2-氨基-2-氯苯甲酮 | 2894-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-氯苯甲酮
• 英文名称: (2-aminophenyl)(2-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 2-Amino-2'-chlorbenzophenon；2'-Chlor-2-amino-benzophenon；2-Amino-2'-chlorobenzophenone；(2-aminophenyl)-(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 2894-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: PKSVTEMCGNQIMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、避光且在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-氯苯甲酮 在 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-(4-(2-chlorophenyl)quinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ag（I）催化的加氢胺化，（2 + 3）环加成反应以及异常的应变驱动环膨胀，由1-（2-氨基苯基）炔丙基醇合成3-磺酰基氨基喹啉

  摘要：

  我们在本文中描述了使用TsN 3作为氨基替代物将银催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向4-取代的3-甲苯磺酰基氨基喹啉的银催化转化。受控的反应揭示了由Ag（I）催化的5- exo - dig环化，无催化剂的（2 + 3）环加成和通过氮驱出的环膨胀重排组成的途径。作为一项支持研究，我们证明了在类似条件下的环状烯胺会通过C-C键迁移而产生am。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00832
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 sodium dodecyl sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-氨基-2-氯苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一锅法使用可移动的邻位导向基团对水中的苯胺进行钯催化的直接CHH酰化†

  摘要：

  报道了一种新的温和，实用的方法，该方法通过三步一锅法反应合成氨基二苯甲酮衍生物，该反应涉及苯胺的酰化，钯催化形成的酸酐的交叉脱氢偶联和水解裂解。完整的反应顺序在水性条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c3ra45160g

文献信息

• Methods for the production of 4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04082764A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  The title compounds are prepared by reacting a 3-amino-3,4-dihydro-4-hydroxy-4-phenylquinazoline with a reactive derivative of a halogenoacetic acid, reacting the resultant halogenoacetyl derivative with a weak acid, reacting the resultant 2-(3-halomethyl-s-triazol-4-yl)benzophenone with hydroxylamine and subjecting the resultant 2-(3-hydroxyamino-methyl-s-triazol-4-yl)benzophenone to dehydration to effect ring closure.

  标题化合物是通过将3-氨基-3,4-二氢-4-羟基-4-苯基喹唑啉与卤代乙酸衍生物反应制备的，将所得的卤代乙酰衍生物与弱酸反应，将所得的2-(3-卤甲基-s-三唑-4-基)苯并酮与羟胺反应，并将所得的2-(3-羟氨基甲基-s-三唑-4-基)苯并酮脱水以实现环闭合。
• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Phenylquinazoline-2-carboxamides Designed as a Novel Class of Potent Ligands of the Translocator Protein
  作者：Sabrina Castellano、Sabrina Taliani、Ciro Milite、Isabella Pugliesi、Eleonora Da Pozzo、Elisa Rizzetto、Sara Bendinelli、Barbara Costa、Sandro Cosconati、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Gianluca Sbardella、Giorgio Stefancich、Claudia Martini、Federico Da Settimo

  DOI：10.1021/jm201703k

  日期：2012.5.10

  A series of novel 4-phenylquinazoline-2-carboxamides (1–58) were designed as aza-isosters of PK11195, the well-known 18 kDa translocator protein (TSPO) reference ligand, and synthesized by means of a very simple and efficient procedure. A number of these derivatives bind to the TSPO with Ki values in the nanomolar/subnanomolar range, show selectivity toward the central benzodiazepine receptor (BzR)

  一系列新的4-苯基喹唑啉-2-羧酰胺（1 - 58）被设计为PK11195，公知的18 kDa的转运蛋白（TSPO）参考配体，的氮杂等排并合成由一个非常简单和有效的程序的装置。这些衍生物中的许多与TSPO结合的K i值在纳摩尔/亚纳摩尔范围内，对中央苯并二氮杂receptor受体（BzR）表现出选择性，并显示出结构亲和力关系，与先前公布的配体-TSPO相互作用的药效团/拓扑模型一致。
• 10-(4-Phenylpiperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-ones and related compounds: Synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Jana Waltemate、Igor Ivanov、Jahan B. Ghasemi、Elham Aghaee、Constantin Gabriel Daniliuc、Klaus Müller、Helge Prinz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127687

