3-(tert-butoxycarbonyl)but-3-enoic acid | 253443-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 3-(Tert-butylcarboxy)but-3-enoicacid；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]but-3-enoic acid
• CAS: 253443-11-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: GGLBOGJDDIJGCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonyl)but-3-enoic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 tert-butyl-2-(2-acetoxyetyl)-3-(4-bromophenylthio) propionate
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of α-substituted 3-bisarylthio N-Hydroxy propionamides as Specific MMP Inhibitors

  摘要：

  A novel series of potent and specific MMP-2,3,9,13 inhibitors has been obtained by modulation on solid phase by alpha and aryl substitutions on 3-arylthio-w-hydroxy-propionamides starting from itaconic acid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00311-x
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 3-(tert-butoxycarbonyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现衣康酸介导的赖氨酸酰化

  摘要：

  衣康酸盐是一种重要的抗菌和免疫调节代谢物，参与宿主-病原体相互作用。衣康酸盐的一个关键机制作用是通过迈克尔加成对半胱氨酸残基进行共价修饰，从而导致“衣康化”。然而，尚不清楚衣康酸盐是否具有其他调节机制。在这项工作中，我们通过开放搜索策略的混杂抗体富集和数据分析发现了一种新型的翻译后修饰，并进一步确认其为赖氨酸“衣康酰化”。我们表明衣康酰化及其前体代谢物衣康酰辅酶 A 在 RAW264.7 巨噬细胞中对脂多糖 (LPS) 刺激进行显着上调。定量蛋白质组学鉴定了多种功能蛋白中的衣康基化位点，包括糖酵解酶和组蛋白，其中一些已通过合成肽标准得到证实。赖氨酸衣康酰化的发现为研究衣康酸如何通过蛋白质翻译后修饰参与免疫调节开辟了新领域。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02332

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF ITACONATE AND METHYL ITACONATE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ITACONATE ET DE MÉTHYL-ITACONATE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021087082A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Prodrugs of itaconic acid and 1- and 4-methyl itaconic acid and their use for treating a disease, disorder, or condition associated with inflammation are disclosed.

  公开了丙烯二酸及其1-甲基丙烯二酸和4-甲基丙烯二酸的前体药物，以及它们用于治疗与炎症相关的疾病、疾患或症状。
• [EN] CARBOXYLIC AND HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS INHIBITING METALLOPROTEASES, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES ACIDES CARBOXYLIQUES ET HYDROXAMIQUES INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：ADIR

  公开号：WO2000000473A1

  公开（公告）日：2000-01-06

  Composé de formule (I) dans laquelle n est égal à 0 ou 1; R1, R2, R3, R4, représentent un hydrogène ou groupement alkyle, ou bien R1 et R3 forment un groupement cycloalkyle; R5 représente un hydrogène, un groupement alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle, hétérocycloalkylalkyle (tous éventuellement substitués), ou un groupement -CO-R6, et, R6 représente R7, OR7 ou NR7R8, avec R7 représentant un groupement aryle, arylalkyle, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle, hétérocycloalkylalkyle (tous éventuellement substitués), et R8 représentant un groupement alkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle (tous éventuellement substitués); ou bien, R5 et R6 forment, avec l'atome d'azote et le groupement Z qui les portent un groupement mono, bi ou tricyclique saturé, partiellement insaturé ou insaturé, de 5 à 16 chaînons, contenant de 1 à 7 hétéroatomes et éventuellement substitué; R10 représente un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxy, et dans ce dernier cas R1, R2, R3, R4 sont choisis indépendamment parmi hydrogène et alkyle; Z représente un groupement hydroxy, alkoxy, alkényloxy, benzyloxy ou un groupement NH-OR; X représente un soufre, un groupement SO, SO2 (dans ce cas R3 et R4 sont différents d'un alkyle) ou bien un groupement -CO-O- (dans ce cas R1 et R3 forment un groupement cycloalkyle), ou bien X représente un atome d'oxygène; W représente un groupement W1-(A)p ou W1-B-W2-(A)p dans lesquels W1 et W2 représentent un groupement aryle ou hétéroaryle, A est un substituant classique des cycles aromatiques, B une liaison, un oxygène ou un groupement alkylène, alkénylène, alkynylène, et p est un entier compris entre 0 et 5; T1 et T2 représentent une liaison ou un groupement alkylène, alkénylène, ou alkynylène. Médicaments.

