8-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 104271-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 104271-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD09994639
• 分子量: 194.236
• InChiKey: QXUAAPWZHYNMAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 8-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到3-phenyl-6H-benzo[b]imidazo[5,1,2-de]quinolizin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H酰化和酰化作用的Pd催化串联环化反应，用于多环支架的构建

  摘要：

  提出了通过C–H芳基化和酰化反应，用2-氯苯甲醛将Pd催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶串联环化反应，以有效合成新型6 H-苯并[ b ]咪唑并[5,1,2] -德〕喹6人。直接酰化反应在没有引导基团的帮助下并且在作为清洁和游离末端氧化剂的空气存在下顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02571
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丁酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1.新型的8-芳基取代的咪唑并[1,2-a]-和-[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶并潜在的正性变力剂。

  摘要：

  制备了几种8-芳基咪唑[1,2-a]吡啶，8-芳基咪唑[1,5-a]吡啶和8-芳基咪唑[1,5-a]吡啶酮并体外测试了其潜在的心脏正性肌力和电生理活性。在犬的血液动力学和心脏电生理模型中进一步测试了选定的类似物。具有咪唑取代基的化合物始终显示出活性。注意到杂环-苯基-咪唑与正性肌力活性之间的药效关系。讨论了这种关系的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a012

文献信息

• Substituted imidazo[1,2-A] pyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020188128A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention is a series of novel compounds of formula I and a method of treatment or prevention of a mGluR5 receptor mediated disease by administering an therapeutically effective amount of a compound formula 1 wherein R 1 and R 2 are selected from hydrogen, (C 1-6 )-alkyl, halogen, hydroxy, (C 1-6 )-alkoxy and A is defined the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一系列新颖的化合物，化学式为I，并通过给予有效治疗剂量的化合物化学式1来治疗或预防mGluR5受体介导的疾病的方法，其中R1和R2从氢、(C1-6)-烷基、卤素、羟基、(C1-6)-烷氧基中选择，A在描述中有定义，或其药用盐。
• 一种稠杂环6H-苯并[b]咪唑[5,1,2-de]喹嗪-6-酮类化合物、合成方法及用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106279168A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种稠杂环6H‑苯并[b]咪唑[5,1,2‑de]喹嗪‑6‑酮类化合物，同时还公开了其合成方法及用途。稠杂环6H‑苯并[b]咪唑[5,1,2‑de]喹嗪‑6‑酮类化合物如式1所示：本发明基于咪唑并[1,2‑a]吡啶骨架进行了进一步的修饰，合成了一种稠杂环6H‑苯并[b]咪唑[5,1,2‑de]喹嗪‑6‑酮类化合物；在此基础上，还对这种化合物的合成条件进行了筛选优化；并进一步的研究了这种化合物的性质，具有良好的荧光性能，可用于制备有机荧光材料。
• 18F-labeled compounds, method for the preparation and use thereof
  申请人：Technische Universität München

  公开号：EP1944281A1

  公开（公告）日：2008-07-16

  The present invention relates to method for the preparation of a 18F-labeled aniline derivative of the general formula I by fluorination of an aniline derivative with [18F]fluoride under the application of microwave heating, wherein X is a leaving group; R1 and R2, independently of one another, are H, alkyl, alkenyl, alkinyl, aryl, heteroaryl and alkylaryl, and wherein R1 and R2 can be joined together to form a ring structure; and Y represents one or more substituents selected from the group consisting of H, alkyl, alkenyl, alkinyl, aryl, heteroaryl and alkylaryl, halogen, fused aryl and fused heteroaryl. Further, the invention relates to 18F-labeled compounds of the above given formula and the use thereof in non-invasive imaging of a mammal, preferably a human, by positron emission tomography, especially for obtaining information on the extend, kinetics or treatment response of a disease related to pathological proteins in the central nervous system.

  本发明涉及一种制备18F标记的苯胺衍生物的方法，其通式为I，通过在微波加热下使用[18F]氟化物对苯胺衍生物进行氟化，其中X是一个离去基团；R1和R2独立地为H，烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基和烷基芳基，其中R1和R2可以结合形成环状结构；Y代表从H，烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基和烷基芳基，卤素，融合芳基和融合杂芳基中选择的一个或多个取代基。此外，本发明涉及上述给定式的18F标记化合物及其在哺乳动物，特别是人体的正电子发射断层扫描中的非侵入性成像中的使用，尤其是用于获取与中枢神经系统中病理蛋白质相关的疾病的范围、动力学或治疗反应的信息。
• Substituted imidazo [1,2-a] pyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212096A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention is a series of novel compounds of formula I and a method of treatment or prevention of a mGluR5 receptor mediated disease by administering an therapeutically effective amount of a compound formula 1 wherein R 1 and R 2 are selected from hydrogen, (C 1-6 )-alkyl, halogen, hydroxy, (C 1-6 )-alkoxy and A is defined the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一系列新型化合物I的方法，以及通过给予化合物公式1的治疗有效量或预防mGluR5受体介导的疾病的方法，其中R1和R2选择自氢，(C1-6)-烷基，卤素，羟基，(C1-6)-烷氧基和A在说明中定义，或其药学上可接受的盐。
• Imidazo[1,2-a]pyridines, and process for their preparation
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US04596872A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  This invention relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridines, most especially novel 8-phenylimidazo[1,2-a]pyridines and a process for their preparation. The compounds of the invention have been found to have cardiotonic antiarrhythmic, CNS stimulant, CNS depressant and other pharmacological effects.

  本发明涉及一种新型的取代咪唑[1,2-a]吡啶，尤其是新型的8-苯基咪唑[1,2-a]吡啶及其制备方法。该发明化合物已被发现具有心脏强心、抗心律失常、中枢神经系统兴奋剂、中枢神经系统抑制剂和其他药理学效应。