2-(4-Chlorophenyl)-5-fluoro-4-trifluoromethyl-oxazole | 78786-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-5-fluoro-4-trifluoromethyl-oxazole
• 英文别名: 5-Fluor-2-(4-chlorphenyl)-4-(trifluormethyl)oxazol；2-(4-Chlorophenyl)-5-fluoro-4-(trifluoromethyl)-oxazole；2-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-4-(trifluoromethyl)-1,3-oxazole
• CAS: 78786-68-2
• 化学式: C₁₀H₄ClF₄NO
• 分子量: 265.594
• InChiKey: AIOAPRIDVPMZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  56 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-5-fluoro-4-trifluoromethyl-oxazole 、 偏二甲肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到N'-[2-(4-Chloro-phenyl)-4-trifluoromethyl-oxazol-5-yl]-N,N-dimethyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil 2.¹Nucleophile Substitution an 5-fluor-4-trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen

  摘要：

  一种新的区域选择性引入三氟甲基至杂环化合物的方法；第二部分：5-氟-4-三氟甲基-1,3-噻唑的亲核取代反应 5-氟-4-三氟甲基-1,3-噻唑容易在C-5位发生亲核取代反应。与双亲核试剂反应时，该反应可用于将三氟甲基取代的1,3-噻唑线性或角度性地直接或通过各种桥连基团连接到芳香、杂芳香及杂环系统上。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27510
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chlorphenyl)-5,5-difluor-4-trifluormethyl-2-oxazolin 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-(4-Chlorophenyl)-5-fluoro-4-trifluoromethyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Über das synthesepotential trifluormethyl-substituierter Zinn-Heterocyclen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81563-8

文献信息

• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Dieter Hübl

  DOI：10.1055/s-1988-27509

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part 1. Synthesis of Trifluoromethyl-substituted 1,3-Azoles (Oxazoles, Thiazoles, Imidazoles) The reaction of 4,4-bis(trifluoromethyl) -substituted hetero-1,3-dienes [N-(Hexafluoro-2-propylidene)carboxamides, -thiocarboxamides, and -amidines] with tin(II) chloride affords 5-fluoro-4-trifluoromethyl- oxazoles, -thiazoles, and -imidazoles, respectively. The reaction sequence involves heterocyclic tin(IV) compounds as intermediates.

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。
• Selektive einführung von fluor und trifluormethylgruppen in heterocyclische systeme [1] synthese von 5-fluor-4-trifluormethyl-oxazolen
  作者：Klaus Burger、Herbert Goth

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82267-8

  日期：1981.6

  N[1-Chlorodifluoromethyl-2,2-difluoro(vinyl)]-imidoylchlorides 4 on heating with trimethyl phosphate yield 5,5-difluoro- 4-difluoromethylen-2-oxazolines 5. In the presence of caesium fluoride the latter rearrange to give 5-fluoro-4-trifluoromethyl- oxazoles 6. Compounds 6 on treatment with nucleophiles give 4-trifluoromethyl-oxazoles 7.

  N [1-氯二氟甲基-2，2-二氟（乙烯基）]-亚氨基酰氯4在与磷酸三甲酯一起加热的情况下产生5,5-二氟-4-4-二氟亚甲基-2-恶唑啉5。在氟化铯存在下，后者重排以得到5-氟-4-三氟甲基-恶唑6.用亲核试剂处理的化合物6得到4-三氟甲基-恶唑7。
• Burger, Klaus; Ottlinger, Ralph; Goth, Herbert, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2494 - 2507
  作者：Burger, Klaus、Ottlinger, Ralph、Goth, Herbert、Firl, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• BURGER, KLAUS;GEITH, KLAUS;SEWALD, NORBERT, J. FLUOR. CHEM., 46,(1990) N, C. 105-122
  作者：BURGER, KLAUS、GEITH, KLAUS、SEWALD, NORBERT

  DOI：——

  日期：——
• BURGER K.; GOTH H., J. FLUOR. CHEM., 1981, 17, NO 6, 585-589
  作者：BURGER K.、 GOTH H.

  DOI：——

  日期：——