2,3-bis(trimethylsilylethynyl)anthracene | 256439-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-bis(trimethylsilylethynyl)anthracene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[3-(2-trimethylsilylethynyl)anthracen-2-yl]ethynyl]silane；trimethyl-[2-[3-(2-trimethylsilylethynyl)anthracen-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 256439-92-6
• 化学式: C₂₄H₂₆Si₂
• 分子量: 370.641
• InChiKey: CWIKBLSLXVSMNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilylethynyl)anthracene 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-Diethynylanthracene
  参考文献：
  名称：

  2，3-二取代萘和蒽的迭代方法

  摘要：

  [反应：见正文]简单的双（溴乙炔基）亚芳基二炔很容易通过相应三甲基甲硅烷基衍生物的脱甲硅烷基卤化反应制得。这些卤代二炔的芳环芳香化导致否则难以以高收率制备2，3-二溴芳烃。所得卤代芳族化合物的炔基化可再生可溶的二炔体系，该体系被一个芳香环所同源。该迭代方法可以通过未取代的二炔的环芳构化来终止，从而提供简单的并苯烃。

  DOI：

  10.1021/ol991254w
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴萘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 1,4-环己二烯 、 氮气 、 silver nitrate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,3-bis(trimethylsilylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  2，3-二取代萘和蒽的迭代方法

  摘要：

  [反应：见正文]简单的双（溴乙炔基）亚芳基二炔很容易通过相应三甲基甲硅烷基衍生物的脱甲硅烷基卤化反应制得。这些卤代二炔的芳环芳香化导致否则难以以高收率制备2，3-二溴芳烃。所得卤代芳族化合物的炔基化可再生可溶的二炔体系，该体系被一个芳香环所同源。该迭代方法可以通过未取代的二炔的环芳构化来终止，从而提供简单的并苯烃。

  DOI：

  10.1021/ol991254w

文献信息

• A Reiterative Approach to 2,3-Disubstituted Naphthalenes and Anthracenes
  作者：Daniel M. Bowles、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ol991254w

  日期：2000.1.1

  trimethylsilyl derivatives. Cycloaromatization of these halogenated enediynes leads to the otherwise difficult to prepare 2,3-dibromoarenes in good yield. Alkynylation of the resulting haloaromatic compound regenerates the soluble enediyne system, homologated by one aromatic ring. This iterative methodology can be terminated by the cycloaromatization of the unsubstituted enediyne, providing the simple acene

  [反应：见正文]简单的双（溴乙炔基）亚芳基二炔很容易通过相应三甲基甲硅烷基衍生物的脱甲硅烷基卤化反应制得。这些卤代二炔的芳环芳香化导致否则难以以高收率制备2，3-二溴芳烃。所得卤代芳族化合物的炔基化可再生可溶的二炔体系，该体系被一个芳香环所同源。该迭代方法可以通过未取代的二炔的环芳构化来终止，从而提供简单的并苯烃。