Chrysene-11-carboxylic acid | 68723-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Chrysene-11-carboxylic acid
• 英文别名: chrysene-5-carboxylic acid；Chrysen-5-carbonsaeure；5-Carboxy-chrysen；5-Chrysenecarboxylic acid
• CAS: 68723-48-8
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: IWNPACVXSUBITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chrysene-11-carboxylic acid 生成 屈
  参考文献：
  名称：

  Weitzenboeck; Lieb, Monatshefte fur Chemie, 1912, vol. 33, p. 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-Carboxy-2-(1-naphthyl)ethenyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 二茂铁 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到Chrysene-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Soluble Catalysts for Improved Pschorr Cyclizations

  摘要：

  Several improved catalysts for the Pschorr phenanthrene synthesis have been discovered; all are soluble substances which initiate free-radical reactions by electron donation and thereby shorten the reaction time and increase the yield. One technique with K4Fe(CN)(6) in water produced phenanthrene-9-carboxylic acid (6a) in 87% yield, but its application did not extend to substituted examples where the diazonium salt is less soluble in water. A more general procedure with ferrocene in acetone produced not only 6a but also substituted examples 6b-f in yields of 88-94%. A modification which avoids the isolation of diazonium salts was developed for occasional synthetic use.

  DOI：

  10.1021/jo00106a034

文献信息

• 5-Methylchrysene
  作者：Louis F. Fieser、Lloyd M. Joshel

  DOI：10.1021/ja01862a064

  日期：1940.5
• Archer, William J.; Taylor, Roger; Gore, Peter H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, # 12, p. 1828 - 1831
  作者：Archer, William J.、Taylor, Roger、Gore, Peter H.、Kamounah, Fadhil S.

  DOI：——

  日期：——
• Gore, Peter H.; Kamounah, Fadhil S.; Miri, Adhid Y., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 530 - 548
  作者：Gore, Peter H.、Kamounah, Fadhil S.、Miri, Adhid Y.

  DOI：——

  日期：——
• A short synthesis of 4,5-methanochrysene and 6-oxo-7-oxabenzo[a]pyrene, two benzo[a]pyrene analogs
  作者：Edward Lee-Ruff、Henry Kruk、Morris Katz

  DOI：10.1021/jo00177a035

  日期：1984.2
• Photochemical Synthesis of Some Mono-Substituted Chrysenes
  作者：Peter H. GORE、Fadhil S. KAMONAH

  DOI：10.1055/s-1978-24889

  日期：——