  日期：2021.1

  9(10H)-ones and N-benzoylated acridones were synthesized on the basis of a retrosynthetic approach. All newly synthesized compounds were tested for antiproliferative activity and interaction with tubulin. Several analogs potently inhibited tumor cell growth. Among the compounds tested, 10-(4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-one (17c) exhibited excellent growth inhibitory effects

  作为我们继续寻找微管蛋白聚合的有效抑制剂的一部分，基于 42 10-(4-苯基哌嗪-1-羰基)吖啶-9(10 H )-酮和N-苯甲酰化吖啶酮的两个新系列被合成逆合成方法。测试所有新合成的化合物的抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。几种类似物有效抑制肿瘤细胞生长。在测试的化合物中，10-（4-（3-甲氧基苯基）哌嗪-1-羰基）吖啶-9（10 H）-one ( 17c ) 对 93 种肿瘤细胞系表现出优异的生长抑制作用，平均 GI 50值 5.4 nM。我们能够证明强烈的细胞毒性作用是由微管蛋白聚合的破坏引起的，这得到了 EBI ( N , N'-亚乙基双（碘乙酰胺））测定以及癌细胞生长最有效的抑制剂被证明是最有效的微管蛋白聚合抑制剂这一事实。效力几乎可比或优于抗有丝分裂参考化合物的效力。与此密切相关的是，最活跃的类似物以低至 30 nM 的浓度抑制 G2/M 期的细胞循环并诱导 K562 白血
• 2-Aminobenzophenones as a Novel Class of Bradykinin B₁Receptor Antagonists
  作者：Dai-Shi Su、John L. Lim、Elizabeth Tinney、Bang-Lin Wan、Kathy L. Murphy、Duane R. Reiss、C. Meacham Harrell、Stacy S. O’Malley、Rick W. Ransom、Raymond S. L. Chang、Douglas J. Pettibone、Jian Yu、Cuyue Tang、Thomayant Prueksaritanont、Roger M. Freidinger、Mark G. Bock、Neville J. Anthony

  DOI：10.1021/jm800199h

  日期：2008.7

  Selective bradykinin (BK) B 1 receptor antagonists could be novel therapeutic agents for the treatment of pain and inflammation. Elucidation of the structure activity relationships of the structurally novel HTS lead compound 1 provided potent hBK B 1 receptor antagonists with excellent receptor occupancy in the CNS of hBK B 1 transgenic rats.

  选择性缓激肽（BK）B 1受体拮抗剂可能是治疗疼痛和炎症的新型治疗剂。对结构新颖的HTS前导化合物1的结构活性关系的阐明提供了有效的hBK B 1受体拮抗剂，在hBK B 1转基因大鼠的中枢神经系统中具有出色的受体占有率。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA TACHYKININE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003091226A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This application relates to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of the NK-1 subtype of tachykinin receptors, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. (I) wherein: D is a C1-C3 alkane-diyl; R1 is phenyl, which is optionally substituted with one to three substitutents indpendently selected from the group consisting of halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, difluoromethyl, trifluoromethyl, and trifluoromethoxy; R4 is a radical selected from the group consisting of: (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH)

  这个应用涉及到Formula (I)的化合物或其药用盐，以及其药物组合物，以及其作为NK-1亚型的催吐肽受体抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。其中：D是C1-C3烷二基；R1是苯基，可以选择地用来自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、二氟甲基、三氟甲基和三氟甲氧基的一到三个取代基中的任意一个取代基取代；R4是从以下组成的基团中选择的基团：(IA)、(IB)、(IC)、(ID)、(IE)、(IF)、(IG)、(IH)