3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1-butene | 127944-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1-butene
• 英文别名: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)but-1-ene；2-trimethylsilyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxybut-1-ene；Tert-butyl-dimethyl-(3-trimethylsilyloxybut-3-en-2-yloxy)silane
• CAS: 127944-01-8
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 274.551
• InChiKey: QRSABKWXMCISSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1-butene 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-en-2-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Activation of Trimethylsilyl Enol Ether Functionalities in the Presence of Silyl-Protected Alcohols by Trimethylsilyl-Nonaflyl Exchange

  摘要：

  具有三烷基硅烷保护的羟基的三甲基硅基烯醇醚，在二苯并-18-冠-6的催化量存在下，通过非氟硼酸丁烷-1-磺酰氟与氟化钾的共同作用，被转化为合成中有价值的含双功能烯丙基的壬酸酯。该方法已证明适用于结构多样的底物，这些底物具有各种三烷基硅烷保护的羟基，在反应过程中保持完整。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260207
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-one 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Activation of Trimethylsilyl Enol Ether Functionalities in the Presence of Silyl-Protected Alcohols by Trimethylsilyl-Nonaflyl Exchange

  摘要：

  具有三烷基硅烷保护的羟基的三甲基硅基烯醇醚，在二苯并-18-冠-6的催化量存在下，通过非氟硼酸丁烷-1-磺酰氟与氟化钾的共同作用，被转化为合成中有价值的含双功能烯丙基的壬酸酯。该方法已证明适用于结构多样的底物，这些底物具有各种三烷基硅烷保护的羟基，在反应过程中保持完整。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260207

文献信息

• Reversal of the facial diastereoselectivity in the Paternò-Büchi reaction of silyl enol ethers carrying a chiral substituent in α-position
  作者：Thorsten Bach、Kai Jödicke、Birgit Wibbeling

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00610-2

  日期：1996.8

  diastereoselectivity in the Paternò-Büchi reaction of benzaldehyde and silyl enol ethers 1 which bear a chiral substituent R∗ in α-position has been studied. Since the regioselectivity and the simple diastereoselectivity of the photocycloaddition is very good only two diastereoisomers are obtained whose ratio reflects the facial diastereoselectivity. With the silyloxy substituted substrates 1a-1c the selectivity

  研究了苯醛和甲硅烷基烯醇醚1的Paternò-Büchi反应在α位上的非对映选择性。由于光环加成的区域选择性和简单的非对映选择性非常好，因此仅获得两种非对映异构体，它们的比率反映了面部非对映选择性。使用甲硅烷氧基取代的底物1a-1c时，选择性低（）。但是，苄氧基取代的甲硅烷基烯醇醚1d（）已经表现出显着的非对映选择性，并且优先生成氧杂环丁烷2d（）。如果底物中的苄氧基取代基被氯原子（）恢复了脸部非弹性选择的方向。因此，甲硅烷基烯醇醚1e与苯甲醛的反应优选产生氧杂环丁烷3e（）。
• 1,4-Diastereoselectivity in the aldol condensation of methyl ketones
  作者：Barry M. Trost、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/jo00300a008

  日期：1990.6
• TROST, BARRY M.;URABE, HIROKAZU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 3982-3983
  作者：TROST, BARRY M.、URABE, HIROKAZU

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Activation of Trimethylsilyl Enol Ether Functionalities in the Presence of Silyl-Protected Alcohols by Trimethylsilyl-Nonaflyl Exchange
  作者：Andrey Sheshenev、Ekaterina Boltukhina、Ilya Lyapkalo

  DOI：10.1055/s-0030-1260207

  日期：2011.11

  Trimethylsilyl enol ethers bearing trialkylsilyl-protected hydroxy groups were converted into synthetically valuable bifunctional alkenyl nonaflates under the action of nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride combined with potassium fluoride in the presence of catalytic amounts of dibenzo-18-crown-6. The methodology has been demonstrated for structurally diverse substrates possessing various trialkylsilyl-protected hydroxy groups which remained intact during the reaction course.

  具有三烷基硅烷保护的羟基的三甲基硅基烯醇醚，在二苯并-18-冠-6的催化量存在下，通过非氟硼酸丁烷-1-磺酰氟与氟化钾的共同作用，被转化为合成中有价值的含双功能烯丙基的壬酸酯。该方法已证明适用于结构多样的底物，这些底物具有各种三烷基硅烷保护的羟基，在反应过程中保持完整。