2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酸-(S)-甲酯 | 170902-74-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酸-(S)-甲酯
• 英文名称: (S)-methyl 2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetate
• 英文别名: methyl (S)-amino-(4-fluorophenyl)-acetate；methyl (2S)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetate
• CAS: 170902-74-6
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• 分子量: 183.182
• InChiKey: MWURXQVPORPSQD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

制备方法与用途

应用可用作医药和化工合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酸-(S)-甲酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-(4-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。

  公开号：

  WO2013134079A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酸甲酯 生成 2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酸-(S)-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Crystallisation induced resolution of 4-fluorophenylglycine

  摘要：

  4-Fluorophenylglycine 1 is resolved to 99.0% e.e. and 65% overall yield via its methyl ester 2 using a crystallisation induced resolution. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00440-5

文献信息

• Design and Synthesis of Amino Acid Tethered Thiazolones to Screen for Hepatitis C NS5B Polymerase Inhibitors
  作者：Yili Ding、Kenneth L. Smith、Chamakura V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.2174/1570180814666170505121156

  日期：2017.10.31

  become the targets for HCV chemotherapy. The current treatment involves pegylated interferon-α/ribavirin-based treatment and a combination of direct-acting antivirals. NS5B is a critical enzyme for the replication of HCV RNA and is an interesting target for the screening and design of small molecule inhibitors to interfere in the HCV viral replication. Methods: Screening of a library of compounds in a replicon

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV
• Substituted pteridines for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Dollinger Horst

  公开号：US20060116370A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The invention relates to new pteridines which are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  这项发明涉及新的蕨类素，适用于治疗呼吸道或消化系统的疾病或不适，关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病，外周或中枢神经系统的疾病或癌症，以及含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] 3,4-DISUBSTITUTED OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE CALCIUM ACTIVATED POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLIDINONE 3,4-DISUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES ACTIVÉS PAR LE CALCIUM
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014067861A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention provides compounds having the general formula I wherein n, R1, R2a, R2b, R3a and R3b are as herein defined., composition comprising the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物，其中n、R1、R2a、R2b、R3a和R3b的定义如本文所述。包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Polymorphic form of a tachykinin receptor antagonist
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20010041702A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  This invention is concerned with a novel polymorphic form of the compound 2-(R)-(1-(R)-(3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl)-ethoxy)-3-(S)-(4-fluoro)phenyl-4-(3-(5-oxo-1H,4H-1,2,4-triazolo)methylmorpholine which is a tachykinin receptor antagonist useful in the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, inflammatory diseases, pain or migraine, asthma, and emesis. The instant polymorphic form has advantages over the other known forms of 2-(R)-(1-(R)-(3,1-bis(trifluoro-methyl)-phenyl)ethoxy)-3-(S)-(4-fluoro)phenyl-4-(3-(5-oxo-1H,4H-1,2,4-triazolo)methylmorpholine in terms of thermodynamic stability and suitability for inclusion in pharmaceutical formulations.

  这项发明涉及一种新的多晶型化合物2-(R)-(1-(R)-(3,5-双三氟甲基苯基)-乙氧基)-3-(S)-(4-氟苯基)-4-(3-(5-氧代-1H,4H-1,2,4-三唑基)甲基吗啡啶，它是一种缓激肽受体拮抗剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病、炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和呕吐等疾病。这种多晶型具有比已知的其他形式的2-(R)-(1-(R)-(3,1-双三氟甲基苯基)乙氧基)-3-(S)-(4-氟苯基)-4-(3-(5-氧代-1H,4H-1,2,4-三唑基)甲基吗啡啶更好的热力学稳定性和适合用于制药配方的优点。
• Morpholine and thiomorpholine tachykinin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20020002164A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Substituted heterocycles of the general structural formula: 1 are tachykinin receptor antagonists useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, asthma and emesis, and calcium channel blockers useful in the treatment of cardiovascular conditions such as angina, hypertension or ischemia.

  通用结构式1的替代杂环可作为缓激肽受体拮抗剂，用于治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和呕吐，以及钙通道阻滞剂，用于治疗心血管疾病，如心绞痛、高血压或缺血。