2-氨基-2-氰基乙酰胺 | 6719-21-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-氰基乙酰胺
• 中文别名: 2,4,6,8-四羟基嘧啶并[5,4-d]嘧啶；2氨基2氰乙酰胺
• 英文名称: 2-Amino-2-cyanoacetamide
• 英文别名: aminocyanoacetamide
• CAS: 6719-21-7
• 化学式: C₃H₅N₃O
• mdl: MFCD00040532
• 分子量: 99.0922
• InChiKey: JRWAUKYINYWSTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C
• 沸点：
  338.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免将该物品与不相容的材料或热源接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R23
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2926909090
• RTECS号：
  RM3201500
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  密封保存，存放在阴凉干燥的仓库中，并远离腐蚀性物质。

制备方法与用途

应用领域中提到的一种有机中间体——2-氨基-2-氰基乙酰胺，可用于制备5-氨基噻唑-4-甲酰胺。后者则是合成噻唑[5,4-d]嘧啶的关键药物中间体。作为一种嘌呤的生物等电子类似物，噻唑[5,4-d]嘧啶及其衍生物具有潜在的生物活性，展现出独特的药理活性，如抗癌、抗精神病、抗菌和抗炎等特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-氰基乙酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以7.24 g的产率得到2-Diazo-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  신규한 헤테로사이클릭 유도체 및 이들의 용도

  摘要：

  本发明涉及一种新的杂环诱导体，其同分异构体，立体异构体及混合物，或其药学上可接受的盐；以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗坦基拉病的药学组合物。

  公开号：

  KR20170115315A
• 作为产物：
  描述：

  nitrosocyanoacetamide 在 铂 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 以1%的产率得到2-氨基-2-氰基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Method of producing aminocyanoacetamide

  摘要：

  通过目前的方法，首次可以在工业上应用的过程可用于直接生产氨基氰乙酰胺。该方法基于氰乙酰胺与亚硝酸盐在约pH 2的条件下反应形成亚硝基氰乙酰胺，然后通过催化氢化将亚硝基氰乙酰胺转化为氨基氰乙酰胺。

  公开号：

  US06194600B1

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] 4 - (5 - ISOXAZOLYL OR 5 - PYRRAZOLYL -1,2,4- OXADIAZOL - 3 - YL) -MANDELIC ACID AMIDES AS SPHINGOSIN- 1 - PHOSPHATE 1 RRECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE 4-(5-ISOXAZOLYL OU 5-PYRAZOLYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)-MANDÉLIQUE COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE DE TYPE 1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011133734A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: Q is, or R1 is phenyl substituted with zero to 3 substituents; and R1, R2, R3, R4, R5, and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q是，或者R1是苯基，其上取代基为零至3个；而R1、R2、R3、R4、R5和G在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• SUBSTITUTED PYRROLOTRIAZINES AND THEIR USE
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20110028479A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present application relates to new, substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine derivatives of the formula (I) as prostacyclin (PGI 2 ) IP receptor activators for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新的、取代的吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪衍生物，其化学式为(I)，作为前列环素（PGI2）IP受体激动剂，用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Comparison of different heterocyclic scaffolds as substrate analog PDE5 inhibitors
  作者：Helmut Haning、Ulrich Niewöhner、Thomas Schenke、Thomas Lampe、Alexander Hillisch、Erwin Bischoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.090

  日期：2005.9

  Several different heterocyclic systems were compared as PDE5 inhibitor scaffolds. In addition to the known 3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ones and pyrazolopyrimidinones, isomeric imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-ones were also shown to be potent and selective PDE inhibitor scaffolds with in vivo activity. SAR trends were elucidated for sulfonamide derivatives with generality across different scaffolds

  比较了几种不同的杂环系统作为PDE5抑制剂支架。除了已知的3H-咪唑并[5,1-f] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并吡喃二酮外，咪唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4（ 3H）-一也被证明是具有体内活性的有效的和选择性的PDE抑制剂支架。阐明了在不同支架上具有普遍性的磺酰胺衍生物的SAR趋势。
• PDE9 inhibitors for treating type 2 diabetes,metabolic syndrome, and cardiovascular disease
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040220186A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention provides compounds of Formula (I) 1 the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers, and prodrugs, wherein A, P, J, x, and R 10 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and methods of using the pharmaceutical compositions for the treatment of diseases, including, diabetes, including type 1 and type 2 diabetes, hyperglycemia, dyslipidemia, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome, and/or cardiovascular disease.

  该发明提供了公式（I）1的化合物及其立体异构体和前药，以及该化合物、立体异构体和前药的药学上可接受的盐，其中A、P、J、x和R10如本文所定义；其制药组合物；以及使用该制药组合物治疗疾病的方法，包括糖尿病，包括1型和2型糖尿病，高血糖，血脂异常，葡萄糖耐量受损，代谢综合征和/或心血管疾病。

表征谱图