N-(2-(2-氯苯甲酰基)苯基)乙酰胺 | 1239986-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-(2-氯苯甲酰基)苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-(2-chlorobenzoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(2-chlorobenzoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1239986-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: VATGUWKOXGBFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-氯苯甲酰基)苯基)乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-2-氯苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一锅法使用可移动的邻位导向基团对水中的苯胺进行钯催化的直接CHH酰化†

  摘要：

  报道了一种新的温和，实用的方法，该方法通过三步一锅法反应合成氨基二苯甲酮衍生物，该反应涉及苯胺的酰化，钯催化形成的酸酐的交叉脱氢偶联和水解裂解。完整的反应顺序在水性条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c3ra45160g
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-(2-氯苯甲酰基)苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下钯催化乙酰苯胺与苄醇的 CH 键酰化

  摘要：

  报道了在水性条件下钯催化乙酰苯胺和苯甲醇之间的脱氢偶联反应。可以获得多种二苯甲酮衍生物，产率高达 98%。机理研究表明，双金属钯环钯配合物可能参与催化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500016

文献信息

• Room Temperature Palladium-Catalyzed Decarboxylative Acyl/Aroylation using [Fe(III)(EDTA)(η²-O₂)]³⁻as Oxidant at Biological pH
  作者：Sugandha Sharma、Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1002/adsc.201201085

  日期：2013.3.11

  The purple‐coloured iron peroxo complex [Fe(III)EDTA(η2‐O2)]3− as a novel reagent system for Pd‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of acetanilides with α‐oxocarboxylic acids at room temperature in aqueous media has been realized. This reaction provides an effective access to ortho‐acylacetanilides under mild conditions.

  紫色着色铁过氧络合物的[Fe（III）EDTA（η 2 -O 2）] 3-作为Pd催化脱羧的新型试剂系统邻在含水介质中在室温下用α-氧代羧酸乙酰苯胺的酰化具有被实现。该反应可在温和条件下有效地获得邻酰基乙酰基苯胺。
• Tandem Cu-catalyzed ketenimine formation and intramolecular nucleophile capture: Synthesis of 1,2-dihydro-2-iminoquinolines from 1-(<i>o</i>-acetamidophenyl)propargyl alcohols
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.3762/bjoc.10.125

  日期：——

  The copper-catalyzed ketenimine formation reaction of 1-(o-acetamidophenyl)propargyl alcohols with various sulfonyl azides is found to undergo a concomitant intramolecular nucleophile attack to generate 1,2-dihydro-2-iminoquinolines after aromatization (via elimination of acetyl and hydroxy groups) and tautomerization. The reaction produces 4-substituted and 3,4-unsubstituted title compounds in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  铜催化的1-(o-乙酰氨基苯基)丙炔醇与各种磺酰叠氮化合物的生成反应被发现会经历共同的分子内亲核攻击，生成1,2-二氢-2-亚胺喹啉，经芳香化（通过乙酰和羟基的消除）和互变异构。在温和的反应条件下，该反应以中等至良好的产率产生4-取代和3,4-未取代的产物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative C–H Bond Coupling of Steered Acetanilides and Aldehydes: A Facile Access to <i>ortho</i>-Acylacetanilides
  作者：Yinuo Wu、Baozhu Li、Fei Mao、Xingshu Li、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/ol201201a

  日期：2011.6.17

  A palladium-catalyzed oxidative C–H bond functionalization/ortho-acylation of acetanilides using easily accessible aldehyde as the acyl source is described. In the presence of a Pd(TFA)2 catalyst and tert-butylhydroperoxide at 90 °C in general, an array of ortho-acylacetanilides can be afforded in good yields.

  描述了使用容易获得的醛作为酰基源的钯催化的乙苯胺的氧化CH键官能化/邻位酰化反应。通常在90℃下在Pd（TFA）2催化剂和叔丁基氢过氧化物的存在下，可以良好的收率得到一系列邻-酰基乙酰苯胺。
• Palladium-Catalyzed Oxidative CH Bond Acylation of Acetanilides with Benzylic Alcohols
  作者：Yu Yuan、Duanteng Chen、Xiaowei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100417

  日期：2011.12

  An efficient and clean method to construct CC bonds has been developed via the acylation reaction of acetanilides with benzylic alcohols using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant catalyzed by palladium acetate in the presence of triflic acid (TfOH). The acylation reactions exhibit excellent reactivities, and up to 95% yield of the corresponding aryl ketone could be obtained under the optimal

  通过在三氟甲磺酸（TfOH）存在下用乙酸钯催化的过氧化氢叔丁基酯（TBHP）作为氧化剂，通过乙酰苯胺与苄醇的酰化反应，开发了一种构建CC键的有效且清洁的方法。酰化反应显示出优异的反应性，并且在最佳条件下可获得高达95％的相应芳基酮收率。
• Toluene derivatives as simple coupling precursors for cascade palladium-catalyzed oxidative C–H bond acylation of acetanilides
  作者：Yinuo Wu、Pui Ying Choy、Fei Mao、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c2cc37352a

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade cross-coupling of acetanilide and toluene for the synthesis of ortho-acylacetanilide is described. Toluene derivatives can act as effective acyl precursors (upon sp(3)-C-H bond oxidation by a Pd/TBHP system) in the oxidative coupling between two C-H bonds. This dehydrogenative Pd-catalyzed ortho-acylation proceeds under mild reaction conditions.

  描述了钯催化的乙酰苯胺和甲苯的级联交叉偶联，用于合成邻酰基乙酰苯胺。甲苯衍生物在两个CH键之间的氧化偶联中可以充当有效的酰基前体（在sp（3）-CH键上通过Pd / TBHP系统氧化）。这种脱氢的Pd催化的邻位酰化反应在温和的反应条件下进行。