1-methanesulfonyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester | 177338-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methanesulfonyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(methylsulfonyl)aziridine-2-carboxylate；methyl 1-methylsulfonylaziridine-2-carboxylate；1-Methylsulfonyl-2-methoxycarbonylaziridine
• CAS: 177338-70-4
• 化学式: C₅H₉NO₄S
• 分子量: 179.197
• InChiKey: HEPLZLPTUKFLRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methanesulfonyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R)-(+)-1-methylsulfonylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bucciarelli, Maria; Forni, Arrigo; Moretti, Irene, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 3041 - 3046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 2,3-二溴丙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到1-methanesulfonyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效合成高度功能化的环状氨基胺。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。各种α，β-环氧或α，β-叠氮基甲基酯与1,1-二烷基肼的简单缩合反应可提供环状氨基胺（1,1-二烷基-3-氧杂唑烷），在4位具有杂原子取代基产量。反应平稳进行，没有任何核心试剂，提供了易于分离的沉淀产物。预期该反应将是高度官能化的五元环骨架的组合合成的良好候选者。通过改变取代基R（1）-R（5），研究了该反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/ol051270v

文献信息

• Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes
  作者：Sze Kui Lam、Sarah Lam、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c3cc48266a

  日期：——

  Upon activation by strong Brønsted acids, aziridinyl enolsilanes undergo (4+3) cycloadditions with dienes to afford aminoalkylated cycloheptenones as products. The use of a highly polar medium such as nitroalkane facilitates high cycloaddition yields of up to 99%. Optically pure aziridinyl enolsilanes react to yield (4+3) cycloadducts with up to 99% ee.

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。
• Efficient Synthesis of Highly Functionalized Cyclic Aminimides
  作者：Bongjin Moon、Sangbae Han、Dohyung Kim

  DOI：10.1021/ol051270v

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Simple condensation reactions of various alpha,beta-epoxy or alpha,beta-aziridinyl methyl esters with 1,1-dialkyl hydrazines provided cyclic aminimides (1,1-dialkyl-3-oxopyrazolidines) with a heteroatom substituent at the 4-position in good yields. The reaction proceeds smoothly, without any coreagent, providing the product as an easily isolable precipitate. The reaction is expected

  [反应：请参见文字]。各种α，β-环氧或α，β-叠氮基甲基酯与1,1-二烷基肼的简单缩合反应可提供环状氨基胺（1,1-二烷基-3-氧杂唑烷），在4位具有杂原子取代基产量。反应平稳进行，没有任何核心试剂，提供了易于分离的沉淀产物。预期该反应将是高度官能化的五元环骨架的组合合成的良好候选者。通过改变取代基R（1）-R（5），研究了该反应的范围和局限性。
• Bucciarelli, Maria; Forni, Arrigo; Moretti, Irene, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 3041 - 3046
  作者：Bucciarelli, Maria、Forni, Arrigo、Moretti, Irene、Prati, Fabio、Torre, Giovanni

  DOI：——

  日期：——