  这是一种由化学式（I）组成的化合物，其中n等于0或1；R1、R2、R3、R4代表氢原子或烷基基团，或者R1和R3形成环烷基基团；R5代表氢原子、烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基、杂环环烷基、杂环环烷基烷基（均可取代）或者-CO-R6基团，其中R6代表R7、OR7或NR7R8，其中R7代表芳基、芳基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基、杂环环烷基、杂环环烷基烷基（均可取代），R8代表烷基、芳基、芳基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基（均可取代）；或者R5和R6与带有它们的氮原子和Z基团一起形成含1-7个杂原子的5-16环的饱和、部分不饱和或不饱和的单、双或三环基团，该基团可取代；R10代表氢原子或羟基，在后一种情况下，R1、R2、R3、R4从氢原子和烷基中独立选择；Z代表羟基、烷氧基、烯氧基、苯甲氧基或-NH-OR基团；X代表硫、SO、SO2（在这种情况下，R3和R4不同于烷基）或者-CO-O-基团（在这种情况下，R1和R3形成环烷基基团），或者X代表氧原子；W代表W1-(A)p或W1-B-W2-(A)p基团，其中W1和W2代表芳基或杂环芳基，A是芳环的经典取代基，B是一个连接键、氧原子或烷基、烯基、炔基基团，p是0到5之间的整数；T1和T2代表连接键或烷基、烯基或炔基基团。这些化合物可用作药物。
• Resin encapsulation type photo-semiconductor devices
  申请人：KABUSHIKI KAISHA TOSHIBA

  公开号：EP0114258A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Disclosed is a resin encapsulation type photo-semiconductor device, which comprises a photo-semiconductor element encapsulated with a photopolymerizable composition comprising an epoxy resin, an aluminum compound and a silicon compound capable of forming a silanol group by irradiation with light.

  本发明公开了一种树脂封装型光电半导体器件，该器件包括一个光电半导体元件，封装在由环氧树脂、铝化合物和硅化合物组成的可光聚合组合物中，通过光照射可形成硅醇基。
• Photo-curable epoxy resin type composition
  申请人：KABUSHIKI KAISHA TOSHIBA

  公开号：EP0123842A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  There is disclosed a photo-curable epoxy resin type composition comprising an epoxy resin, an aluminium compound, a silicon compound having a peroxysilyl group and a photosensitizer. The compositions of the present invention can suitably be used for wide varieties of electrical applications.

  本发明公开了一种光固化环氧树脂型组合物，该组合物由环氧树脂、铝化合物、具有过氧硅基的硅化合物和光敏剂组成。 本发明的组合物可适用于各种电气应用。
• Photo-curable epoxy resin type composition and curing process
  申请人：KABUSHIKI KAISHA TOSHIBA

  公开号：EP0195846A2

  公开（公告）日：1986-10-01

  A photo-curable epoxy resin type composition which comprises (a) an epoxy resin, (b) a compound having at least one group represented by the formula: -NH-, (c) an organic metal compound, and (d) an organic silicon compound capable of forming a silanol group by irradiation with light. The photo-curable epoxy resin type composition according to this invention is capable of readily curing by light (ultraviolet ray in particular) and also capable of heat-curing at a temperature of 150 °C or more, and yet free from inclusion of ionic impurities from the cured product, free from corrosion of metallic materials which may be in contact with the composition, and having excellent electrical properties.

  一种光固化环氧树脂型组合物，它包括：(a) 环氧树脂；(b) 具有至少一个由式-NH-表示的基团的化合物；(c) 有机金属化合物；(d) 通过光照射能形成硅烷醇基的有机硅化合物：-NH-；(c) 有机金属化合物；(d) 有机硅化合物，通过光照射可形成硅醇基。根据本发明的光固化环氧树脂型组合物能够通过光（特别是紫外线）轻易固化，也能在 150 °C 或更高温度下加热固化，但固化产物中不含有离子杂质，不会腐蚀可能与组合物接触的金属材料，并具有优异的电气性能。