(E)-diisobutyl(4-methoxy-styryl)aluminum | 1365919-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-diisobutyl(4-methoxy-styryl)aluminum
• CAS: 1365919-66-9
• 化学式: C₁₇H₂₇AlO
• 分子量: 274.382
• InChiKey: RCWMUUJHDHMUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisobutyl(4-methoxy-styryl)aluminum 、 (1-溴乙基)苯 在 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(R,E)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  外消旋次生溴化物与有机铝试剂的跨金属催化对映选择性交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了仲苄基亲电试剂与有机铝试剂的过渡金属催化对映选择性交叉偶联反应。仲苄基亲电试剂与炔基铝试剂的反应为使用NiBr 2 ·二甘醇二甲醚和（R）-i Pr-Pybox作为催化体系，以高收率和良好的对映选择性为带有芳香族基的手性炔丙基化合物提供了温和的方法。仲苄基亲电试剂与链烯基铝试剂的反应，使用市售PdCl 2和（R）-BINAP作为催化体系，以中等收率以优异的立体选择性提供了相应的手性芳基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02933
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基氢化铝 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-diisobutyl(4-methoxy-styryl)aluminum
  参考文献：
  名称：

  立体定义的二取代和三取代的烯基铝化合物对无环烯酮的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  公开了具有容易获得和立体化学定义的E-，Z-，二和三取代烯基铝化合物的催化对映选择性共轭加成（ECA）反应。各种NHC-铜催化剂（NHC = N-杂环卡宾）促进转化，这些催化剂衍生自对映体纯的磺酸咪唑啉鎓盐。以高达89％的收率和> 99：1 er获得所需的产品；在所有情况下，烯基部分均以完全保留其立体化学身份的方式转移。还介绍了该方法的范围和局限性，关键的机械属性以及代表性的功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901435

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Alkenyl Alanes to <i>N</i>-Substituted-2-3-dehydro-4-piperidones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol3004436

  日期：2012.4.6

  Readily available vinyl alanes are used in the Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction to N-substituted-2-3-dehydro-4-piperidones. The enhanced reactivity of recently developed and easily prepared phosphine amine ligands in combination with inexpensive Cu(II)naphtenate (CuNp) allows the introduction of a great variety of alkenyl, alkyl, and aryl aluminums in high enantioselectivity.
• Corrigendum: A Multicomponent Ni-, Zr-, and Cu-Catalyzed Strategy for Enantioselective Synthesis of Alkenyl-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Kevin P. McGrath、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201407837

  日期：2014.10.6
• Transmetal-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reaction of Racemic Secondary Benzylic Bromides with Organoaluminum Reagents
  作者：Hong Fang、Zhiyong Yang、Lijun Zhang、Wei Wang、Yimei Li、Xiaolong Xu、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02933

  日期：2016.12.2

  transmetal-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction of secondary benzylic electrophiles with organoaluminum reagents has been developed. The reaction of secondary benzylic electrophiles with alkynylaluminum reagents provides a mild way for the chiral propargyl compounds bearing aromatic group in high yields with good enantioselectivities using NiBr2·diglyme and (R)-iPr-Pybox as the catalytic system. The

  已经开发了仲苄基亲电试剂与有机铝试剂的过渡金属催化对映选择性交叉偶联反应。仲苄基亲电试剂与炔基铝试剂的反应为使用NiBr 2 ·二甘醇二甲醚和（R）-i Pr-Pybox作为催化体系，以高收率和良好的对映选择性为带有芳香族基的手性炔丙基化合物提供了温和的方法。仲苄基亲电试剂与链烯基铝试剂的反应，使用市售PdCl 2和（R）-BINAP作为催化体系，以中等收率以优异的立体选择性提供了相应的手性芳基烯烃。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Stereodefined Di‐ and Trisubstituted Alkenylaluminum Compounds to Acyclic Enones
  作者：Kevin P. McGrath、Aran K. Hubbell、Yuebiao Zhou、Damián Padín Santos、Sebastian Torker、Filippo Romiti、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/adsc.201901435

  日期：2020.1.23

  Catalytic enantioselective conjugate addition (ECA) reactions with readily accessible and stereochemically defined E‐, Z‐, di‐ and trisubstituted alkenyl aluminum compounds are disclosed. Transformations are promoted by various NHC‐copper catalysts (NHC=N‐heterocyclic carbene), which are derived from enantiomerically pure sulfonate imidazolinium salts. The desired products were obtained in up to 89%

  公开了具有容易获得和立体化学定义的E-，Z-，二和三取代烯基铝化合物的催化对映选择性共轭加成（ECA）反应。各种NHC-铜催化剂（NHC = N-杂环卡宾）促进转化，这些催化剂衍生自对映体纯的磺酸咪唑啉鎓盐。以高达89％的收率和> 99：1 er获得所需的产品；在所有情况下，烯基部分均以完全保留其立体化学身份的方式转移。还介绍了该方法的范围和局限性，关键的机械属性以及代表性的功能化。