5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid | 174655-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: aconic acid；5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid；5-Oxo-2,5-dihydro-furan-3-carbonsaeure；5-oxo-2H-furan-3-carboxylic acid
• CAS: 174655-88-0
• 化学式: C₅H₄O₄
• mdl: MFCD15143757
• 分子量: 128.084
• InChiKey: MBBCUMUIGBKUEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  From Tetronic Acid and Furfural to C(4)-Halogenated, Vinylated and Formylated Furan-2(5H)-ones and Their 5-Alkoxy Derivatives

  摘要：

  标题化合物由四氢呋喃酸和糠醛合成。关键反应包括钯催化的乙烯基锡烷交叉偶联反应、受控的臭氧分解反应和无水处理。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4156
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(bromomethyl)fumarate 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  220.不饱和内酯。乌头酸和香豆酸的一些酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001176

文献信息

• Rekker et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 417,422
  作者：Rekker et al.

  DOI：——

  日期：——
• BUTTERY, CHERYL D.;CAMERON, ANDREW G.;DELL, COLIN P.;KNIGHT, DAVID W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1601-1610
  作者：BUTTERY, CHERYL D.、CAMERON, ANDREW G.、DELL, COLIN P.、KNIGHT, DAVID W.

  DOI：——

  日期：——
• SHANMUGAM P.; THIRUVENGADAM T. K.; RAMAKRISHNAN V. T., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 6, 393-394
  作者：SHANMUGAM P.、 THIRUVENGADAM T. K.、 RAMAKRISHNAN V. T.

  DOI：——

  日期：——
• Schemjakin; Red'kin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 442,445
  作者：Schemjakin、Red'kin

  DOI：——

  日期：——
• From Tetronic Acid and Furfural to C(4)-Halogenated, Vinylated and Formylated Furan-2(5H)-ones and Their 5-Alkoxy Derivatives
  作者：E. Lattmann、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1996-4156

  日期：1996.1

  Tetronic acid and furfural have been elaborated into the title compounds. Palladium-catalyzed cross coupling with vinylstannanes and controlled ozonolysis followed by anhydrous workup are key reactions.

  标题化合物由四氢呋喃酸和糠醛合成。关键反应包括钯催化的乙烯基锡烷交叉偶联反应、受控的臭氧分解反应和无水处理。