diphenyl-5,11 naphtacene | 38135-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: diphenyl-5,11 naphtacene
• 英文别名: 5,11-diphenyltetracene；5,11-diphenyl-naphthacene；5,11-Diphenyl-naphthacen；Diphenyl-5,11-naphthacen
• CAS: 38135-10-3
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: ISNSICXBDGXPQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  546.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-5,11 naphtacene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以90%的产率得到phenyl-9 indeno(1,2,3 f-g)naphtacene
  参考文献：
  名称：

  缺电子的四苯并合芴，并转化为具有不同发射行为的弯曲和平面π系统

  摘要：

  含有完全不饱和五元环的多环芳族化合物因其独特的性能（包括高电子亲和力和反应性）而得到了深入研究。本文报道的是用于tetrabenzo稠合pyracylene的合成，其包含pyracylene和四苯段，使用分子内氧化℃的有效的路由 ħ耦合。已证明它具有高电子亲和力，并且发现与n进行加成反应丁基锂或苯炔。这些反应分别导致1,4加成化合物或曲型或平面π系统的三并茂型加合物。尽管这些化合物在稀溶液中表现出相似的天蓝色发射，但1,4加成化合物的发射谱带在固态时发生了红移，并表现出归因于准分子的强烈黄色发射，而三并茂型加合物保持了固态的强烈蓝色发射。

  DOI：

  10.1002/anie.201503783
• 作为产物：
  描述：

  并四苯 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [PdCl₂(P(C₆H₅)2(CH₂)4N(C₂H₅)3)2]⁽²⁺⁾*2((CF₃)SO₂)2N^(1-)=[PdCl₂(P(C₆H₅)2(CH₂)4N(C₂H₅)3)2][((CF₃)SO₂)2N]2 、 potassium acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diphenyl-5,11 naphtacene
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of 5,11-Dibromotetracene Catalyzed by a Triethylammonium Ion Tagged Diphenylphosphine Palladium Complex in Ionic Liquids

  摘要：

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 5,11-dibromotetracene with arylboronic acids, using a triethylammonium-tagged palladium(II) diphenylphosphine complex as catalyst in a pyrrolidinium-based ionic liquid (IL), allowed the preparation of new 5,11-diaryl-substituted tetracenes in good to excellent yields. The synthesis of the new 5,11-diboronic-tetracene bis-pinacolate ester and its use in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with aryl bromides in IL are also reported.

  DOI：

  10.1021/om2003943

文献信息

• Wehbe, Mohamed; Lepage, Lucette; Lepage, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 309 - 317
  作者：Wehbe, Mohamed、Lepage, Lucette、Lepage, Yves、Platzer, Nicole

  DOI：——

  日期：——
• Aryl−Perfluoroaryl Substituted Tetracene: Induction of Face-to-Face π−π Stacking and Enhancement of Charge Carrier Properties
  作者：Toshihiro Okamoto、Katsumasa Nakahara、Akinori Saeki、Shu Seki、Joon Hak Oh、Hylke B. Akkerman、Zhenan Bao、Yutaka Matsuo

  DOI：10.1021/cm200356y

  日期：2011.4.12
• Etienne; Ruetimeyer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1588,1590
  作者：Etienne、Ruetimeyer

  DOI：——

  日期：——
• Loury, Annales de Chimie (Cachan, France), 1955, vol. <12> 10, p. 807,816
  作者：Loury

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Loury, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1935, vol. 200, p. 1673
  作者：Dufraisse、Loury

  DOI：——

  日期：——