4-Methoxybenzaldehyde dimethylhydrazone | 14371-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Methoxybenzaldehyde dimethylhydrazone
• 英文别名: N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 14371-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: PVQPFXNCYNPSQL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxybenzaldehyde dimethylhydrazone 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1,1,1-Trifluoro-4,5-diaza-2,4-alkadienes and 1-Aryl-3,3,3- trifluoro-1-propanones

  摘要：

  通过与过量的三氟乙酸酐在吡啶中反应，由芳烃甲醛二甲基腙1或其三氟乙酰化衍生物2以良好的产率合成了几种3-芳基-1,1,1-三氟-4,5-二氮杂-2,4-链二烯3。 3的酸水解以高产率得到1-芳基-3,3,3-三氟-1-丙酮4。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27144
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 偏二甲肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-Methoxybenzaldehyde dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  (1E,2Z)-2-N,N-二烷基肼基-2-苯乙醛N,N-二甲基腙的合成与反应

  摘要：

  (1E,2Z)-2-N,N-二烷基腙-2-苯乙醛 N,N-二甲基腙 3a-e 由 1,4,5-三氮杂戊二烯鎓盐 2 与 N,N-二甲基肼反应合成。化合物 3a 和 3d 在偶氮甲碱 C-1 的亲电取代反应中不与甲苯磺酰异氰酸酯反应为氮杂烯胺，但它们在室温下在苯中以 1,4-偶极环加成反应生成 1,3,5 -triazinan-2,4-diones 5a 和 5d，而在 70 °C 下，八氢咪唑咪唑-2,5-dione 6a 是通过交叉加成反应形成的。使用 DMF 中的硫酸二甲酯，将 3a 转化为三甲基肼盐 7a 和 8a，分离为共结晶的高氯酸盐（摩尔比 1:1）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40528

文献信息

• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 1: Synthesis and transformation of α-allenyl hydrazines
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00030-8

  日期：2001.3

  methoxyallene reacts with aldehyde hydrazones leading to expected α-allenyl hydrazines when ether is the solvent of the reaction. The yields are good as well as the diastereoselectivity observed in the case of SAMP-hydrazones. These hydrazines are cleanly transformed to N-dialkylamino-3-methoxy-3-pyrrolines when they are reacted with n-BuLi in THF. These compounds are sometimes accompanied by the isomeric

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。
• Pinacolborane as the Boron Source in Nitrogen-Directed Borylations of Aromatic <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones
  作者：Rocío López-Rodríguez、Abel Ros、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo301965v

  日期：2012.11.2

  A mild procedure for the Ir(III)-catalyzed nitrogen-directed ortho borylation of aromatic N,N-dialkylhydrazones using pinacolborane as the boron source has been developed. The methodology relies on a modified, hemilabile N,N ligand built on a 4-N,N-dimethylaminopyridine unit that provides high reactivity while maintaining exclusive ortho-selectivity. This procedure can be combined with Suzuki–Miyaura

  用于IR（III）催化的氮定向温和过程邻的芳香族硼化Ñ，Ñ -dialkylhydrazones使用频哪醇硼作为硼源已经研制成功。该方法依赖于在4- N，N-二甲基氨基吡啶单元上构建的修饰的，不稳定的N，N配体，其提供高反应性同时保持排他的邻位选择性。此过程可以“一锅”方式与Suzuki-Miyaura交叉偶联结合使用，以提供功能化的联芳基衍生物，该衍生物在随后的“一锅”高产率转化中，为制备高级苄腈中间体提供了便利用于合成Sartan型药物。
• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 2: Formation of 3-pyrrolines and azetidines; synthetic and mechanistic aspects
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00031-x

  日期：2001.3

  3-pyrrolines when the time and temperature of the reaction are increased, but the rate of this transformation depends on the substituents of the terminal nitrogen. A reaction mechanism is proposed which involves intermolecular or intramolecular electron transfers from the lithium amide leading to hydrazinyl radicals. The relative stabilities of these intermediates may then explain the role of the substituents

  当在THF中运行时，α-硫代甲氧基烯丙基与芳族的反应生成3-吡咯啉。对于SAMP-hydr，该反应在几乎完全立体分化的情况下发生。与其他（二甲基，哌啶基，吗啉基）一起，3-吡咯啉带有氮杂环丁烷。但是，后一种化合物的形成是可逆的，因为当反应时间和温度增加时它们会转变成3-吡咯啉，但是这种转变的速率取决于末端氮的取代基。提出了一种反应机理，该反应机理涉及从酰胺锂进行分子间或分子内电子转移，从而导致肼基自由基。外-挖激进的过程。
• Weber, Lutz; Muehlstaedt, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 1, p. 26 - 27
  作者：Weber, Lutz、Muehlstaedt, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• KAMITORI, YASUHIRO;HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OHARA, SEIJI;KAWAMURA, YO+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 43-45
  作者：KAMITORI, YASUHIRO、HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、OHARA, SEIJI、KAWAMURA, YO+

  DOI：——

  日期：——