iodure de dimethyl-1,2 pyrazolium | 26429-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: iodure de dimethyl-1,2 pyrazolium
• 英文别名: 1,2-dimethylpyrazolium iodide；1,2-dimethyl-1H-pyrazol-2-ium iodide；1,2-Dimethyl-pyrazoliumiodid；N,N-Dimethylpyrazoliumjodid；1,2-Dimethyl-pyrazolium; Jodid；1,2-dimethylpyrazol-1-ium;iodide
• CAS: 26429-26-5
• 化学式: C₅H₉N₂*I
• 分子量: 224.044
• InChiKey: ZTLDHYRNCKKRMH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.15
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodure de dimethyl-1,2 pyrazolium 生成 1-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Dedichen, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡唑甲基)吡唑 、 碘甲烷 反应 24.0h， 生成 iodure de dimethyl-1,2 pyrazolium
  参考文献：
  名称：

  Claramunt, Rosa Maria; Hernandez, Helena; Elguero, Jose, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 1-2, p. 5 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Alkenylpyridines via Pd/Cu Catalyzed C–H Alkenylation of Pyridinium Salts with Alkynes
  作者：Wenjing Li、Juan Tang、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02679

  日期：2020.10.16

  The first Pd/Cu catalyzed selective C2-alkenylation of pyridines with internal alkynes has been developed via the pyridinium salt activation strategy. Importantly, the configuration of the product alkenylpyridines could be tuned by the choice of the proper N-alkyl group of the pyridinium salts, thus allowing for both the Z- and E-alkenylpyridines synthesized with good regio- and stereoselectivity.

  通过吡啶鎓盐活化策略已开发了具有内部炔烃的吡啶的第一个Pd / Cu催化的选择性C2-烯基化反应。重要的是，可以通过选择吡啶鎓盐的合适的N-烷基来调节产物烯基吡啶的构型，从而允许以良好的区域和立体选择性合成Z-和E-烯基吡啶。基于Hammett研究和KIE实验，提出了一个合理的机制。
• Dialkylpyrazolium ionic liquids as novel catalyst for efficient fixation of CO2 with metal- and solvent-free
  作者：Yuan Ma、Ci Chen、Tengfei Wang、Jingshun Zhang、JiaJia Wu、Xiangdong Liu、Tiegang Ren、Li Wang、Jinglai Zhang

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.09.009

  日期：2017.10

  The efficient fixation of CO2 without co-catalyst and solvent under metal-free condition is still an urgent topic in sustainable chemistry. In this work, a series of dialkylpyrazolium ionic liquids are employed to promote the cycloaddition of CO2 and PO to produce PC. They would be easily synthesized by a simple one-pot reaction. The effect of alkyl chain length in cation and different anion is explored

  在无金属条件下，没有助催化剂和溶剂的情况下如何有效地固定CO 2仍然是可持续化学领域的紧迫课题。在这项工作中，采用了一系列的二烷基吡唑鎓离子液体来促进CO 2和PO的环加成反应以生产PC。通过简单的一锅反应可以很容易地合成它们。探索了烷基链长度对阳离子和不同阴离子的影响。碘化二乙基吡唑鎓碘化物具有优良的催化活性，在良性条件下的产物收率为96％，选择性为99％。而且，该催化剂可以重复使用至少五次而不会显着降低催化活性。深入的结构活性研究证明，CO 2的环加成反应ILs的阳离子和阴离子的协同作用激活了PO。为了证实这一点，通过与非共价相互作用和分子分析中的原子有关的密度泛函理论研究了详细的机理。除了离子液体阳离子和PO之间的静电相互作用外，非共价相互作用（尤其是氢键）在促进反应中也起着至关重要的作用。
• Electron Delocalization in Acyclic and <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes and Their Complexes:  A Combined Experimental and Theoretical Charge-Density Study
  作者：Maxim Tafipolsky、Wolfgang Scherer、Karl Öfele、Georg Artus、Bjørn Pedersen、Wolfgang A. Herrmann、G. Sean McGrady

  DOI：10.1021/ja011761k

  日期：2002.5.1

  to investigate the extent of electron delocalization in these remarkable species. Tracing the orientation of the major axis of the bond ellipticity (the least negative curvature in the electron density distribution) along the complete bond paths distinguishes unambiguously between fully delocalized systems and those with interrupted cyclic electron delocalization. Evaluation of charge-density-based properties

  对自由和金属配位的 N-杂环卡宾进行了结合实验和理论电荷密度研究，以研究这些显着物种中电子离域的程度。沿着完整的键路径追踪键椭圆度的主轴方向（电子密度分布中的最小负曲率）可以明确地区分完全离域系统和具有中断循环电子离域的系统。对基于电荷密度的特性（如原子四极矩）的评估可作为对 pi 电子离域程度的直接和定量测量，并揭示理论与实验之间的一致性。两个基准卡宾系统的理论电荷密度的详细拓扑分析，即 1，2-二甲基吡唑-3-亚基 1a 和 1,3-二甲基咪唑-2-亚基 2a 及其相应的稳定五羰基铬配合物 1 和 2 突出了基于电荷密度的标准在分析此类复杂电子情况时的优势。因此，1a 和 2a 显示出不同程度的电子离域；然而，对于 1a 和 2a，在卡宾中心计算了几乎相同的 p(pi) 占据。然而，原子四极杆 Q(zz) - p(pi) 占据的电荷密度类似物 - 忠实地揭示了 1a 和 2a 中的电子
• Buchner; Fritsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 273, p. 252
  作者：Buchner、Fritsch

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.1.2.4.2.4.1, page 125 - 128
  作者：

  DOI：——

  日期：——