和生成的(Z)-γ-氨基烯酮（或烯醛）的氧化反应，最终生成多取代的吡咯单位。